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Alcoholes

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  • 1. GRUPOS FUNCIONALES
  • 2. GRUPOS FUNCIONALES Son grupos o arreglos de átomos que imparten un comportamiento característico a una molécula orgánica. Estos grupos además de C e H, contienen O, N ó halógenos. Los compuestos, por lo tanto, constan de dos partes: Un fragmento de HC: grupo alquilo (R), y Uno o más grupos funcionales
  • 3. GRUPOS FUNCIONALES El grupo alquilo es poco reactivo El grupo funcional es generalmente la parte reactiva de la molécula e imparte las propiedades características a los compuestos orgánicos.
  • 4. ALCOHOLES (R-OH) TERMINACIÓN: OL Son derivados de los HC en los que uno o más de los H de un HC han sido reemplazados por un grupo funcional oxidrilo o alcohol, OH. Como el enlace O-H es polar, los alcoholes son mucho más solubles en disolventes polares como el agua. El grupo OH participa en puentes de H dándole P.E más elevados que los alcanos.
  • 5. ALCOHOLES (R-OH) NOMBRE COMÚN: Nombre del grupo alquilo al que se une el OH, precedido por la palabra “alcohol” Ejm: alcohol etílico SISTEMA IUPAC: nombre sistemático Sustitución de la “o” del hidrocarburo por el sufijo “ol” del grupo OH Ejm: etanol
  • 6. ALCOHOLES (R-OH) MONOHIDROXILADOS: Primarios Secundarios Terciarios POLIHIDROXILADOS: Glicoles o dioles Gliceroles o trioles Tetritas o tetroles Pentitas o pentoles Hexitas o hexoles
  • 7. ALCOHOLES (R-OH)
  • 8. MÉTODOS DE OBTENCIÓN EN LA INDUSTRIA: A partir del petróleo y del gas natural, este proceso industrial proporciona la mayor parte del alcohol empleado en la industria química. CH2=CH2 + H2O eteno H2SO4 CH3-CH2OH etanol
  • 9. MÉTODOS DE OBTENCIÓN EN LA INDUSTRIA: Por fermentación de carbohidratos como el azúcar y almidón, ejm. remolacha, caña de azúcar, uvas, patatas, maíz, etc. C6H12O6(ac) levadura azúcar 2C2H5OH(ac)+ 2 CO2(g) etanol Reacción utilizada para producir cerveza, vino y otras bebidas
  • 10. MÉTODOS DE OBTENCIÓN EN EL LABORATORIO: Tratando los derivados monohalogenados con NaOH, sirve para las 3 clases de alcoholes. R – Cl + NaOH Na Cl + R – OH
  • 11. MÉTODOS DE OBTENCIÓN EN EL LABORATORIO: Obtención del 1 – butanol (primario) CH3-(CH2)2 -CH2-Cl + NaOH Na Cl + CH3-(CH2)2-CH2 – OH Obtención del 2 – butanol (secundario) CH3-CH2 -CHCL –CH3 + NaOH Na Cl + CH3-CH2-CH OH-CH3 Obtención del ter-butanol (terciario) CH3 -CCL –CH3 + NaOH CH3 Na Cl + CH3-C OH-CH3 CH3
  • 12. MÉTODOS DE OBTENCIÓN EN EL LABORATORIO: Por hidrogenación de los aldehídos se obtendrán alcoholes primarios y de las cetonas los secundarios. R – C = O + H2 R - CH2 – OH H O R – C – R + H2 R - CH – R OH
  • 13. EJERCICIOS Obtener: 1 Hexanol 2 Hexanol 3 Hexanol
  • 14. PROPIEDADES FÍSICAS Hasta el C11 son líquidos y de allí en adelante son sólidos. Los P.E y P.F aumentan con el aumento del peso molecular. Son solubles en agua, pero la solubilidad disminuye con el aumento del número de átomos de C. Tienen puentes de H.
  • 15. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DE ALCOHOLES No experimentan reacción de sustitución nucleofílica porque tiene un grupo saliente fuertemente básico que no se puede desplazar por un nucleófilo. Sólo se logra si se convierte el OH- en una base débil protonándola (H₂O), reacción lenta y requiere calor. Se utilizan nucleófilos débilmente básicos como I-, Br, Cl-. Nucleófilos moderada y fuertemente básicos (NH₃) se protonarían (NH₄⁺) y ya no serían nucleófilos.
  • 16. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DE ALCOHOLES Los alcoholes secundarios y terciarios experimentan reacciones SN1. El intermediario CARBOCATION que se forma en la reacción SN1 puede: • Reaccionar con un nucleófilo y formar un producto de sustitución, o • Pierde un protón y forma un producto de eliminación. • En la práctica sólo se obtiene el producto de la sustitución. • El alqueno experimentará reacción de adición y formará mas producto de sustitución.
