GRUPOS
FUNCIONALES
GRUPOS FUNCIONALES
Son grupos o arreglos de átomos que
imparten un comportamiento
característico a una molécula orgánica.
...
GRUPOS FUNCIONALES

El grupo alquilo es poco
reactivo
El grupo funcional es
generalmente la parte
reactiva de la molécula ...
ALCOHOLES (R-OH)
TERMINACIÓN: OL
Son derivados de los HC en los que uno o
más de los H de un HC han sido
reemplazados por ...
ALCOHOLES (R-OH)
NOMBRE COMÚN:
Nombre del grupo alquilo al que se une el
OH, precedido por la palabra “alcohol”
Ejm: alcoh...
ALCOHOLES (R-OH)
MONOHIDROXILADOS:
Primarios
Secundarios
Terciarios
POLIHIDROXILADOS:
Glicoles o dioles
Gliceroles o triol...
ALCOHOLES (R-OH)
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
EN LA INDUSTRIA:
A partir del petróleo y del gas natural,
este proceso industrial proporciona la
mayo...
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
EN LA INDUSTRIA:
Por fermentación de carbohidratos como el
azúcar y almidón, ejm. remolacha, caña de
...
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
EN EL LABORATORIO:
Tratando los derivados
monohalogenados con NaOH, sirve
para las 3 clases de alcoho...
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
EN EL LABORATORIO:
Obtención del 1 – butanol (primario)
CH3-(CH2)2 -CH2-Cl + NaOH

Na Cl + CH3-(CH2)2...
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
EN EL LABORATORIO:
Por hidrogenación de los aldehídos se obtendrán
alcoholes primarios y de las ceton...
EJERCICIOS
Obtener:
1 Hexanol
2 Hexanol
3 Hexanol
PROPIEDADES FÍSICAS
Hasta el C11 son líquidos y de allí en
adelante son sólidos.
Los P.E y P.F aumentan con el aumento
del...
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DE
ALCOHOLES
No experimentan reacción de sustitución nucleofílica
porque tiene un grupo saliente...
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DE
ALCOHOLES
Los alcoholes secundarios y terciarios experimentan
reacciones SN1.
El intermediari...
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DE
ALCOHOLES
Los alcoholes primarios experimentan
reacciones SN2, el nucleófilo ataca por la
par...
PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alcoholes reaccionan con los
ácidos hidrácidos formando derivados
halogenados.
Los terciarios rea...
PROPIEDADES QUÍMICAS
Alcohol primario
H2O + CH3-CH2-CH2 – Br
1 bromo propano

CH3-CH2 -CH2-OH + HBr

Alcohol secundario
CH...
PROPIEDADES QUÍMICAS
Oxidación: los alcoholes primarios se
oxidan a aldehídos y los secundarios a
cetonas, los terciarios ...
PROPIEDADES QUÍMICAS
Deshidratación: es una reacción
de eliminación,
utiliza como deshidratantes H2SO4
u óxido de aluminio...
PROPIEDADES QUÍMICAS
Deshidratación de un alcohol terciario
o secundario es una reacción E1.
Deshidratación de un alcohol ...
PROPIEDADES QUÍMICAS
Metales alcalinos: los alcoholes
reaccionan con los metales
alcalinos formando alcoholatos ó
alcoxido...
PROPIEDADES QUÍMICAS

Ácidos orgánicos: los
alcoholes forman esteres con
los ácidos orgánicos:
R-COOH + R-OH
Ácido orgánic...
ETANOL (C2H5OH)
Es el más importante de los alcoholes, se lo
conoce también como alcohol etílico, alcohol
ordinario, espír...
APLICACIONES DEL ETANOL (C2H5OH)
Como solvente inerte en laboratorio.
Como base en la preparación de bebidas
alcohólicas: ...
CLASES DE ALCOHOL
Alcohol absoluto o alcohol puro:
concentración del 100%
Alcohol potable ordinario: concentración del
95%...
FENOLES
Son alcoholes que tienen un núcleo
benceno o feno, naptaleno, antraceno y se
conocen como: fenol ó benzol, naptol,...
FENOLES
Cuando el fenol se combina con el metanal
produce polímeros gigantes llamados
resinas, con propiedades
termoplásti...
USOS DEL FENOL
Como desinfectante y antiséptico
En la industria de los explosivos
En los plásticos para preparar
bakelita,...
Upcoming SlideShare
Loading in...5
×

Alcoholes

1,280

Published on

0 Comments
1 Like
Statistics
Notes
  • Be the first to comment

No Downloads
Views
Total Views
1,280
On Slideshare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
1
Actions
Shares
0
Downloads
35
Comments
0
Likes
1
Embeds 0
No embeds

