Aldeídos
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Aldeídos Aldeídos Document Transcript

  • ALDEÍDOS São compostos químicos orgânicos que se caracterizam pela presença, emsuas estruturas, do grupamento H-C=O (formila), ligado a um radical alifático ouaromático. Esse grupo funcional formila estará sempre localizado numa extremidadeda cadeia. Formúla geral : Os aldeídos são obtidos através da oxidação de álcoois primários em meioácido ou de sua desidrogenação catalítica em presença de cobre. Sendo que afórmula bruta dos aldeídos corresponde a um álcool com dois átomos de hidrogênioa menos. A palavra aldeído é formada por “AL”, que provém de álcool, e de “deído”, queprovém de de-hidrogenado.CLASSIFICAÇÃO Os aldeídos são classificados de acordo com:1) Número de grupos funcionais:· Monoaldeído: Apresenta um grupo – CHO por molécula;· Dialdeído: Apresenta dois grupos – CHO por molécula;· Trialdeído: Apresenta três grupos – CHO por molécula.Exemplos:2) Natureza dos radicais ligados ao grupo funcional:· Aldeído Alifático: O radical ligado ao grupo – CHO apresenta cadeia aberta;· Aldeído Alicíclico: O radical ligado ao grupo – CHO apresenta cadeia fechada;· Aldeído Aromático: O radical ligado ao grupo – CHO apresenta anel benzênico.
  • ESTRUTURA O grupo carbonila tem uma ligação: curta, forte e muito polar. Estascaracterísticas da ligação do grupo carbonila são conseqüência da estrutura espaciale eletrônica.Estrutura espacial: tanto o Carbono como o Oxigênio apresentam hibridização sp².Devido à hibridização sp² os átomos do grupo carbonila encontram-se no mesmoplano; portanto, a estrutura é trigonal coplanar com um ângulo de aproximadamente120 º.Estrutura eletrônica: Dois aspectos importantes em relação ao oxigênio: (a) temdois pares de elétrons livres no orbital híbrido sp² e (b) é mais eletronegativo que ocarbono. Estas propriedades causam uma apreciável polarização na ligação duplado carbono-oxigênio. O carborno fica com uma carga parcial positiva e o oxigêniocom uma carga parcial negativa. Deste modo, o carbono é eletrofílico e o oxigênio énúcleofílico.NOMENCLATURA DE ALDEÍDOS1- Identifique o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia mais longa quecontenha a carbonila e substitua a terminação -o por –al; se houver uma segundacarbonila de aldeído o sufixo é -dial;2- Numere a cadeia iniciando com o carbono da carbonila; havendo duas carbonilasa numeração é definida em função de duplas, triplas ou substituintes; as posiçõesdas carbonilas não são explicitadas por serem correspondentes a início e final dacadeia;3- Relacione os substituintes em ordem alfabética, não considerando os prefixosquantitativos (di, tri, tetra, etc...) para designar o mesmo grupo em várias posiçõesna cadeia;4- Se a carbonila é ligada diretamente a um sistema cíclico acrescenta-se o sufixo-carbaldeído (ou -dicarbaldeído) ao nome do ciclo;5- Moléculas acíclicas com três ou mais carbonilas de aldeído: - se a terceira (e outras mais) carbonila estiver ligada diretamente à cadeiaprincipal, esta(s) é considerada como substituinte -formil e acrescentada ao nome dodial. Alternativamente, acrescenta-se o sufixo -tricarbaldeído, -tetracarbaldeído, etc,ao nome da cadeia mais longa contendo o número máximo de grupos aldeído;
  • porém, neste caso o nome e numeração da cadeia principal não incluem os átomosde carbonos dos grupos aldeído, e segue-se os princípios gerais para insaturação esubstituintes. - se a terceira (e outras mais) estiver ligada em ramificação, esta(s) também éconsiderada como grupo substituinte formil; alternativamente, como gruposubstituinte -oxo se corresponder à extremidade da ramificação, e neste caso oátomo de carbono é considerado como integrante desta cadeia e o oxigênio comosubstituinte.Exemplos:H-CHO(metanal)CH3-CHO (etanal) * CH3CH2COH: propanal * HOC-CH2-CH2-COH: butanodial (note que a numeração não é necessária, jáque a função aldeído só pode estar na extremidade da cadeia)NOMENCLATURA USUAL DOS ALDEÍDOS Apenas alguns aldeídos possuem nomenclatura usual, que lhes é dada deacordo com o ácido carboxílico correspondente, tais como: Nome Oficial Nome Usual Fórmula Metanal Aldeído Fórmico, Formaldeído ou Formol Etanal Aldeído Acético ou Acetaldeído Propanal Aldeído Propiônico ou Propionaldeído Butanal Aldeído Butírico ou Butiraldeído Pentanal Aldeído Valérico ou Valeraldeído
  • Etanodial Aldeído Oxálico ou Oxalaldeído Fenil-Metanal Aldeído Benzóico ou Benzaldeído A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) reconhece comooficial, por motivos históricos, as nomenclaturas sublinhadas na tabela acima.PROPRIEDADES FÍSICAS Os pontos de ebulição dos aldeídos são intermédios entre os doshidrocarbonetos e os dos álcoois de peso molecular semelhante. Para substânciasmoleculares semelhantes, quanto mais intensa for a força intermolecular operantena molécula, maior será o seu ponto de ebulição. Composto Ponto de fusão Ponto de ebulição Solubilidade em (ºC) (ºC) água g/100ml Formaldeído -92 -20 Muito solúvel Acetaldeído -121 20 ∞ Propionaldeído -81 49 16 n-Butiraldeído -99 76 7 n-Valeraldeído -91 103 Pouco solúvel Caproaldeído - 131 Pouco solúvel n-Heptaldeído -42 155 0,1 Fenilacetaldeído - 194 Pouco solúvelCARACTERÍSTICAS- O aldeído de menor cadeia (metanal) é gasoso; os seguintes são líquidos e os degrande cadeia carbônica são sólido.
  • - Os aldeídos inferiores têm cheiro irritante e os demais, cheiro agradável.- Os aldeídos inferiores são solúveis em água, sendo que a solubilidade diminui com o aumento da cadeia.- Composto carbonílicos com mais do que seis carbonos são insolúveis em água.- Os aldeídos são compostos incolores.UTILIZAÇÃOUsados como:DesinfetantesPreparação de medicamentosProdução de plásticos Indústria de corantes e perfumes, em fim são matérias-primas para as sínteses dediversos produtos.Obs: Aldeídos Importantes01 - Metanal/ aldeído fórmico/ formaldeído/ formol (solução aquosa de 40% dealdeído fórmico) - Utilizado na conservação de peças anatômicas e cadáveres.02 - Etanal/ aldeído acético/ acetaldeído - Empregado na produção de inseticida,ácido orgânico.