Funções org.oxig. + nitrog. maio 2010

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Funções org.oxig. + nitrog. maio 2010

  1. 1. Funções Orgânicas UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA MARIA Curso: Engenharia Ambiental Disciplina: EAM 1010 - Fundamentos de Química Orgânica 1 o semestre / 2010 Plano do Curso
  2. 2. Introdução : Os alcanos, também chamados de hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas, são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio e formam uma série homóloga (de mesma função porém diferem pelo número de átomos de carbono da cadeia principal) de fórmula geral C n H 2n + 2 , cujo menor representante é o metano (CH 4 ). Alcanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alinfática), saturada e homogênea .  Isomeria de cadeia: Isomeria Óptica  Número de isomeros ópticos = 2 n , sendo n = número de carbonos assimétricos
  3. 3. Nomenclatura : 1C  Met CH 4 Ligação simples  an Terminação: o Met an o 2C  Et H 3 C - CH 3 Ligação simples  an Terminação: o Et an o 1C = met 2C = et 3C = prop 4C = but 5C = pent 06C = hex 07C = hept 08C = oct 09C = non 10C = dec 11C = undec 12C = dodec 13C = tridec 14C = tetradec 15C = pentadec 16C = hexadec 17C = heptadec 18C = octadec 19C = nonadec 20C = eicos 21C = heneicos
  4. 4. Dicas : Para os alcanos isômeros , os pontos de fusão e ebulição decrescem à medida que a cadeia se ramifica. Aumento da ramificação Diminuição do PF e PE
  5. 5. Introdução : Os alcenos, também chamados hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas, são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio e formam uma série homóloga de fórmula geral C n H 2n , cujo primeiro membro é o eteno (C 2 H 4 ) Alcenos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alinfática), insaturada com uma única ligação e homogênea.  Isomeria de cadeia Isomeria Geométrica  Isomeria de posição 
  6. 6. Nomenclatura : 2C  et H 2 C = CH 2 Ligação dupla  en Terminação: o et en o 3C  prop H 2 C = CH – CH 2 Ligação dupla  en Terminação: o prop en o 1C = met 2C = et 3C = prop 4C = but 5C = pent 6C = hex 7C = hept 8C = oct 9C = non 10C = dec
  7. 7. Dicas : Os carbonos da dupla ligação do eteno (C 2 H 4 ) se ligam através de ligação  sp 2 – sp 2 e de ligação  p – p.
  8. 8. Alqueno ou Alceno ou Olefinas - Eteno <ul><li>Os alcenos raramente ocorrem na natureza. O mais comum é o eteno, produzido durante o amadurecimento das frutas. </li></ul><ul><li>Outro alceno é o octadeceno, presente no fígado de peixes. Já um dos componentes da casca do limão é um octeno, que, como hidrocarboneto, sofre combustão. </li></ul>Funções Orgânicas
  9. 9. Introdução : Os alcinos, também chamados hidrocarbonetos etínicos ou hidrocarbonetos acetilênicos, são compostos constituídos exclusivamente de carbono e hidrogênio e formam uma séria homóloga de fórmula geral C n H 2n – 2 , cujo primeiro membro é o etino (C 2 H 2 ). Alcinos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alinfática), insaturada com uma única ligação e homogênea.  Isomeria de posição
  10. 10. 1C = met 2C = et 3C = prop 4C = but 5C = pent 6C = hex 7C = hept 8C = oct 9C = non 10C = dec Nomenclatura : 2C  et H C CH Ligação tripla  in Terminação: o et in o 3C  prop H C C – CH 3 Ligação tripla  in Terminação: o prop in o
  11. 11. Alcino - Etino - Acetileno <ul><li>Acetileno é o nome usualmente empregado para designar o menor e mais importante dos alcinos: o etino (HC = HC). </li></ul><ul><li>Esse gás é obtido a partir de substâncias abundantes na natureza: carvão, calcário e água, por meio de reações. </li></ul><ul><li>O acetileno tem, como propriedade característica, a capacidade de liberar grandes quantidades de calor durante sua combustão, isto é, durante a reação com oxigênio (O 2 ). Quando, nos maçaricos de oxiacetileno, o acetileno reage com oxigênio puro produzindo (CO 2 ) e água (H 2 O), a chama obtida pode alcançar a temperatura de 2.800ºC. </li></ul><ul><li>É muito usado em processos de solda de metais que exigem temperaturas elevadas. </li></ul>Funções Orgânicas
