Alcanos, enos, inos

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  • 1. QUÍMICAQUÍMICA ORGÁNICAORGÁNICADra. EMA MORENO DE MEDINA, M.Sc.Dra. EMA MORENO DE MEDINA, M.Sc.
  • 2. CARACTERÍSTICAS DECARACTERÍSTICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ECOMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOSINORGÁNICOS ORGÁNICOSORGÁNICOS INORGÁNICOSINORGÁNICOS  Moléculas:átomosMoléculas:átomos Moléculas: átomosMoléculas: átomos C,H,O,N y pequeñasC,H,O,N y pequeñas de cualquierde cualquier cantidades de S,P,cantidades de S,P, elemento incluso Celemento incluso C halógenos y otros.halógenos y otros.  No son electrolitosNo son electrolitos Son electrolitosSon electrolitos  Enlace covalenteEnlace covalente Electrovalencia óElectrovalencia ó enlace metálicoenlace metálico  Mayoría no solublesMayoría no solubles Solubles en agua, disolvenSolubles en agua, disolven en agua, sino en solventesen agua, sino en solventes tes inorgánicos como HCl,tes inorgánicos como HCl, Orgánicos: alcohol,éter,etcOrgánicos: alcohol,éter,etc HH22SOSO44, NaOH, HNO, NaOH, HNO33
  • 3. CARACTERÍSTICAS DECARACTERÍSTICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ECOMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOSINORGÁNICOS ORGÁNICOSORGÁNICOS INORGÁNICOSINORGÁNICOS  Forman malla cris-Forman malla cris- Malla cristalográfica iónicaMalla cristalográfica iónica talográfica molecular,talográfica molecular, estrecha, por lo que sonestrecha, por lo que son por lo que son suavespor lo que son suaves duros y tienen P.F. supe-duros y tienen P.F. supe- y tienen P.F.bajos: 500y tienen P.F.bajos: 500oo CC rioes a 500rioes a 500 oo C.C.  Son termo láviles, pues,Son termo láviles, pues, Son termo estables, seSon termo estables, se sufren descomposiciónsufren descomposición descomponen sobre 700descomponen sobre 700oo CC a temperaturas bajas (300)a temperaturas bajas (300)  Se alteran por acción deSe alteran por acción de No se alteran por acciónNo se alteran por acción luz y tiempo.luz y tiempo. de luz y tiempo.de luz y tiempo.
  • 4. CARACTERÍSTICAS DECARACTERÍSTICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ECOMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOSINORGÁNICOS ORGÁNICOSORGÁNICOS INORGÁNICOSINORGÁNICOS  La velocidad deLa velocidad de La velocidad de reacciónLa velocidad de reacción las reacciones es lentalas reacciones es lenta es rápida.es rápida.  Se conocen sobre losSe conocen sobre los Se conocen aproxim. 550Se conocen aproxim. 550 3 millones de compuestos.3 millones de compuestos. mil compuestos.mil compuestos.
  • 5. DIVISIÓN DE QUÍMICADIVISIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICAORGÁNICA SATURADA ALIFÁTICA QUÍMICA ORGÁNICA CÍCLICA ALCANOS ALQUENOS INSATURADA ALQUINOS CICLÁNICA BENCÉNICA HOMOCÍCLICA HETEROCÍCLICA
  • 6. DIVISIÓN DE QUÍMICADIVISIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICAORGÁNICA CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH
  • 7. DIVISIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICADIVISIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA O
  • 8. EL CARBONOEL CARBONO