No notes for slide

Alcoholes

  1. 1. GRUPOS FUNCIONALES
  2. 2. GRUPOS FUNCIONALES Son grupos o arreglos de átomos que imparten un comportamiento característico a una molécula orgánica. Estos grupos además de C e H, contienen O, N ó halógenos. Los compuestos, por lo tanto, constan de dos partes: Un fragmento de HC: grupo alquilo (R), y Uno o más grupos funcionales
  3. 3. GRUPOS FUNCIONALES El grupo alquilo es poco reactivo El grupo funcional es generalmente la parte reactiva de la molécula e imparte las propiedades características a los compuestos orgánicos.
  4. 4. ALCOHOLES (R-OH) TERMINACIÓN: OL Son derivados de los HC en los que uno o más de los H de un HC han sido reemplazados por un grupo funcional oxidrilo o alcohol, OH. Como el enlace O-H es polar, los alcoholes son mucho más solubles en disolventes polares como el agua. El grupo OH participa en puentes de H dándole P.E más elevados que los alcanos.
  5. 5. ALCOHOLES (R-OH) NOMBRE COMÚN: Nombre del grupo alquilo al que se une el OH, precedido por la palabra “alcohol” Ejm: alcohol etílico SISTEMA IUPAC: nombre sistemático Sustitución de la “o” del hidrocarburo por el sufijo “ol” del grupo OH Ejm: etanol
  6. 6. ALCOHOLES (R-OH) MONOHIDROXILADOS: Primarios Secundarios Terciarios POLIHIDROXILADOS: Glicoles o dioles Gliceroles o trioles Tetritas o tetroles Pentitas o pentoles Hexitas o hexoles
  7. 7. ALCOHOLES (R-OH)
  8. 8. MÉTODOS DE OBTENCIÓN EN LA INDUSTRIA: A partir del petróleo y del gas natural, este proceso industrial proporciona la mayor parte del alcohol empleado en la industria química. CH2=CH2 + H2O eteno H2SO4 CH3-CH2OH etanol
  9. 9. MÉTODOS DE OBTENCIÓN EN LA INDUSTRIA: Por fermentación de carbohidratos como el azúcar y almidón, ejm. remolacha, caña de azúcar, uvas, patatas, maíz, etc. C6H12O6(ac) levadura azúcar 2C2H5OH(ac)+ 2 CO2(g) etanol Reacción utilizada para producir cerveza, vino y otras bebidas
  10. 10. MÉTODOS DE OBTENCIÓN EN EL LABORATORIO: Tratando los derivados monohalogenados con NaOH, sirve para las 3 clases de alcoholes. R – Cl + NaOH Na Cl + R – OH
  11. 11. MÉTODOS DE OBTENCIÓN EN EL LABORATORIO: Obtención del 1 – butanol (primario) CH3-(CH2)2 -CH2-Cl + NaOH Na Cl + CH3-(CH2)2-CH2 – OH Obtención del 2 – butanol (secundario) CH3-CH2 -CHCL –CH3 + NaOH Na Cl + CH3-CH2-CH OH-CH3 Obtención del ter-butanol (terciario) CH3 -CCL –CH3 + NaOH CH3 Na Cl + CH3-C OH-CH3 CH3
  12. 12. MÉTODOS DE OBTENCIÓN EN EL LABORATORIO: Por hidrogenación de los aldehídos se obtendrán alcoholes primarios y de las cetonas los secundarios. R – C = O + H2 R - CH2 – OH H O R – C – R + H2 R - CH – R OH
  13. 13. EJERCICIOS Obtener: 1 Hexanol 2 Hexanol 3 Hexanol
  14. 14. PROPIEDADES FÍSICAS Hasta el C11 son líquidos y de allí en adelante son sólidos. Los P.E y P.F aumentan con el aumento del peso molecular. Son solubles en agua, pero la solubilidad disminuye con el aumento del número de átomos de C. Tienen puentes de H.
  15. 15. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DE ALCOHOLES No experimentan reacción de sustitución nucleofílica porque tiene un grupo saliente fuertemente básico que no se puede desplazar por un nucleófilo. Sólo se logra si se convierte el OH- en una base débil protonándola (H₂O), reacción lenta y requiere calor. Se utilizan nucleófilos débilmente básicos como I-, Br, Cl-. Nucleófilos moderada y fuertemente básicos (NH₃) se protonarían (NH₄⁺) y ya no serían nucleófilos.
  16. 16. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DE ALCOHOLES Los alcoholes secundarios y terciarios experimentan reacciones SN1. El intermediario CARBOCATION que se forma en la reacción SN1 puede: • Reaccionar con un nucleófilo y formar un producto de sustitución, o • Pierde un protón y forma un producto de eliminación. • En la práctica sólo se obtiene el producto de la sustitución. • El alqueno experimentará reacción de adición y formará mas producto de sustitución.
