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  • 1. Alquinos Etino (acetileno)Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. Lafórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado deinstauración es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto porBerthelot en 1862.Leer más...Nomenclatura de AlquinosRegla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo elsufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.Leer más...Propiedades físicas de AlquinosLos alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos. Sonpoco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos deebullición. Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracciónque ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp 3 o sp2.Acidez de AlquinosEl enlace carbono - hidrógeno de alquinos terminales está polarizado y muestra unaligera tendencia a ionizarse.El Hidrógeno del propino es débilmente ácido, con un pKa = 25. Utilizando basesfuertes (NaH, LDA, NH2-) se puede desprotonar, obteniéndose su base conjugada -propinil sodio- una especie muy básica y nucleófila.
  • 2. Leer más...Síntesis de Alquinos mediante AlquilaciónComo vimos en el punto anterior, los alquinos terminales presentan hidrógenosácidos que pueden ser arrancados por bases fuertes, formando acetiluros (baseconjugada del alquino). Los acetiluros son buenos nucleófilos y dan mecanismos desustitución nucleófila con sustratos primarios.Leer más...Preparación de Alquinos Mediante Doble EliminaciónLos alquinos se pueden preparar mediante doble deshidrohalogenación dedihaloalcanos vecinales o geminales.Doble eliminación a partir de dihaloalcanos geminalesLeer más...Hidrogenación de AlquinosLos alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de uncatalizador metálico finamente dividido, para formar alcanos. Los catalizadores másutilizados son: platino, paladio, rodio..
  • 3. Leer más...Hidrogenación de Alquinos con Catalizador de LindlarLa hidrogenación de los alquinos a alcanos transcurre a través de un intermedio quees el alqueno. Es posible parar la hidrogenación en el alqueno empleando uncatalizador de paladio envenenado, llamado catalizador de Lindlar.Los venenos disminuyen la actividad del catalizador y permiten parar lahidrogenación en el alqueno.Leer más...Hidrogenación de Alquinos con Sodio en Amoniaco LíquidoUna alternativa a la hidrogenación con el catalizador de Lindlar es la reducción dealquinos con sodio o litio en amoniaco líquido, la diferencia radica en el alquenoobtenido. Así, la hidrogenación con el catalizador de Lindlar produce alquenos cis,mientras la hidrogenación con sodio en amoniaco líquido genera alquenos trans.La reducción monoelectrónica transcurre a través de un intermedio llamado anión-radical. La protonación del anión con el amoniaco produce la hidrogenación delalqueno.Leer más...Hidratación de AlquinosLos alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un catalizador
  • 4. de mercurio para formar enoles. El enol isomeriza (tautomeriza) rápidamente en lascondiciones de reacción para dar aldehídos o cetonas.Leer más...Hidroboración de AlquinosLa hidroboración es la hidratación antiMarkovnikov de un alquino. Como reactivo seemplea un borano impedido (diciclohexilborano o diisoamilborano) obteniéndose unenol que tautomeriza a aldehído o cetona. Los alquinos terminales dan lugar aaldehídos los internos a cetonas.Adición de Haluros de Hidrógeno a AlquinosDe forma similar a los alquenos, los alquinos adicionan haluros de hidrógeno (HBr,HCl, HI) al triple enlace para formar haluros de alquenilo.El mecanismo de la reacción transcurre a través de un carbocatión, formado en elcarbono más sustituido del triple enlace. Por tanto, se trata de una reacciónregioselectiva que sigue la regla de Markovnikov, adicionando el halógeno al carbonomás sustituido del alquino.Leer más...
  • 5. Halogenación de AlquinosLos alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos. El tripleenlace adiciona dos moléculas de halógeno, aunque es posible parar la reacción enel alqueno añadiendo un sólo equivalente del halógeno.Leer más...Ozonólisis de AlquinosLos alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos. En estareacción se produce la ruptura del triple enlace, transformándose cada carbono delalquino en el grupo carboxílico.