Clasificación de isómeros

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Clasificación de isómeros

  1. 1. Clasificación de isómerosLos isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Seclasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en:isómeros de cadena, posición y función.Como ejemplo, dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C2H6O .Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. En eletanol, el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. En el dimetil éter está unido a doscarbonos. Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de formadistinta en ambas moléculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se lesclasifica como isómeros de función.Pentano y 2-Metilbutano son isómeros se cadena, ambos de fórmula C5H12. El pentano es unalcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación.De nuevo obsérvese como los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas.El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son isómeros de posición. El grupo hidroxilo ocupa distinta posiciónen cada molécula.En los estereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en ambas moléculas. Ladiferencia radica en la distinta orientación espacial de los átomos o grupos de átomos. Los
  2. 2. estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos (cis-trans), enantiómeros ydiastereoisómeros.ISOMEROS ESTEREOISOMEROSIsómeros geométricos o cis - transLa isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Isomeros geométricosEsta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puedeexistir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismolado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero cis el que tiene loshidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.
  3. 3. Quiralidad molecular y enantiómerosLa palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para designar objetosque no son superponibles con su imagen especular. Aplicado a la química orgánica, podemos decir queuna molécula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles.La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos. Un carbono asimétricoes aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes. Un ejemplo de carbono asimétrico lo tenemosen la molécula de Bromocloroyodometano. El carbono está unido a bromo, cloro, yodo e hidrógeno,cuatro sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral o asimétrico. La molécula y su imagen enun espejo son diferentes, ningún giro permite superponerlas. La relación entre una molécula y suimagen especular no superponible es de enantiómeros.En estos dibujos podemos ver la molécula de Bromocloroyodometano y su enantiómero reflejado en elespejo.
  4. 4. Isómeros con un sólo carbono asimétrico Compuestos con un carbono asimétrico, como puede ser el 2-clorobutano, puedenexistir en forma de dos isómeros. El carbono 2 es asimétrico, se une a cuatro sustituyentesdiferentes, que son: cloro, metilo, etilo e hidrógeno. La presencia del carbono asimétrico (centroquiral) permite la existencia de dos estereoisómeros (enantiómeros) que se diferencian por ladiferente disposición espacial de los sustituyentes entorno al carbono asimétrico.La molécula que resulta de poner el cloro hacia nosotros no es igual a la molécula te tiene el cloro alfondo. Estas moléculas no se pueden superponer mediante giros, son diferentes. Colocadas de formaadecuada puede verse que son imágenes especulares. Imagen especular del 2-clorobutano

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