  17. 17. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DE ALCOHOLES Los alcoholes primarios experimentan reacciones SN2, el nucleófilo ataca por la parte posterior del carbono y desplaza al grupo saliente
  18. 18. PROPIEDADES QUÍMICAS Los alcoholes reaccionan con los ácidos hidrácidos formando derivados halogenados. Los terciarios reaccionan con mayor velocidad y a temperatura ambiente. Los secundarios deben calentarse para que ocurra a la misma velocidad. El HI tiene mayor fortaleza que el HF.
  19. 19. PROPIEDADES QUÍMICAS Alcohol primario H2O + CH3-CH2-CH2 – Br 1 bromo propano CH3-CH2 -CH2-OH + HBr Alcohol secundario CH3-CHOH –CH3 + HBr H2O + CH3-CH Br-CH3 2 bromo propano Alcohol terciario CH3 -COH –CH3 + HBr CH3 H2O + CH3-C Br-CH3 CH3 2- bromo-2 -metil propano
  20. 20. PROPIEDADES QUÍMICAS Oxidación: los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y los secundarios a cetonas, los terciarios no se oxidan: CH3-CH2-OH etanol H2O + CH3- HC=O 1/2O2 H2SO4-K2Cr2O7 CH3-CHOH –CH3 !/2O2 etanal H2O + CH3- C - CH3 H2SO4-K2Cr2O 2 propanol O propanona
  21. 21. PROPIEDADES QUÍMICAS Deshidratación: es una reacción de eliminación, utiliza como deshidratantes H2SO4 u óxido de aluminio forma alqueno, terciario > secundario > primario CH3-CH2-OH etanol H2SO4 H2O + CH2=CH2 eteno
  22. 22. PROPIEDADES QUÍMICAS Deshidratación de un alcohol terciario o secundario es una reacción E1. Deshidratación de un alcohol primario es una reacción E2.
  23. 23. PROPIEDADES QUÍMICAS Metales alcalinos: los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos formando alcoholatos ó alcoxidos: 2CH3-OH + 2 Na metanol H2 + 2CH3-O-Na metilato de sodio ó metóxido de sodio Los alcoholes primarios presentan mayor reacción, luego siguen los secundarios y los terciarios.
  24. 24. PROPIEDADES QUÍMICAS Ácidos orgánicos: los alcoholes forman esteres con los ácidos orgánicos: R-COOH + R-OH Ácido orgánico alcohol CH3-COOH + CH3OH Etanoico metanol H2O + R-COO-R Ester (ato de ilo) H2O + CH3-COO-CH3 etanoato de metilo
  25. 25. ETANOL (C2H5OH) Es el más importante de los alcoholes, se lo conoce también como alcohol etílico, alcohol ordinario, espíritu de vino. Líquido incoloro, de olor característico, sabor ardiente y picante, hierve en Quito a 72oC. Soluble en agua en todas las proporciones.
  26. 26. APLICACIONES DEL ETANOL (C2H5OH) Como solvente inerte en laboratorio. Como base en la preparación de bebidas alcohólicas: cerveza, wisky, coñac, aguardiente etc. En la fabricación de perfumes, colonias, extractos, etc. En la preparación de barnices, lacas, explosivos. En medicina como antiséptico y desinfectante. Mezclado con gasolina como combustible de motores
  27. 27. CLASES DE ALCOHOL Alcohol absoluto o alcohol puro: concentración del 100% Alcohol potable ordinario: concentración del 95% de alcohol y 5 % de agua, es la forma común como se expende. Alcohol industrial o desnaturalizado: cuando contiene sustancias tóxicas. Los aditivos son: alcohol metílico, benceno, piridina, etanal, etc.
  28. 28. FENOLES Son alcoholes que tienen un núcleo benceno o feno, naptaleno, antraceno y se conocen como: fenol ó benzol, naptol, antranol. El más importante es el fenol, es un sólido cristalino, de olor característico y fuerte, higroscópico, con el oxígeno se torna rosado. Es un ácido débil. El fenol se utiliza en la fabricación de resinas y plásticos.
  29. 29. FENOLES Cuando el fenol se combina con el metanal produce polímeros gigantes llamados resinas, con propiedades termoplásticas, es decir que por calentamiento se ablandan y toman diferentes formas. Con un exceso de metanal se forma un plástico que no se ablanda por acción del calor.
  30. 30. USOS DEL FENOL Como desinfectante y antiséptico En la industria de los explosivos En los plásticos para preparar bakelita, colorantes, etc.
  1. A particular slide catching your eye?

    Clipping is a handy way to collect important slides you want to go back to later.

×