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  • 1. Hormonas corticales
    • De la corteza suprarrenal se aislaron varios esteroides, solo 7 tienen actividad hormonal .
    • Características estructurales :
    • Son derivados del 4-pregneno
    • Pueden o no tener grupo oxigenado en C-11( si esta siempre es  ) y C-17
    • Todas tienen una cadena lateral el C-17 de  -cetol y un carbonilo en C-3
  • 2.  
  • 3.
    • Los corticoides con C-11 influyen en el mecanismo de los hidratos de carbono, por eso se los llama también
    • GLUCOCORTICOIDES
    • Los corticoides sin oxigeno en el C-11 influyen en el metabolismo del Agua y de las sales minerales, por eso se los llama también
    • MINERALOCORTICOIDES
    • Una excepción es la aldosterona que tiene oxigenada la posición C-11 y es uno de los mineralocorticoides más activos
  • 4. Generalmente se halla en su forma hemiacetálica
  • 5. Reacción de Barton Un nitrito de alquilo irradiado con luz ultravioleta origina una serie de reacciones radicalarias que conduce a un nitroso derivado, en el carbono  , el cual esta en equilibrio con su oxima. La hidrólisis de la oxima conduce al grupo aldehido Nitroso derivado    
  • 6. Dada la importancia biológica de estos compuestos y sus aplicaciones terapéuticas se han sintetizado muchos esteroides tratando de lograr compuestos más activos y con menos efectos secundarios. Entre los mas importantes esteroides corticoides sintéticos, están: Prednisona Prednisolona Dexametasona Triamcinolona Lo mas destacable estructuralmente de estos esteroides sintéticos es la introducción de un segundo doble enlace, entre C-1 y C-2
  • 7. Síntesis de hormonas corticales Obtención del grupo cetol
  • 8. Introducción de un –OH  en C-17
  • 9. además agregar un -OH en C-21
  • 10. Acetato de desoxicorticosterona
  • 11.  
  • 12.  
  • 13. El intermediario I puede emplearse en la síntesis de hormonas estrogènicas
  • 14. Síntesis de aldosterona
  • 15. Acidos biliares Reacciones de esterificación: 3a (ec)>7a (ax)>>12a (ax) Frente a las reacciones de oxidación con trioxido de cromo: 7a>>12a>3a En las reacciones de deshidratación: 7a>12a>>>3a
  • 16. Como su nombre lo indica se encuentran preferentemente en la bilis, libres o combinados con la glicina (ácidos glicocólicos) o con la taurina (ácidos taurocólicos) Las distintas posiciones de los hidroxilos hace posible realizar reacciones selectiva en las posiciones 3, 7 y 12