  12. 12. Principais Funções <ul><li>ALCADIENOS (diolefinas ou dienos) </li></ul><ul><li>Apresentação : Apresentam cadeia aberta e duas duplas ligações. </li></ul><ul><li>Fórmula Geral : C n H 2n – 2 </li></ul><ul><li>Ex : H 2 C = C = CH 2  C 3 H 2.3 – 2  C 3 H 4 </li></ul><ul><ul><ul><ul><ul><li>H 2 C = CH – CH = CH 2  C 4 H 2.4 – 2  C 4 H 6 </li></ul></ul></ul></ul></ul><ul><li>CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas) </li></ul><ul><li>Apresentação : Apresentam cadeia fechada (cíclica) e saturada. </li></ul><ul><li>Fórmula Geral : C n H 2n </li></ul>Funções Orgânicas
  13. 13. Alcadienos – 1,3 - butadieno <ul><li>São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. </li></ul><ul><li>O café é um exemplo de alcadieno de cadeia 1,3 – butadieno. </li></ul>Funções Orgânicas
  14. 14. <ul><li>CICLENOS (cicloalcenos ou ciclolefinas) </li></ul><ul><li>Apresentação : Apresentam cadeia fechada (cíclica) e insaturada, com uma única dupla ligação. </li></ul><ul><li>Fórmula Geral : C n H 2n – 2 </li></ul>Funções Orgânicas
  15. 15. Conceito <ul><li>Composto Aromático : Um composto orgânico que contém pelo menos um anel de benzeno nas suas moléculas ou que tem propriedades químicas similares às do benzeno. </li></ul><ul><li>Os compostos aromáticos são compostos insaturados (não saturados), no entanto eles não tomam facilmente parte em reações de adição, em vez disso, eles sofrem reações de substituição. </li></ul>Compostos Aromáticos
  16. 16. Introdução : Os hidrocarbonetos aromáticos, também chamados de arenos, são compostos constituídos exclusivamente de carbono e hidrogênio e que possuem pelo menos um anel benzênico. A Fórmula geral dos hidrocarbonetos benzênicos é: C n H 2n - 6  Isomeria de posição  Isomeria geométrica Isomeria óptica 
  17. 17. Nomenclatura : Destacamos os nomes especiais dos radicais ligados diretamente ao anel aromático.
  18. 18. Curiosidade O composto 2,4,6-trinitro-tolueno é um poderoso explosivo, mais conhecido como TNT.
  19. 19. Conceito <ul><li>Derivados de óleos de plantas, bálsamos e resinas; </li></ul><ul><li>Têm pouco hidrogênio proporcionalmente ao número de carbonos, bem menos do que se esperaria para um composto saturado. </li></ul><ul><li>Devido ao aroma, tornaram-se conhecidos como compostos aromáticos. </li></ul>Compostos Aromáticos gerânio “ bálsamo” resina
  20. 20. Derivados <ul><li>Tolueno </li></ul><ul><li>As reações de substituição no núcleo aromático se dão nas posições orto e para . </li></ul><ul><li>Sua maior aplicação é na fabricação do TNT. </li></ul><ul><li>Matérias-primas usadas na fabricação do tolueno: carvão (hulha) e petróleo. </li></ul>Compostos Aromáticos
  21. 21. Derivados O-Xileno P-xileno Compostos Aromáticos M-xileno
  22. 22. Derivados trimetil-benzeno Compostos Aromáticos
  23. 23. Derivados Radical - fenil
  24. 24. Derivados pentaceno Compostos Aromáticos
  25. 25. Derivados cororeno hexafeno piceno Compostos Aromáticos
  26. 26. Derivados Trifenil metano criseno fenantraceno Compostos Aromáticos
  27. 27. Derivados benzorileno azuleno antraceno
  28. 28. Derivados  -naftil  -naftil bifenilo