  • 17. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DE ALCOHOLES Los alcoholes primarios experimentan reacciones SN2, el nucleófilo ataca por la parte posterior del carbono y desplaza al grupo saliente
  • 18. PROPIEDADES QUÍMICAS Los alcoholes reaccionan con los ácidos hidrácidos formando derivados halogenados. Los terciarios reaccionan con mayor velocidad y a temperatura ambiente. Los secundarios deben calentarse para que ocurra a la misma velocidad. El HI tiene mayor fortaleza que el HF.
  • 19. PROPIEDADES QUÍMICAS Alcohol primario H2O + CH3-CH2-CH2 – Br 1 bromo propano CH3-CH2 -CH2-OH + HBr Alcohol secundario CH3-CHOH –CH3 + HBr H2O + CH3-CH Br-CH3 2 bromo propano Alcohol terciario CH3 -COH –CH3 + HBr CH3 H2O + CH3-C Br-CH3 CH3 2- bromo-2 -metil propano
  • 20. PROPIEDADES QUÍMICAS Oxidación: los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y los secundarios a cetonas, los terciarios no se oxidan: CH3-CH2-OH etanol H2O + CH3- HC=O 1/2O2 H2SO4-K2Cr2O7 CH3-CHOH –CH3 !/2O2 etanal H2O + CH3- C - CH3 H2SO4-K2Cr2O 2 propanol O propanona
  • 21. PROPIEDADES QUÍMICAS Deshidratación: es una reacción de eliminación, utiliza como deshidratantes H2SO4 u óxido de aluminio forma alqueno, terciario > secundario > primario CH3-CH2-OH etanol H2SO4 H2O + CH2=CH2 eteno
  • 22. PROPIEDADES QUÍMICAS Deshidratación de un alcohol terciario o secundario es una reacción E1. Deshidratación de un alcohol primario es una reacción E2.
  • 23. PROPIEDADES QUÍMICAS Metales alcalinos: los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos formando alcoholatos ó alcoxidos: 2CH3-OH + 2 Na metanol H2 + 2CH3-O-Na metilato de sodio ó metóxido de sodio Los alcoholes primarios presentan mayor reacción, luego siguen los secundarios y los terciarios.
  • 24. PROPIEDADES QUÍMICAS Ácidos orgánicos: los alcoholes forman esteres con los ácidos orgánicos: R-COOH + R-OH Ácido orgánico alcohol CH3-COOH + CH3OH Etanoico metanol H2O + R-COO-R Ester (ato de ilo) H2O + CH3-COO-CH3 etanoato de metilo
  • 25. ETANOL (C2H5OH) Es el más importante de los alcoholes, se lo conoce también como alcohol etílico, alcohol ordinario, espíritu de vino. Líquido incoloro, de olor característico, sabor ardiente y picante, hierve en Quito a 72oC. Soluble en agua en todas las proporciones.
  • 26. APLICACIONES DEL ETANOL (C2H5OH) Como solvente inerte en laboratorio. Como base en la preparación de bebidas alcohólicas: cerveza, wisky, coñac, aguardiente etc. En la fabricación de perfumes, colonias, extractos, etc. En la preparación de barnices, lacas, explosivos. En medicina como antiséptico y desinfectante. Mezclado con gasolina como combustible de motores
  • 27. CLASES DE ALCOHOL Alcohol absoluto o alcohol puro: concentración del 100% Alcohol potable ordinario: concentración del 95% de alcohol y 5 % de agua, es la forma común como se expende. Alcohol industrial o desnaturalizado: cuando contiene sustancias tóxicas. Los aditivos son: alcohol metílico, benceno, piridina, etanal, etc.
  • 28. FENOLES Son alcoholes que tienen un núcleo benceno o feno, naptaleno, antraceno y se conocen como: fenol ó benzol, naptol, antranol. El más importante es el fenol, es un sólido cristalino, de olor característico y fuerte, higroscópico, con el oxígeno se torna rosado. Es un ácido débil. El fenol se utiliza en la fabricación de resinas y plásticos.
  • 29. FENOLES Cuando el fenol se combina con el metanal produce polímeros gigantes llamados resinas, con propiedades termoplásticas, es decir que por calentamiento se ablandan y toman diferentes formas. Con un exceso de metanal se forma un plástico que no se ablanda por acción del calor.
  • 30. USOS DEL FENOL Como desinfectante y antiséptico En la industria de los explosivos En los plásticos para preparar bakelita, colorantes, etc.