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. m
om
Química Orgánica
e .c
t en Ciencias
u Matus Ortega
Autor: Maestro
Bioquímicasg
. Genaro
w
w
w
Autor: Maestro en Ciencias Bioquímicas Genaro Matus Ortega
genaromatus@excite.com, genaro_matus@hotmail.com

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. m
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.c
t e
g u
.
w
w
w

Introducción a la Química Orgánica
x
. m
• La Química Orgánica es el estudio de los compuestos del
om
carbono, sus estructuras, propiedades y reacciones. Esta
rama de la Química se considera nació en 1828 cuando
c
Friederich Wöhler sintetizó urea (NH2 COHN2):
.
t e
u
NH2 –– C –– NH2
g
. O
w
w
w

Compuestos orgánicos
x
. m
La Definición “Moderna” de un Compuesto Orgánico la asignó Friedrich
contienen Carbono”.
om
Kekule (1829-1896), nombrándolos como “aquellos compuestos que
que:
. c
Dentro de las Características Químicas de los Compuestos Orgánicos está
•
t e
Pueden formar Enlaces Covalentes entre sí.
Presentan los tres estados de agregación de la materia (sol. liq. gas)
•
• u
Exhiben puntos de fusión y ebullición bajos, y son poco densos.
g
•
.
La mayor parte son insolubles en agua, pero si pueden ser disueltos por
•
solventes orgánicos.
w
No conducen la electricidad (no son electrolítos).
•
w
Casi todos se queman (son combustibles) y las reacciones que ocurren en
w
ellos son usualmente lentas.

Orgánico vs inorgánico
x
. m
om
. c
t e
g u
.
w
w
w

Clasificación de compuestos orgánicos
x
. m
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.c
t e
g u
.
w
w
w

Hidrocarburos lineales
x
. m
• Hidrocarburos alifáticos de cadena sencilla o de cadena
m
abierta (no cíclicos) que pueden ser o no saturados.
o
CH3CH2CH3
Propano
. c
CH3CH2CHCHCH2CH3
3-hexeno
CH3CH2CCH
n-butino
t e
• Hidrocarburos alicíclicos o simplemente cíclicos compuestos
anillos.
g u
por átomos de carbono encadenados formando uno o varios
.
w
w
w

Hidrocarburos aromáticos
x
. m
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.c
t e
g u
.
w
w
w

Hidrocarburos aromáticos
x
. m
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.c
t e
g u
.
w
w
w Benceno, Naftaleno, Antraceno

x
. m
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.c
t e
g u
.
w
w
w

El petróleo
x
. m
• El Petróleo Líquido es una mezcla compleja en la que predominan los
hidrocarburos saturados.
om
• La Gasolina cubre un amplio rango de compuestos entre C5 y C10 (p. eb.,
40 - 200 °C).
. c
t e
• Las demás fracciones importantes de petróleo son el Queroseno (p.eb.,
g u
175 – 325 °C, de C8 a C14), el Gasóleo (p. eb., superior a 275 °C, de C12 a
C18), los Aceites y grasas lubricantes ( por encima de C18), y el asfalto o
coque de petróleo.
.
w
• El Gas Natural compuesto principalmente por metano (CH4). El etano
w
(C2H6) y el propano (C3H8) representan entre un 5 y 10 % del total junto
con trazas de hidrocarburos C4 y C5.
w

El petróleo
x
Producto: Numero de
.
Puntos de m
Benceno
Gasolina
Carbonos (Cn):
6
5 – 10
omebullición (°C):
30 – 80
40 – 200
Queroseno
Diesel o Gasoleo
8 – 14
12 – 18
. c 175 – 325
250 – 300
Aceites y Grasas
Lubricantes
x > 18
t e 400 – 450
Vaselinas y
Parafinas
g ux > 18 > 450
.
La isomerización sirve para transformar hidrocarburos lineales en su isómeros ramificados,
w
que son mejores combustibles.
En el craqueo se dividen moléculas de hidrocarburos en fragmentos más pequeños.
w
En las reacciones de alquilación se vuelven a juntar productos seleccionados procedentes del
craqueo para producir combustibles para motores, de primera calidad.
w

Plásticos: Polímeros Medicamentos: como
x
creados las aspirinas
básicamente a partir de (analgésico) y
cadenas sulfamidas
m
largas de monómeros. (enfermedades
.
intestinales).
om
.
Derivados c
e
del Petróleo.
t
g u
.
w
Combustibles:
Gasolinas,
Disolventes:
Como el Metanol
w Diesel,
Queroseno,
(lacas),
Acetona (barnices),
w
Aceites Lubricantes, Hexano (grasas, aceites,
Asfalto. pinturas), Eter
(extracción de
aceites vegetales).