  29. 29. Questão sobre aromáticos : (PUC - RS) As estruturas a seguir representam, na ordem, as fórmulas do tolueno, fenol e ácido benzóico, utilizados, respectivamente, na produção de explosivos, desinfetantes e aromatizantes: Esses compostos possuem em comum: a) O caráter ácido b) Os pontos de fusão c) O radical fenila d) A massa molecular e) A função química
  30. 30. 1) Álcool Apresentam hidroxila (-OH) ligada a carbono saturado <ul><li>Nomenclatura oficial: </li></ul>(terminação  ol) metanol etanol 2 – butanol ou butan – 2 - ol 2,5 – dimetil – 2 - hexanol CH 3 –OH CH 3 – CH 2 –OH CH 3 –CH–CH 2 -CH 3 | OH CH 3 | CH 3 –CH–CH 2 -CH 2 -C-CH 3 | | CH 3 OH
  31. 31. <ul><ul><ul><li>Nomenclatura usual: </li></ul></ul></ul>CH 3 -OH líquido incolor, muito tóxico, usado como combustível de jatos, como solvente, aditivo de gasolina. Álcool metílico CH 3 - CH 2 -OH utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas, como combustível e, na limpeza... Álcool etílico álcool + ico nome do radical ligado à hidroxila
  32. 32. Obs 1 : CH 3 –OH CH 2 –CH 2 | | OH OH CH 2 –CH–CH 2 | | | OH OH OH monoálcool diálcool triálcool 1,2 - etanodiol 1,2,3 - propanodiol
  33. 33. Obs: álcool benzílico CH 2 -OH
  34. 34. Álcool Álcool secundário Porcentagem de álcool na gasolina: 22% dependendo do mercado econômico (açúcar)
  35. 35. Principais Características Ponte de Hidrogênio POLARES solúveis Pf / pe altos
  36. 36. 2) Fenol Nomenclatura: OH Oficial: Usual: OH (orto-cresol) Oficial CH 3 Apresenta hidroxila ligada ao núcleo ou anel aromático Hidróxi – benzeno Fenol 1 – hidróxi – 2 – metil - benzeno 2 – metil - fenol Usual:
  37. 37. Principais Características Ponte de Hidrogênio Os fen ó is são bactericidas, sendo empregados como anti-s é pticos, apresentam o inconveniente de serem t ó xicos. POLARES solúveis Pf / pe altos
  38. 38. 3) Á cido Carbox í lico: <ul><li>Nomenclatura oficial : </li></ul>(terminação  óico) Apresenta carboxila na extremidade da cadeia. – C O O
  39. 39. OH Ácido etanóico Ácido etanodióico (ácido oxálico) Ácido – 2 – metil - butanóico ou Ácido α – metil - butanóico O O C–C HO OH CH 3 – C O CH – C O OH CH 3 –CH 2 – CH 3
  40. 40. <ul><li>Nomenclatura usual: </li></ul>Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiônico Ácido butírico Ácido benzóico H 2 C – C O OH H 3 C H 2 C – C O OH H 2 C H 3 C C OH O OBS: H 3 C – C OH O HC O OH
  41. 41. Principais Características Ponte de hidrogênio POLARES solúveis Pf / pe altos
  42. 42. 4) Alde í do: <ul><ul><li>Nomenclatura oficial : (terminação  al) </li></ul></ul>Apresentam carbonila na extremidade da cadeia metanal 2 – metil - butanal HC H O CH – C O H CH 3 –CH 2 – CH 3
  43. 43. Nomenclatura Usual: deriva da nomenclatura usual de ácido carboxílico. Aldeído fórmico ou formaldeído Aldeído acético ou acetaldeído Aldeído benzóico ou benzaldeído HC H O C H O H 3 C – C H O
  44. 44. Principais Características POLARES Dipolo - dipolo solúveis PF / PE altos
  45. 45. 5) Cetonas: <ul><ul><li>Nomenclatura oficial: (terminação  ona) </li></ul></ul>Apresenta o grupo carbonila entre átomos de carbono propanona 4 –metil – 2 – pentanona CH 3 C CH 3 O CH 2 C CH 3 O CH CH 3 CH 3
  46. 46. <ul><li>Nomenclatura usual: </li></ul>Nome dos radicais ligados à carbonila (ordem alfabética) em seguida, a palavra cetona. dimetil – cetona metil – n- propil – cetona CH 3 C CH 3 O CH C CH 3 O CH 2 CH 3 2
  47. 47. Principais Características POLARES Dipolo - dipolo solúveis PF / PE altos
  48. 48. 6) É ter: <ul><li>Nomenclatura: </li></ul>CH 3 – O – CH 2 – CH 3 éter comum: usado como anestésico geral e como solvente Apresenta oxigênio entre carbonos metóxi – etano éter – metil - etílico etóxi – etano éter – dietílico ou éter etílico oficial: usual: oficial: usual: CH 3 CH 2 – O CH 2 – CH 3 – –
  49. 49. Principais Características Levemente POLARES Dipolo - dipolo Levemente solúveis Pf / pe médios