  • 9. ESTRUCTURA DEL CARBONO:ESTRUCTURA DEL CARBONO: HIBRIDACIÓNHIBRIDACIÓN  El C tiene n.a 6, para que puedaEl C tiene n.a 6, para que pueda reaccionar debe tener cuatro orbitales conreaccionar debe tener cuatro orbitales con electrones desapareados.electrones desapareados. La hibridación o reordenamiento deLa hibridación o reordenamiento de electrones del último nivel de energía daelectrones del último nivel de energía da lugar a que el C tenga 3 clases delugar a que el C tenga 3 clases de hibridación:hibridación:  Tetragonal: spTetragonal: sp33  Trigonal: spTrigonal: sp22  Diagonal: spDiagonal: sp
  • 10. ESTRUCTURA DEL CARBONO:ESTRUCTURA DEL CARBONO: HIBRIDACIÓNHIBRIDACIÓN  Tetragonal: spTetragonal: sp33 , metano, metano  Trigonal: spTrigonal: sp22 , el orbital 2pz no se hibrida, el orbital 2pz no se hibrida  Diagonal: sp, los orbitales 2py y 2pz no se hibridanDiagonal: sp, los orbitales 2py y 2pz no se hibridan
  • 11. CADENAS CARBONADASCADENAS CARBONADAS  El C tiene la propiedad de unirse a síEl C tiene la propiedad de unirse a sí mismo en forma indeterminada pormismo en forma indeterminada por lo que forma cadenas que puedenlo que forma cadenas que pueden ser:ser:  LINEALESLINEALES  RAMIFICADAS ó ARBORESCENTESRAMIFICADAS ó ARBORESCENTES  CÍCLICASCÍCLICAS
  • 12. CLASES DE ENLACESCLASES DE ENLACES  Enlace simple: ANO, son compuestosEnlace simple: ANO, son compuestos saturados o alcanos.saturados o alcanos. CHCH33 – CH– CH33  Enlace doble: ENO ó ILENO, sonEnlace doble: ENO ó ILENO, son insaturados o alquenos.insaturados o alquenos. CHCH22 = CH= CH22  Enlace triple: INO, son insaturados oEnlace triple: INO, son insaturados o alquinos.alquinos. CHCH CHCH
  • 13. CLASES DE ENLACESCLASES DE ENLACES
  • 14. CLASES DE CARBONOSCLASES DE CARBONOS  Carbono primario: aquel que está unido aCarbono primario: aquel que está unido a otro C y lleva 3 hidrógenos.otro C y lleva 3 hidrógenos. CHCH33 – CH– CH33  Carbono secundario: aquel que está unidoCarbono secundario: aquel que está unido a otro C y lleva 2 hidrógenos.a otro C y lleva 2 hidrógenos. CHCH33- CH- CH22 – CH– CH33  Carbono terciario: aquel que se une a tresCarbono terciario: aquel que se une a tres carbonos y lleva 1 hidrógeno.carbonos y lleva 1 hidrógeno. CHCH33 – CH- CH– CH- CH33 CHCH33
  • 15. CLASES DE CARBONOSCLASES DE CARBONOS  Carbono cuaternario: aquel que estáCarbono cuaternario: aquel que está unido a 4 C y no lleva hidrógenos.unido a 4 C y no lleva hidrógenos. CHCH33 CHCH33 – C- CH– C- CH33 CHCH33
  • 16. HIDROCARBUROSHIDROCARBUROS Son los compuestos más simples de Q.Son los compuestos más simples de Q. Org. puesto que están constituidos porOrg. puesto que están constituidos por C e H.C e H. Los HC se clasifican en:Los HC se clasifican en: Acíclicos: saturados e insaturadosAcíclicos: saturados e insaturados Cíclicos: ciclánicos y bencénicosCíclicos: ciclánicos y bencénicos
  • 17. ALCANOSALCANOS Formula Molecular: CFormula Molecular: CnnHH2n+22n+2 Hidrocarburos saturados, enlacesHidrocarburos saturados, enlaces simplessimples Gases:Gases: CHCH44 hasta Chasta C44HH1010 Líquidos: CLíquidos: C55HH1212 Hasta CHasta C1212HH2626 Sólidos: CSólidos: C1313HH2828 hasta Chasta C4040HH8282 ,etc,etc
