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Isomeria geom e óptica
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Isomeria geom e óptica

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  • 1. 1.ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS PODE OCORRER EM: 1.1. COMPOSTOS COM CARBONO COM DUPLA LIGAÇÃO 1.2. COMPOSTOS CÍCLICOS ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
  • 2. 1.1. ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS COM CARBONO COM DUPLA LIGAÇÃO CADA CARBONO DA DUPLA LIGAÇÃO DEVE TER DOIS LIGANTES DIFERENTES. C I S T R A N S H Cl Cl H C C C C H Cl H Cl
  • 3. 1.2. ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS CÍCLICOS. CIS TRANS Cl Cl Cl Cl
  • 4. COMPOSTOS CAPAZES DE DESVIAR O PLANO DA LUZ POLARIZADA LUZ LUZ NATURAL POLARIZADA PRISMA COMPOSTO DE NICOL ISOMERIA ÓPTICA
  • 5.  
  • 6. SUBSTÂNCIAS OPTICAMENTE ATIVAS DESVIAM O PLANO DA LUZ POLARIZADA. CADEIA ABERTA : APRESENTAM CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL (C*). OH   H 3 C – C* – COOH   H
  • 7. COMPOSTOS COM 1C* : Um isômero dextrógiro (d). Um levógiro ( ℓ). Uma mistura racêmica (formada por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro).
  • 8. COMPOSTOS COM nC* DIFERENTES: 2 n isômeros opticamente ativos, sendo 2 n - 1 dextrógiros, 2 n - 1 levógiros e 2 n - 1 racêmicos. (lei de van't Hoff)
  • 9. COMPOSTOS COM 2C* IGUAIS – Um isômero levógiro, um dextrógiro, um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna).
  • 10. OH   H 3 C – C – COOH   H * 1 C* : 1 isômero dextrógiro, 1 isômero levógiro e uma mistura racêmica : 50% d + 50% ℓ .
  • 11. OH Cl   H 3 C – C – C - COOH   H H * * 2 C* DIFERENTES: 2 2 = 4. 4 ISÔMEROS OPTICAMENTE ATIVOS : 2 DEXTRÓGIROS, 2 LEVÓGIROS E 2 MISTURAS RACÊMICAS.
  • 12. ISOMERIA ÓPTICA EM CADEIA FECHADA: O composto apresenta molécula assimétrica.
  • 13. ISOMERIA ÓPTICA EM CADEIA FECHADA Cl Br
  • 14. Cl Cl ISOMERIA ÓPTICA EM CADEIA FECHADA