  50. 50. 7) É ster : <ul><li>Nomenclatura oficial: </li></ul>Apresenta o grupo etano ato de met ila propano ato de et ila C O O H 3 C – CH 3 C O O H 2 C – CH 2 CH 3 H 3 C – C O O R– R 1
  51. 51. <ul><li>Nomenclatura usual: deriva da nomenclatura usual de ácido carboxílico </li></ul>Lembrando que: acetato de metila Ácido acético Acetato C O O H 3 C – CH 3 O O H 3 C-C H 3 C-C + H + OH O - H 2 O Ácido ico oso Ídrico Ânion ato ito Eto
  52. 52. Principais Características LEVEMENTE POLARES DIPOLO PERMANENTE LEVEMENTE solúveis Pf / pe MÉDIOS
  53. 53. 8) E nol: Os ésteres são utilizados como flavorizantes !!! Apresenta hidroxila ligada a carbono insaturado but – 2 – en – 2 ol OBS: CH 2 C CH CH 3 OH
  54. 54. <ul><li>Qual é a fórmula estrutural do MTBE </li></ul><ul><li>( metil – terc – butil – éter)? </li></ul>metil terc - butil CH 3 - O – C – CH 3 CH 3 CH 3
  55. 55. 2) A nomenclatura correta para o composto abaixo é: CH 3 – C – CH = C – CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
  56. 56. 3) A estrutura a seguir: apresenta a seguinte nomenclatura oficial: a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano
  57. 57. AMINAS
  58. 58. AMIDAS
  59. 59. HALETOS
  60. 60. (UFRGS/2004) Os LCDS são mostradores de cristal líquido que contêm em sua composição misturas de substâncias orgânicas.A substância DCH-2F é um cristal líquido nemático utilizado na construção de mostradores de matriz ativa de cristais líquidos.Sua estrutura está representada abaixo: A substância DCH-2F é um: a)isocianeto aromático b)cianeto aromático c)haleto orgânico d)alcano saturado e)hidrocarboneto aromático
  61. 61. NITRILAS São compostos que apresentam grupo funcional: R -CN AR -CN RADICAIS AROMÁTICOS
  62. 62. NOMENCLATURA A IUPAC manda escrever o nome do hidrocarboneto seguido da palavra nitrilo
  63. 63. NOMENCLATURA usual Cianeto de + radical
  64. 64. NITROCOMPOSTOS SÃO COMPOSTOS QUE APRESENTAM GRUPOS FUNCIONAIS R- NO 2 Ar- NO 2 RADICAIS AROMÁTICOS
  65. 65. NOMENCLATURA A nomenclatura oficial manda escrever a palavra NITRO seguida do hidrocarboneto correspondente.
  66. 66. Principais Funções <ul><li>E) FUNÇÕES SULFURADAS – com S (Enxofre) </li></ul><ul><li>E.1) TIOÁLCOOIS, TIÓIS OU MERCAPTANAS </li></ul><ul><li>Apresentação : São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H 2 S) pela substituição de um hidrogênio por um radical orgânico. </li></ul><ul><li>“ Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre </li></ul><ul><li>Fórmula Geral: H – S – H ou R – S – H </li></ul><ul><li>Ex : a) H 3 C – CH 2 – SH b) -SH </li></ul><ul><li>E.2) TIOÉTERES </li></ul><ul><li>Apresentação : São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H 2 S) pela substituição de dois hidrogênios por um radicais orgânicos. </li></ul><ul><li>“ Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre </li></ul><ul><li>Fórmula Geral: R – S – R’ ou RSR’’ </li></ul><ul><li>Ex : a) H 3 C – S – CH 3 b) -S- </li></ul>Funções Orgânicas
  67. 67. Principais Funções <ul><li>OBS: Prefixo “tio” usado quando se substitui o “oxigênio” por “enxofre”. </li></ul><ul><li>Álcool Tioálcool Tioéter </li></ul><ul><li>Grupo –OH Grupo –SH Grupo – S – </li></ul><ul><li>E.3) ÁCIDOS SULFÔNICOS </li></ul><ul><li>Apresentação : São compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) pela substituição de uma hidroxila ( - OH) por radical orgânico. </li></ul><ul><li>Fórmula Geral: R – SO 3 H </li></ul><ul><li>Ex : a) H 3 C – CH 2 – CH 2 – SO 3 H b) -SO 3 H </li></ul>Funções Orgânicas