¿Recuerdan la primera sesión?
x
. m
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g u
.
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w
w

Producción de energéticos en el mundo x
. m
Líder
Petróleo
Arabia
Carbón Gas Natural
China 26.2 % Rusia 25.2 %
om
mundial Saudita
11.9 %
. c
Rusia 9.2 % E. U. A. 20. 7
t e
E.U. A. 22.7
E. U. A. 8.9
%
g u
India 7.4 %
%
Canadá 7.3
%
Irán 5.3 % .
Rusia 5.2 %
%
Inglaterra
w 3.8 %
w
China 4.8 % Sudáfrica 3.5
%
w

Producción de energéticos en México x
. m
Petróleo y Gas
natural
Carbón
om
c
Estado líder Campeche 4.8 % Nuevo León 78.9
productor
Tabasco 24.7 %
%
e.
Coahuila 13.2 %
Chiapas 8.7 %
Tamaulipas 7.5 %
t
Sonora 7.9 %
u
Nuevo León 6.1
%
.g
Veracruz 3.9 %
w
w
Puebla 0.1 %
w

Hibridación del carbono
x
. m
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w
Explicar la hibridación sp, sp2 y sp3 en el pizarrón

Hibridación de orbitales
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Híbridos sp3
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w

Híbridos sp2
x
. m
Se mezcla un orbital s con dos p = sp2; queda un p puro
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w
w

Híbridos sp2
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. m
om
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w
w
w

Híbridos sp1
x
. m
Se mezclan un orbital s y un p = sp1; quedan dos orbitales p puros.
om
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w
w

Híbridos sp1
x
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w

La geometría molecular depende de la hibridación
x
. m
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.
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w
w

Los alcanos (parafinas)
x
Nombre
Metano
Punto de
Ebullición
(°C)
- 162
Punto de
Fusión (°C)
-182
Densidad
(a 20 °C)
0.466 ( -164 °C) . m
Etano
Propano
- 89
- 42
- 173
- 190
om
0.572 (- 108 °C)
0.501
c
n-Butano 0 - 138 0.579
.
n-Pentano 36 - 130 0.626
n-Hexano 69 - 95 0.659
n-Heptano
n-Octano
98
126
- 90.5
- 57
t e 0.684
0.703
u
n-Nonano 151 - 54 0.718
n-Decano 174 - 30 0.730
n-Undecano
n-Dodecano
196
216
. g
- 26
- 10
0.740
0.749
w
n-Tridecano 234 -6 0.757
n-Tetradecano 252 5.5 0.754
w
n-Pentadecano 266 10 0.769
n-Hexadecano 280 18 0.755
w
n-Heptadecano 292 22
n-Octadecano 308 28
n-Nonadecano 320 32
n-Eicosano 36

Los alquenos (olefinas)
x
. m
Nombre Punto de Ebullición Punto de Fusión (°C)
om
Densidad a 20 °C
c
(°C)
.
Eteno - 102 - 169 0.384
Propeno - 48 - 165 0.519
e
1- Buteno - 6.5 - 130 0.595
t
1- Penteno 30 - 138 0.643
1- Hexeno 63.5 - 138 0.675
u
1- Hepteno 93 - 119 0.698
1- Octeno 122 - 104 0.716
g
1- Noneno 146 - 81 0.729
.
1- Deceno 171 - 66 0.741
w
w
w

Los alquinos (acetilenos)
x
. m
Nombre: Punto de Ebullición Punto de Fusión (°C)
om
Densidad g / ml
Etileno
(etino o acetileno)
(°C)
- 75 - 82
. c a 20°C
0.625 ( – 82°C)
Propino
1-Butino
1-Pentino
- 23
9
40
- 101.5
- 122
- 98
t e 0.706 (- 50°C)
0.678 (0°C)
0.695
1-Hexino
1-Heptino
1-Octino
72
100
126
g u - 124
- 80
- 70
0.719
0.733
0.747
1-Nonino
1-Decino
151
182
. - 65
- 36
0.763
0.770
w
w
w