  • 18. PrefijoPrefijo Atomos CAtomos C Met–Met– 11 Et-Et- 22 Prop-Prop- 33 But-But- 44 Pent-Pent- 55 Hex-Hex- 66 Hept-Hept- 77 Oct-Oct- 88 Non-Non- 99 Dec-Dec- 1010 PREFIJOS QUE SE EMPLEAN EN EL SISTEMA IUPAC PrefijoPrefijo Atomos CAtomos C Undec–Undec– 1111 Dodec-Dodec- 1212 Tridec-Tridec- 1313 Tetradec-Tetradec- 1414 Pentadec-Pentadec- 1515 Hexadec-Hexadec- 1616 Heptadec-Heptadec- 1717 Octadec-Octadec- 1818 Nonadec-Nonadec- 1919 Icos-Icos- 2020
  • 19. PrefijoPrefijo Atomos CAtomos C Henicos–Henicos– 2121 Docos-Docos- 2222 Tricos-Tricos- 2323 Tetracos-Tetracos- 2424 Triacont-Triacont- 3030 Hentriacont-Hentriacont- 3131 Dotriacont-Dotriacont- 3232 Tetracont-Tetracont- 4040 Pentacont-Pentacont- 5050 Hect-Hect- 100100 PREFIJOS QUE SE EMPLEAN EN EL SISTEMA IUPAC
  • 20. SERIE DE LOS ALCANOS
  • 21. GRUPO ALQUILO (R)GRUPO ALQUILO (R) Se deriva eliminando un H de un alcano Se sustituye el sufijo -ano del nombre del alcano original por el sufijo –ilo
  • 22. GRUPOS ALQUILO (R)GRUPOS ALQUILO (R) NOMBRENOMBRE FORMULA ESTRUCTURALFORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADACONDENSADA MetiloMetilo EtiloEtilo PropiloPropilo IsopropiloIsopropilo -CH-CH33 -CH-CH22CHCH33 -CH-CH22CHCH22CHCH33 -CHCH-CHCH33 CHCH33
  • 23. GRUPOS ALQUILO (R)GRUPOS ALQUILO (R) NOMBRENOMBRE FORMULA ESTRUCTURALFORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADACONDENSADA ButiloButilo IsobutiloIsobutilo sec-sec-butilobutilo ter-ter-butilobutilo -CH-CH22CHCH22CHCH22CHCH33 -CH-CH22CHCHCHCH33 CHCH33 -CHCH-CHCH22CHCH33 CHCH33 CH -C-CH
  • 24. PREFIJOPREFIJO isoiso En los alcanos más allá del propano, el prefijo iso indica que un extremo de la cadena que no posee ramificaciones, termina en un grupo (CH3)CH-. Ejs. Isobutano CH3CHCH3 CH3 Isopentano CH3CH2CHCH3
  • 25. PREFIJOPREFIJO isoiso
  • 26. ISÓMEROSISÓMEROS ESTRUCTURALES ó CONSTITUCIONALESESTRUCTURALES ó CONSTITUCIONALES Los alcanos que constan de 4 ó más C forman también cadenas ramificadas. Los compuestos con la misma fórmula molecular, pero con diferentes arreglos en sus enlaces y por lo tanto con estructuras diferentes, se llaman isómeros estructurales. El número de isómeros se incrementa con el incremento del número de C en el alcano.
  • 27. ISÓMEROSISÓMEROS ESTRUCTURALESESTRUCTURALES
  • 28. ISÓMEROSISÓMEROS ESTRUCTURALES ó CONSTITUCIONALEESTRUCTURALES ó CONSTITUCIONALE FÓRMULA MOLECULAR NÚMERO DE ISÓMEROS CH₄ 1 C2H6 1 C3H8 1 C4H10 2 C5H12 3 C6H14 5 C7H16 9 C8H18 18
  • 29. METANOMETANO Gas incoloro e inodoro PE: -160o C a 1 atm PF: -182,5 Oc Molécula tetraédrica, todos los ángulos de enlace H-C-H son de 109,5 o C. El C tiene hibridación sp3 y cada enlace C-H es (sigma). Es componente importante del gas natural: se utiliza en calefacción doméstica, estufas de gas y calentadores de agua. σ
  • 30. NOMENCLATURA SISTEMÁTICA IUPAC PARANOMENCLATURA SISTEMÁTICA IUPAC PARA ALCANOS RAMIFICADOSALCANOS RAMIFICADOS  Cadena continua más largaCadena continua más larga  La numeración empieza por elLa numeración empieza por el extremo más cercano a laextremo más cercano a la ramificaciónramificación  Los sustituyentes se citan en ordenLos sustituyentes se citan en orden alfabéticoalfabético  Los prefijos multiplicadores (di, tri,Los prefijos multiplicadores (di, tri, tetra) no se tienen en cuenta en eltetra) no se tienen en cuenta en el orden alfabético, tampoco losorden alfabético, tampoco los prefijosprefijos sec y terc.sec y terc.
