x Apéndice
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o m
e.c
u t
.g
Autor: Maestro en Ciencias Bioquímicas
w Genaro Matus Ortega
w
w
Autor: Maestro en Ciencias Bioquímicas Genaro Matus Ortega
genaromatus@excite.com, genaro_matus@hotmail.com

Los Haluros
x
. m
 Los Haluros de los hidrocarburos son
compuestos halogenados de los
alcanos, alquenos, y los aromáticos o
o m
arilos.
e.c
 El halógeno1 se liga a uno de los
carbonos implicados en la doble
ligadura y directamente al anillo
u t
bencénico o a cualquiera de los
átomos de los alcanos.
.g
w

w
Halógenos. Elementos de la familia VIIA,
configuración electrónica característica s2p5,
w
altamente electronegativos, oxidantes, básicos,
electrofílicos

Clasificación de los haluros
x
. m
clasifican
generales:
en tres
m
 Normalmente los haluros se
grupos
o
e.c
 Haluros Alquílicos, que son
u t
derivados halogenados de los
hidrocarburos saturados.
 Haluros
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Vinílicos, derivados
halogenados de los hidrocarburos
w
insaturados; y
w
 Haluros de Arilo, o derivados
w
halogenados del benceno.

Propiedades físicas x
. m
 Respecto a sus propiedades físicas, los
aromáticos (cloro, bromo y yodobenceno) son
líquidos a temperatura ambiente y hierven a
o m
.c
132°C, 156°C y 189°C, respectivamente como
consecuencia de su polaridad y de su estructura.
e
u t
Los dihalogenados aromáticos son sólidos.
 Los halogenuros de alquilo tienen gran
.g
importancia en la industria, algunos son buenos
disolventes (como el tetracloruro de carbono,
w
CCl4, los cloruros de pentilo, C5H11-Cl, los
policloruros de alquilo, etc.); el bromo metilo
w
(CH3-Br) como fumigante.
w
 Otros polihalogenados se usan como pesticidas
(el D.D.T., el lindano, el dieldren, etc.).

Formación de los haluros
x
. m
o m
 Los derivados halogenados de los
hidrocarburos, resultan al sustituir uno
o más hidrógenos por uno o más
halógenos, por lo tanto, estos
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compuestos contienen sólo carbono,
hidrógeno y uno o más halógenos
e
(flúor, cloro, bromo, yodo).
u t
 Esta reacción se denomina reacción de
sustitución y ocurre cuando un átomo
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o grupo de átomos sustituye a otro;
cuando el reemplazo lo hace un o más
halógenos recibe el nombre de
w
halogenación.
w
w

Halogenación
x
. m
 Los derivados halogenados se obtienen de los alquenos y alquinos al
tratarlos con hidrácidos (HX), o directamente con halógenos (X2).
o m
e.c
CH3 CH CH2 + Cl2
u t CH3 CH CH2 Cl
.g Cl
Propeno + w
Cloro 1,2 – dicloropropano
w
w

Grupo funcional x
. m
 Los halógenos se representan con la letra X. su grupo
m
funcional es -X y su representación general R – X, donde R
o
.c
corresponde a un grupo alquilo.
t e
u
 Es el primer grupo de compuestos orgánicos en los que
g
.
existe un grupo funcional, donde el halógeno puede ser
transformado en otros grupos funcionales; éste es el motivo
w
de su importancia en química orgánica.
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w

Clasificación
x
. m
o m
 Los derivados halogenados, según la cantidad de
halógenos en su estructura se dividen en:
 Monohalogenados
 Dihalogenados R – X2
R–X
e.c
 Trihalogenados R – X3
u t
.g
 Polihalogenados R – Xn
w
w
w

Nomenclatura de derivados monohalogenados x
. m
 De acuerdo con la IUPAC, para nombrar a los halogenuros de alquilo primarios,
primero se da el nombre del halógeno (X) y enseguida el del hidrocarburo.
CH3 Cl Clorometano
o m
.c
CH3 CH2 Br Bromoetano
t e
 En la nomenclatura sistemática se siguen las mismas reglas de la IUPAC,
mencionadas en los alcanos. El halógeno se considera como un sustituyente
mas de la cadena principal.
g u
 La numeración de los carbonos comienza por el extremo mas próximo al
halógeno.
4 3 . 2 1
CH3
w CH2 CH CH3
w Cl
w 2 – Clorobutano

Nomenclatura de derivados polihalogenados x
. m
 Cuando en la molécula hay dos o más átomos de
sea su número. o m
halógeno se anteponen los prefijos di (2), tri (3), según
1 2
e.c
CH2 CH2 t
1,2 – dicloroetano (cloruro de etileno)
u
Cl Cl .g
w
w
w

Nomenclatura de derivados polihalogenados x
.
 Si en la molécula hay dos o más halógenos distintos, sem
m
nombran en el siguiente orden: yodo, bromo, cloro, flúor.
o
e.c F
t
1 2 3 4 5 6
Br CH2 CH
g u C CH CH2 CH3
. I
w
w
3 – yodo – 1 – bromo – 4 – flùor – hexeno
w

Isomería
x
. m
 Las isomerías corresponden a la cadena carbonada y a la
principal.
o m
posición del halógeno, que debe situarse en la cadena
1 2 3 1
e.c
2 3
ClCH2 CH2 CH3
u t CH3 CHCl CH3
1 – cloropropano .g 2 - cloropropano
w
w
w

Propiedades Químicas x
. m
Los halogenuros de alquilo intervienen en
la obtención de muchos compuestos
o m
como alcoholes, éteres, aldehídos, ácidos,
aminas e hidrocarburos.
e.c
Reaccionan con gran número de bases de
u t
Lewis orgánicas e inorgánicas, pues
tienen dos electrones que nadie
.g
comparte, como los iones hidróxido
w
(:OH-), cianuros (:CN-), amoniaco (:NH )
y acetiluros (R-C≡C: ).
3
w
w

Propiedades Físicas x
. m
Los halogenuros de alquilo poseen puntos de ebullición
mayores a los de los alcanos con el mismo número de
carbonos.
o m
.c
A pesar de su polaridad son insolubles en agua, pero si en
e
disolventes no polares.
u t
Los yoduros y bromuros son más densos que el agua, pero
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los derivados monofluorados y los monoclorados, menos
densos.
w
w
w

Usos
x
 Los derivados halogenados del metano
se han empleado en la medicina como
. m
anestésicos o antisépticos; sin
embargo, su uso se ha restringido por
los trastornos secundarios que causan.
o m
 Los cloruros de alquilo son buenos
e.c
disolventes de muchas sustancias
u
orgánicas y tienen gran aplicación
química e industrial; entre los más
t
metileno, el
.g
importantes están el cloruro de
cloroformo, el
w
tetracloruro de carbono, entre otros.
w
w

x
compuesto
.
orgánico, m
Al aumentar el contenido de halógeno en un
disminuye
inflamabilidad por lo que el CCl4 se ha
su
recomendable
o m
utilizado en extinguidores, pero no es
por que a elevadas
.c
temperaturas pueden reaccionar con el
oxígeno del aire y producir fosgeno (COCl2) la
e
cual es sumamente tóxica.
t
g u
Entre los derivados fluorados, tenemos el
polímero de tetrafluoroetileno (-CF2-CF2 -)n
.conocido también como teflón. Muchos
w compuestos fluoroclorados, conocidos como
“freones”, se usan como refrigerantes .
w Otros compuestos clorados se usan como
insecticidas, entre los más conocidos están el
w DDT, el lindano o gammexano, el aldrín y el
clordano.