Jerarquía de grupos funcionales
x
. m
om
.c
t e
g u
.
w
w
w

Ejercicios particulares
x
•
•
Haluros de ácidos:
Se cambia la terminación "oico" del ácido por . m
"oilo" y se le antepone el nombre del
haluro. Cloruro de etanoilo bromuro de
propanoilo
om
•
•
Anhídridos de ácidos
Al nombre del ácido, se antepone la palabra
.c
anhídrido.
propanoico
Anhídrido etanoico anhídrido
t e
•
•
Ésteres
g u
La porción de la molécula que corresponde al
.
ácido, se termina con la partícula "ato" y la que
corresponde al alcohol, se termina en "ilo”.
w
Etanoato de metilo etanoato de etilo 2,2-
dimetilpropanoato de etilo
•
•
Amidas
w
Se cambia la terminación "oico" del ácido
w
carboxílico por la palabra amida. Etanamida
propanamida 2,2-dimetilpropanamida

x
. m
om
.c
t e
g u
.
w
w
w

Clasificación de isómeros
x
Estructural
Función
Cadena . m
Posición
om
Isomería . c
t e
Conformacional
Geométrica cis y trans o E y Z
g u
Espacial
Óptica d y l ó + y -
. Configuración electrónica (D y L)
w Quiral Enantiómeros (R y S)
Epímeros y diasterómeros
w
Anómeros (disacáridos)
w

Isomería de grupo funcional
x
. m
Compuesto Formula
Molecular
Peso
m
Punto de
o
Molecular ebullición
Reactividad
Etanol C2H6O 46
. c( C
78
)
muy
Dimetiléter C2H6O
t
46
e -24
reactivo
poco
g u reactivo
.
w
w
w

Isomería de cadena
x
. m
om
.c
t e
g u
.
w
w
w

Isomería de posición
x
. m
om
.c
t e
g u
.
w
w
w

Isomería conformacional
x
. m
om
.c
t e
g u
.
w
w
w

Isomería geométrica
x
. m
om
.c
t e
g u
.
w
w
w

Los isómeros geométricos E y Z
x
. m
om
. c
t e
g u
.
w
w
Z = zusammen, juntos; E = entgegen,separados
w

La isomería quiral
x
. m
om
.c
t e
g u
.
w
w
w

Isomería quiral
x
. m
Todos los isómeros que tienen diferente orientación en sus centros quirales
se les llama estereoisómeros o estereómeros.
om
. c
t e
g u
.
w
w
w

En otras palabras
x
. m
om
.c
t e
g u
.
w
w
w

Los epímeros y diastómeros
x
. m
om
.c
t e
g u
.
w
w
w

Isomería óptica
x
. m
om
.c
t e
g u
.
w
w
w

La configuración absoluta D y L de Emil Fisher
x
. m
om
.c
t e
g u
.
w
w
w

Los isómeros R y S para los centros quirales
x
. m
om
. c
t e
g u
.
w
w
w
Para establecer la configuración del centro quiral, se debe contemplar a la molécula en cuestión, desde el
centro asimétrico hacia el grupo Z de menor prioridad o jerarquía
SH >OH> NH2> COOH> CHO> CH2OH> C6H5> CH3> 2H> 1H

Aromáticos
x
. m
om
.c
t e
g u
.
Hacer ejercicios con derivados halogenados,
w
metilénicos, amino e hidroxilos.
w
w
Posiciones Orto, Meta y Para. Formas isoméricas de derivados del benceno con
más de un sutituyente aniónico, en donde Orto indica la posicición de los
sustituyentes en los C1 y C2, Meta C1 y C3 y Para C1 y C4.

O, M, P
x
. m
om
.c
t e
g u
.
w
w
w

Derivados aromáticos
x
. m
om
.c
t e
g u
.
w
Metil benceno (fenilo); Fenol (hidroxibenceno); Anilina (aminobenceno, fenilamina)
w
w

Derivados aromáticos
x
. m
om
.c
t e
Identifica:
g u
Ácido benzoico,
.
w
N,N dimetilbencilamina,
Nitrobenceno,
w
Sacarina de sodio,
Trinitrotolueno (TNT).
w