  • 31. RADICALESRADICALES  Sólo se considera el orden alfabéticoSólo se considera el orden alfabético de los prefijos iso,de los prefijos iso, sec y tercsec y terc cuandocuando se comparan entre sí. Ejmse comparan entre sí. Ejm  tercterc-butil precede a isobutil y-butil precede a isobutil y secsec-- butil precede abutil precede a tercterc-butil.-butil.
  • 32. RADICALESRADICALES  Cuando se generan localizadoresCuando se generan localizadores iguales a partir de los diferentesiguales a partir de los diferentes sentidos de la numeración, el sentidosentidos de la numeración, el sentido es aquel que proporcione el númeroes aquel que proporcione el número más bajo al sustituyente que aparecemás bajo al sustituyente que aparece primero en el nombre.primero en el nombre. 2,2,6,6,7-Pentametiloctano (correcto) 2,3,3,7,7-Pentametiloctano (incorrecto) CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 8 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 8 1
  • 33. RADICALESRADICALES CH3 CH3 CH3 CH3 1 6 CH3 CH3 CH3 CH3 16 3-etil-4-metilhexano correcto 4-etil-3-metilhexano incorrecto Porque etil precede a metil en el nombre y se encuentra en un localizador mas bajo.
  • 34. METANOMETANO
  • 35. METANOMETANO El gas natural es inodoro pero se agrega trazas de compuestos de S como el etanotiol con el fin de advertir algún escape potencialmente peligroso. El gas natural contiene de 75 a 80 % de metano. El CH4 constituye una parte importante de las atmósferas de Júpiter, Saturno, Urano y Neptuno. El CH4 se forma en la Tierra cuando las bacterias metanógenas actúan en ausencia de oxígeno sobre la materia en putrefacción procedente de plantas y animales. Dichas bacterias viven en sistemas acuosos como pantanos, ciénegas, océano. El gas de los pantanos es casi totalmente CH .
  • 36. METANOMETANO Se estima que las metanógenas que viven en las termitas y en los sistemas digestivos de los animales herbívoros producen cerca de 2000 millones de toneladas de CH4 por año.
  • 37. PROPANOPROPANO Gas incoloro e inodoro PE: -42o C a 1 atm
  • 38. PROPANOPROPANO Tanto el metano, etano y propano están presentes en el gas natural. El GLP contiene propano y otros HC de bajo P.E que se mantienen en estado líquido bajo alta presión en contenedores de acero.
  • 39. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOSPROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOSALCANOS Los HC saturados del C1 al C4 son gases, seLos HC saturados del C1 al C4 son gases, se usan como gas de cocina que es una mezclausan como gas de cocina que es una mezcla de propano y butano en partes iguales.de propano y butano en partes iguales. Del C5 al C17 son líquidos como la gasolina,Del C5 al C17 son líquidos como la gasolina, kérex, diesel y aceites.kérex, diesel y aceites. Del C18 en adelante son sólidos como lasDel C18 en adelante son sólidos como las grasas, parafina, alquitrán, brea.grasas, parafina, alquitrán, brea. El P.E va aumentando con el peso molecular,El P.E va aumentando con el peso molecular, ejm: el CHejm: el CH44 con -162con -162 oo C, el octadecano conC, el octadecano con 306306 oo C.C. Todos los HC son insolubles en agua.Todos los HC son insolubles en agua.
  • 40. PROPIEDADES QUÍMICAS DEPROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOSLOS ALCANOS Tienen muy escasa reactividad , sonTienen muy escasa reactividad , son prácticamente inertes.prácticamente inertes. A temperatura ambiente noA temperatura ambiente no reaccionan ni con ácidos, ni conreaccionan ni con ácidos, ni con bases, ni con agentes oxidantesbases, ni con agentes oxidantes fuertes, ni son atacados por elfuertes, ni son atacados por el HNOHNO33 hirviente. Una razón de suhirviente. Una razón de su baja reactividad química es labaja reactividad química es la fuerza de los enlaces C-C y C-H.fuerza de los enlaces C-C y C-H.
