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TeóRica Hc TeóRica Hc Presentation Transcript

  • Hormonas corticales
    • De la corteza suprarrenal se aislaron varios esteroides, solo 7 tienen actividad hormonal .
    • Características estructurales :
    • Son derivados del 4-pregneno
    • Pueden o no tener grupo oxigenado en C-11( si esta siempre es  ) y C-17
    • Todas tienen una cadena lateral el C-17 de  -cetol y un carbonilo en C-3
  •  
    • Los corticoides con C-11 influyen en el mecanismo de los hidratos de carbono, por eso se los llama también
    • GLUCOCORTICOIDES
    • Los corticoides sin oxigeno en el C-11 influyen en el metabolismo del Agua y de las sales minerales, por eso se los llama también
    • MINERALOCORTICOIDES
    • Una excepción es la aldosterona que tiene oxigenada la posición C-11 y es uno de los mineralocorticoides más activos
  • Generalmente se halla en su forma hemiacetálica
  • Reacción de Barton Un nitrito de alquilo irradiado con luz ultravioleta origina una serie de reacciones radicalarias que conduce a un nitroso derivado, en el carbono  , el cual esta en equilibrio con su oxima. La hidrólisis de la oxima conduce al grupo aldehido Nitroso derivado    
  • Dada la importancia biológica de estos compuestos y sus aplicaciones terapéuticas se han sintetizado muchos esteroides tratando de lograr compuestos más activos y con menos efectos secundarios. Entre los mas importantes esteroides corticoides sintéticos, están: Prednisona Prednisolona Dexametasona Triamcinolona Lo mas destacable estructuralmente de estos esteroides sintéticos es la introducción de un segundo doble enlace, entre C-1 y C-2
  • Síntesis de hormonas corticales Obtención del grupo cetol
  • Introducción de un –OH  en C-17
  • además agregar un -OH en C-21
  • Acetato de desoxicorticosterona
  •  
  •  
  • El intermediario I puede emplearse en la síntesis de hormonas estrogènicas
  • Síntesis de aldosterona
  • Acidos biliares Reacciones de esterificación: 3a (ec)>7a (ax)>>12a (ax) Frente a las reacciones de oxidación con trioxido de cromo: 7a>>12a>3a En las reacciones de deshidratación: 7a>12a>>>3a
  • Como su nombre lo indica se encuentran preferentemente en la bilis, libres o combinados con la glicina (ácidos glicocólicos) o con la taurina (ácidos taurocólicos) Las distintas posiciones de los hidroxilos hace posible realizar reacciones selectiva en las posiciones 3, 7 y 12