  68. 68. Tiocompostos <ul><li>Para evitar que os olhos ardam, quando se corta cebola, costuma-se colocá-la na geladeira por meia hora, pois a redução da temperatura diminui a volatilidade do tioálcool. </li></ul><ul><li>Também costuma colocar a cebola na água antes de cortá-la. Dessa maneira parte do tioálcool se dissolve e reage com a água; portanto, sua concentração na cebola será menor. </li></ul>Funções Orgânicas
  69. 69. Ácido Sulfônico <ul><li>O lauril sulfonato de sódio é um sal que pode ser obtido pela reação de um ácido sulfônico com hidróxido de sódio. Esse sal e outros semelhantes estão presentes em detergentes, xampus e cremes dentais. </li></ul>Funções Orgânicas
  70. 70. Principais Funções <ul><li>F) COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS – são compostos que apresentam um ou mais átomos de metal ligados à átomos de carbono. </li></ul><ul><li>F.1) COMPOSTOS DE Grignard </li></ul><ul><li>Apresentação : São compostos organomagnesianos nos quais o magnésio está ligado a um halogênio e a um radical orgânico. </li></ul><ul><li>Fórmula Geral: R – Mg – X ou RMgX </li></ul><ul><li>Ex : a) H 3 C – CH 2 – Mg – Cl b) -Mg – Br </li></ul><ul><li>F.2) COMPOSTOS DE Frankland </li></ul><ul><li>Apresentação : São compostos organozíncicos, nos quais o zinco está ligado a dois radicais orgânicos </li></ul><ul><li>Fórmula Geral: R – Zn – R’ ou RZnR’ </li></ul><ul><li>Ex : a) H 3 C – Zn – CH 3 b) - Zn – CH 3 </li></ul>Funções Orgânicas
  71. 71. ....... O ....... || CH 3 -C ....... | ........ C propan ona (Nome dos Radicais - a letra o ) + ona .... O ... || R-C ... | .... R1 CETONA ............... O ............... || CH 3 -CH 2 -C .............. | H H propan al (Nome do Radical menos a letra o ) + al ... O ... || R-C ... | ... C ALDEÍDO CH 3 -O-CH 2 -CH 3 Met oxi etano (Menor Radical ) + oxi + (Maior Radical 2) + ano R1-O-R2 ETER -OH hidroxi benzeno hidroxi + (Nome do Radical) R-OH FENOL CH 3 - CH 2 -CH 2 -OH 1-propan ol (Nome do Radical) + ol R-OH (OH ligado a C saturado) ÁLCOOL Exemplos Nomenclatura IUPAC Fórmula Geral Função Orgânica
  72. 72. .............. O .............. || CH 3 -CH 2 -C .............. | ...................... O-CH 3 propano ato de metila (Nome do Radical 1 menos ácido e óico ) + ato + (Nome do Radical 2) ..... O ..... || R1-C ..... | ........... O-R2 ÉSTER .............. O .............. || CH 3 -CH 2 -C .............. | .............. OH ácido propan óico ácido + (Nome do Radical) + óico ... O ... || R-C ... | .... OH ÁCIDO CARBOXÍLICO Exemplos Nomenclatura IUPAC Fórmula Geral Função Orgânica
  73. 73. Exemplos Nomenclatura IUPAC Fórmula Geral Função Orgânica ......................... CH 2 -CH 3 ..................... | CH 3 -CH 2 -CH 2 -N ..................... | ........................ CH 3 metiletilpropil amina (Nome do Radical 1, Radical 2 e Radical 3) + amina ...... R2 ..... | R1-N ..... | ...... R3 (terciária) ............... CH 3 .............. | CH 3 -CH 2 -N .............. | .............. H metiletil amina (Nome do Radical 1 e Radical 2) + amina ...... R2 ..... | R1-N ..... | ..... H (secundária) ..................... H ..................... | CH 3 -CH 2 -CH 2 -N ...................... | ...................... H metiletil amina (Nome do Radical) + amina ..... H ..... | R1-N ..... | ..... H (primária) AMINA
  74. 74. CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl 1-cloro- propano (Nome do Radical) + haleto R- X (onde X é: F , Cl , Br , I ) HALETO ORGÂNICO CH 3 -CH 2 -C  N Propano nitrilo (Nome do Radical) + nitrilo R-C  N NITRILO .............. O .............. || CH 3 -CH 2 -C .............. | ................. NH 2 propano amida (Nome do Radical) + amida .... O .... || R-C ... | .... OH AMIDA Exemplos Nomenclatura IUPAC Fórmula Geral Função Orgânica

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