  • 41. OXIDACIÓN DE LOS ALCANOSOXIDACIÓN DE LOS ALCANOS Son combustibles, arden en el aire. De acuerdoSon combustibles, arden en el aire. De acuerdo a la cantidad de oxígeno existe una reaccióna la cantidad de oxígeno existe una reacción completa e incompleta.completa e incompleta. Reacción completa:Reacción completa: 2C2H6(g) + 7O2(g) → 4CO2(g) + 6H2O(l) ∆H = -2855 Kj El calor desprendido en la combustión completa de 1 mol de sustancia se denomina calor de combustión (- ∆H, entalpía),es un proceso exotérmico.
  • 42. OXIDACIÓNOXIDACIÓN Reacción incompleta:Reacción incompleta: C3H8(g)+3 ½ O2(g) →CO2(g)+4H2O(l) +C+ CO
  • 43. HALOGENACIÓN (reaccionesHALOGENACIÓN (reacciones de sustitución)de sustitución) Los HC saturados, en condicionesLos HC saturados, en condiciones normales, no reaccionan con losnormales, no reaccionan con los halógenos, pero en presencia dehalógenos, pero en presencia de catalizadores como la luz UVcatalizadores como la luz UV reaccionan.reaccionan. La reactividad de los halógenosLa reactividad de los halógenos disminuye en el siguiente ordendisminuye en el siguiente orden FF22>Cl>Cl22>Br>Br22>I>I22
  • 44. HALOGENACIÓNHALOGENACIÓN La fluoración directa requiere equipos y técnicas especiales porque es muy vigorosa la reacción. La cloración es menos exotérmica que la fluoración y la bromación es menos exotérmica que la cloración. El I es el único de los halógenos cuya reacción con alcanos es endotérmica, por eso casi no se combina.
  • 45. CLORACIÓN DEL METANOCLORACIÓN DEL METANO La cloración en fase gaseosa del metano es una reacción de importancia industrial CH4 + Cl2 uv → CH3Cl + HCl clorometano (p.e.-24o C) CH3Cl+ Cl2 uv → CH2Cl2 + HCl Diclorometano (p.e.40o C) CH2Cl2 + Cl2 uv → CHCl3 + HCl Triclorometano (p.e.61o C) CHCl3 + Cl2 uv → CCl4 + HCl Tetraclorometano (p.e.77o C)
  • 46. CLORACIÓN DEL METANOCLORACIÓN DEL METANO CLOROMETANO: Se usa como material de partida para preparar polímeros de silicona. DICLOROMETANO: Se utiliza para extraer la cafeína del café y como propelente. TRICLOROMETANO: Antiguamente se utilizaba como anestésico por inhalación, era muy tóxico. Es material de partida en la preparación de varios clorofluorocarbonos (CFC).
  • 47. RADICALES LIBRESRADICALES LIBRES Son especies con un número impar de electrones, se representan en las ecuaciones por un punto después de su fórmula química, que representa el electrón desapareado. Los átomos de cloro son muy reactivos y atacan al alcano, removiendo un átomo de H y formando un radical alquilo. Ejm
  • 48. RADICALES LIBRESRADICALES LIBRES Cl2 → 2Cl Cl* + CH3CH3 uv → CH3CH2*+ HCl Cl2 + CH3CH2* uv → CH3CH2Cl + Cl* El radical etilo, es otra especie reactiva, se combina con una molécula de cloro para dar cloruro de etilo y un átomo más de cloro, el átomo de cloro resultante reacciona con más etano para continuar el ciclo; reacción en cadena por radicales libres.
  • 49. CICLOALCANOS (CCICLOALCANOS (CnnHH2n2n))  Los alcanos que contienen anillos o ciclos son llamados cicloalcanos.  Los anillos de C con menos de 5 átomos de C sufren una tensión, ya que el ángulo es menor a 109,5o que es el ángulo tatraedro.  La tensión aumenta a medida que los anillos son menores.
  • 50. CICLOALCANOSCICLOALCANOS  El ciclopropano, que tiene forma de un triángulo equilátero, el ángulo es de solamente 60o por lo que la molécula es mucho más reactiva que el propano o que el ciclohexano, que no tiene tensión anular.
  • 51. CICLOALCANOSCICLOALCANOS
  • 52. MÉTODOS DE OBTENCIÓN DEMÉTODOS DE OBTENCIÓN DE LOS ALCANOSLOS ALCANOS EN LA INDUSTRIA:  La fuente principal es el petróleo crudo y el gas natural, contiene principalmente metano y pequeñas cantidades de etano, propano, isobutano, vapores de pentano.  La napta, kerosene, aceites lubricantes contienen una mezcla compleja de hidrocarburos que resulta difícil su separación.
  • 53. MÉTODOS DE OBTENCIÓN DEMÉTODOS DE OBTENCIÓN DE LOS ALCANOSLOS ALCANOS EN EL LABORATORIO:  Tratando los alcoholes con HI, proceso de oxido-reducción. Ejm CH3-OH + 2HI → H2O + CH4 + I2 Metanol metano Ejercicios: Obtener los alcanos del C3 al C10
  • 54. MÉTODOS DE OBTENCIÓN DEMÉTODOS DE OBTENCIÓN DE LOS ALCANOSLOS ALCANOS EN EL LABORATORIO:  Por la reacción de Grignard, es un proceso de hidrólisis: CH3-Mg-Cl + HOH → HO-Mg-Cl + CH4 cloruro de metil magnesio metano Ejercicios: Obtener los alcanos del C3 al C10
  • 55. MÉTODOS DE OBTENCIÓN DEMÉTODOS DE OBTENCIÓN DE LOS ALCANOSLOS ALCANOS EN EL LABORATORIO:  Método de Wurtz; consiste en una condensación de 2 moléculas de halogenuros de alquilo con Na y con ayuda de calor. 2 CH3-I + 2 Na → 2NaI + CH3CH3 yoduro de metilo etano Se produce un alargamiento de la cadena.
  • 56. MÉTODOS DE OBTENCIÓN DEMÉTODOS DE OBTENCIÓN DE LOS ALCANOSLOS ALCANOS EJERCICIOS: Obtener el hexano, octano y decano por el método de Wurtz.
  • 57. ALQUENOS (CALQUENOS (CnnHH2n2n))  Los alquenos son HC insaturados que contienen 1 o más dobles enlaces C=C.  Se cambia la terminación ano por eno. CH2=CH2 eteno o etileno CH2=CH-CH3 propeno o propileno
  • 58. ALQUENOS (CALQUENOS (CnnHH2n2n))  A partir del alqueno que tiene 4 átomos de C se tiene que indicar la ubicación del doble enlace y se empieza a numerar por el extremo más cercano al mismo. 1-buteno ; 2-buteno  Si una sustancia tiene 2 o más dobles enlaces, cada uno se indica por un número y se altera la terminación del nombre para identificar el número de dobles enlaces: dieno (2), trieno (3), etc. CH2=CH-CH2-CH=CH2 1,4-pentadieno
  • 59. ALQUENOS (CALQUENOS (CnnHH2n2n))  Para los alquenos con 4 o 5 átomos de C hay varios isómeros por cada fórmula molecular.
  • 60. ALQUENOS (CALQUENOS (CnnHH2n2n))  ISÓMEROS GEOMÉTRICOS: Compuestos que tienen la misma fórmula molecular y los mismos grupos unidos uno al otro, pero difieren en el arreglo espacial de estos grupos. En el isómero cis, los dos grupos están en el mismo lado del doble enlace, en tanto que en trans están en lados opuestos.
  • 61. ALQUENOS (CALQUENOS (CnnHH2n2n))  ISÓMEROS GEOMÉTRICOS:  Tienen propiedades físicas distintas y difieren significativamente en su comportamiento químico.
  • 62. ALQUENOSALQUENOS La isomería en los alquenos se debe a que, a diferencia del enlace C-C, el enlace C=C no puede girarse
  • 63. EJERCICIOSEJERCICIOS  Dibuje la fórmula estructural de: trans-1,3-hexadieno CH2=CH H C=C H CH2-CH3
  • 64. EJERCICIOSEJERCICIOS  Dé el nombre del siguiente compuesto: CH3 CH3-CH2-CH2-CH CH3 C=C H H 4 metil-cis-2-hepteno
  • 65. ALQUINOS (CALQUINOS (CnnHH2n-22n-2)) Los alquinos son HC insaturados que contiene uno o más enlaces C C. El alquino más sencillo es el acetileno, una molécula muy reactiva. Cuando se quema en una corriente de oxígeno, como en el soplete oxiacetilénico, la flama alcanza temperaturas muy elevadas, alrededor de 3200 K. El soplete se usa en soldadura.
  • 66. ALQUINOS (CALQUINOS (CnnHH2n-22n-2)) Los alquinos son molèculas muy reactivas, por eso no son tan abundantes en la naturaleza como los alquenos; sin embargo son intermediarios importantes de muchos procesos industriales. Se nombran cambiando la terminación ano por ino. Ejm. CH3-CH2-CH2-CH-C CH CH2-CH2-CH3 3-propil-1-hexino
  • 67. REACCIONES DE ADICIÓN DEREACCIONES DE ADICIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOSALQUENOS Y ALQUINOS  Adición de halógenos como el Br2:  La adición de H2 a un alqueno lo convierte en un alcano; esta reacción se denomina hidrogenación y no se efectúa fácilmente en condiciones ordinarias por lo que se utilizan catalizadores. H2C CH2 + Br2 H2C CH2 Br Br
  • 68. REACCIONES DE ADICIÓN DEREACCIONES DE ADICIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOSALQUENOS Y ALQUINOS  Hidrogenación: CH3CH=CHCH3 + H2 → CH3CH2CH2CH3  Adición de halogenuros de hidrógeno: Cuando un halogenuro se agrega a un alqueno, normalmente el átomo de H se une al átomo de C que ya tiene el mayor número de átomos de hidrógeno, esto se conoce como REGLA DE MARKOVNIKOV.
  • 69. REGLA DE MARKOVNIKOVREGLA DE MARKOVNIKOV  Adición de halogenuros de hidrógeno: CH2=CH-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH3 Propeno 2-bromopropano  También es posible agregar agua a un doble enlace si se utiliza como catalizador el H2SO4, también se aplica la regla de Markovnikov. CH2=CH-CH3 + H2O H2SO4→ CH3CHOHCH3 Propeno 2propanol
  • 70. REGLA DE MARKOVNIKOVREGLA DE MARKOVNIKOV  La reacción de adición a los alquinos se asemeja a las de los alquenos, ejm:  CH3C CH + 2Cl2 CH3CCl2CHCl2  CH3CH2C CH + 2HBr CH3CH2CBr2CH3
  • 71. HIDROCARBUROS AROMÁTICOSHIDROCARBUROS AROMÁTICOS El miembro más sencillo de la serie es el benceno, cuya fórmula molecular es C6H6, es una molécula con un alto grado de insaturación por lo que se asemeja a los HC insaturados y son muy reactivos. Sin embargo, el benceno no se asemeja a los alquenos o alquinos en su comportamiento químico. No hay nomenclatura sistemática generalizada, a cada sistema anular se le da un nombre común.
  • 72. NÚCLEOS CONDENSADO S: Naftaleno, antraceno, están unidos por las aristas.
  • 73. HOMÓLOGOS DEL BENCENOHOMÓLOGOS DEL BENCENO CH3 C – CH3 H Cumeno Fenil ó bencil orto-Xileno CH3 CH3
  • 74. PROPIEDADES Y USOS DELPROPIEDADES Y USOS DEL BENCENOBENCENO Es un líquido incoloro,insoluble en agua, se disuelve en alcohol etílico y éter. Es más liviano que el agua. D=0,88 g/ml P.E= 80o C Es combustible y quema con llama fuliginosa (mucho humo). Es muy estable y en muchas reacciones entra y sale íntegro.
  • 75. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ENREACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOSLOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Cuando se calienta el benceno en una mezcla de HNO3 y H2SO4 , 1 H es reemplazado por el grupo NO-2 nitrobenceno Un tratamiento más vigoroso provoca la sustitución de un segundo grupo nitro en la molécula: meta-dinitrobenceno NO2
  • 76. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ENREACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOSLOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Hay tres isómeros posibles del benceno con dos grupos nitro unidos a él. Estos son:  orto-dinitrobenceno: P.E 118o C  meta-dinitrobenceno: 90o C  para-dinitrobenceno: 174o para-dinitrobenceno NO2 orto-dinitrobenceno NO2 NO2 NO2