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    Quimica Quimica Presentation Transcript

    • Q UE ES LA QUÍMICA ORGÁNICA ? La Química orgánica, también llamada Química del carbono, se ocupa de estudiar las propiedades y reactividad de todos los compuestos que llevan carbono en su composición. El número de compuestos orgánicos existentes tanto naturales (sustancias que constituyen los organismos vivos: proteínas, grasas, azúcares... de ahí el sobrenombre de Química orgánica) como artificiales (por ejemplo, los plásticos) es prácticamente infinito, dado que el átomo de carbono tiene gran capacidad para
    •  • Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente. Estos enlaces pueden ser sencillos, dobles o triples. • Enlazarse con elementos tan variados como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, flúor, cloro, bromo, yodo... • Constituir cadenas de variada longitud, desde un átomo de carbono hasta miles; lineales, ramificadas o, incluso, cíclicas.
    • E NTRE LAS DIFERENCIAS MÁS IMPORTANTES SE ENCUENTRAN : -Todos los compuestos orgánicos utilizan como base de construcción al átomo de carbono y unos pocos elementos más, mientras que en los compuestos inorgánicos participan a la gran mayoría de los elementos conocidos. -En su origen los compuestos inorgánicos se forman ordinariamente por la acción de las fuerzas fisicoquímicas: fusión, sublimación, difusión, electrolisis y reacciones químicas a diversas temperaturas. La energía solar, el oxígeno, el agua y el silicio han sido los principales agentes en la formación de estas sustancias. -Las sustancias orgánicas se forman naturalmente en los vegetales y animales pero principalmente en los primeros, mediante la acción de los rayos ultravioleta durante el proceso de la fotosíntesis: el gas carbónico y el oxígeno tomados de la atmósfera y el agua, el amoníaco, los nitratos, los nitritos y fosfatos absorbidos del suelo se transforman en azúcares, alcoholes, ácidos, ésteres, grasas, aminoácidos, proteínas, etc.,
    •  -La totalidad de los compuestos orgánicos están formados por enlace covalentes, mientras que los inorgánicos lo hacen mediante enlaces iónicos y covalentes. -La mayoría de los compuesto orgánicos presentan isómeros (sustancias que poseen la misma fórmula molecular pero difieren en sus propiedades físicas y químicas); los inorgánicos generalmente no presentan isómeros. -Los compuestos orgánicos encontrados en la naturaleza, tienen origen vegetal o animal, muy pocos son de origen mineral; un buen número de los compuestos inorgánicos son encontrados en la naturaleza en forma de sales, óxidos, etc. -Los compuestos orgánicos forman cadenas o uniones del carbono consigo mismo y otros elementos; los compuestos inorgánicos con excepción de algunos silicatos no forman cadenas. -El número de los compuestos orgánicos es muy grande comparado con el de los compuestos inorgánicos.
    • Q UE ES EL CARBONO El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formasalotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante respectivamente. Es el pilar básico de laquímica orgánica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono, aumentando este número en unos 500.000 compuestos por año, y forma parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el 0,2 % de lacorteza terrestre. El más importante óxido de carbono es el dióxido de carbono (CO2), un componente minoritario de la atmósfera terrestre (del orden del 0,04% en peso) producido y usado por los seres vivos (ver ciclo del carbono). En el agua forma trazas de ácido carbónico (H2CO3) —las burbujas de muchos refrescos— pero, al igual que otros compuestos similares, es inestable, aunque a través de él pueden producirse iones carbonato estables por resonancia. Algunos minerales importantes, como lacalcita, son carbonatos.
    • E STRUCTURA Los otros óxidos son el monóxido de carbono (CO) y el más raro subóxido de carbono (C3O2). El monóxido se forma durante la combustión incompleta de materias orgánicas y es incoloro e inodoro. Dado que la molécula de CO contiene un enlace triple, es muy polar, por lo que manifiesta una acusada tendencia a unirse a lahemoglobina, formando un nuevo compuesto muy peligroso denominado Carboxihemoglobina, impidiéndoselo al oxígeno, por lo que se dice que es un asfixiante de sustitución. El ion cianuro (CN−), tiene una estructura similar y se comporta como los iones haluro. Con metales, el carbono forma tanto carburos como acetiluros, ambos muy ácidos. A pesar de tener una electronegatividad alta, el carbono puede formar carburos covalentes como es el caso de carburo de silicio (SiC) cuyas propiedades se asemejan a las del diamante.
    • G RUPOS FUNCIONALES . Las propiedades químicas específicas de una molécula orgánica derivan principalmente de los grupos de átomos conocidos como grupos funcionales. Estos grupos están unidos al esqueleto de carbono, reemplazando a uno o más de los hidrógenos que estarían presentes en un hidrocarburo. Algunos grupos funcionales biológicamente importantes
    • Grupo Nombre Importancia biológica – OH Hidroxilo Polar, y por esta razón soluble en agua; forma puentes de hidrógeno Ácido débil (dador de hidrógeno); cuando pierde un ion hidrógeno adquiere carga – C=O negativa: I Carboxilo – C=O OH I O- + H+ Base débil (aceptor de hidrógeno); cuando acepta un ion hidrógeno adquiere carga positiva:–N–H H I Amino I H – N+ – H I H H I Aldehído Polar, y por esta razón soluble en agua; caracteriza a algunos azúcares– C=O– C=O Cetona (o carbonilo) Polar, y por esta razón soluble en agua; caracteriza a otros azúcares I H I–C–H Metilo Hidrofóbico (insoluble en agua) I H Ácido (dador de hidrógeno); en solución presenta habitualmente carga negativa: O O II II– P – OH Fosfato – P – O- + 2H+ I I OH O-
    • Q UE SON LOS ALCANOS Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen sólo enlaces sencillos de carbono-carbono. Para nombrarlos, se combina un prefijo, que describe el número de los átomos de carbono en la molécula, con la raíz que termina en“ano”. He aquí los nombres y los prefijos para los primeros diez alcanos.
    • Átomos Prefij Nombre de Fórmula de Fórmula semidesarrollada o alcanos Químicacarbono1 Meth Metano CH4 CH42 Eth Etano C2H6 CH3CH33 Prop Propano C3H8 CH3CH2CH34 But Butano C4H10 CH3CH2CH2CH35 Pent Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH36 Hex Hexano C6H14 CH3CH2CH2CH2 CH2CH37 Hept Heptano C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH8 Oct Octano C8H18 3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH9 Non Nonano C9H20 2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH10 Dec Decano C10H22 2CH2CH3
    •  La segunda clase de hidrocarburos simples son los alquenos, formados por moléculas que contienen por lo menos un par de carbonos de enlace doble. Para nombrarlos, los alquenos siguen la misma convención que la usada por los alcanos. Un prefijo (para describir el número de átomos de carbono) se combina con la terminación “eno” para denominar un alqueno (no puede haber un meteno ya que tendría solo un átomo de carbono). El eteno (que sería el primer alqueno), por ejemplo, consiste de dos moléculas de carbono unidas por un enlace doble.
    • EJEPLOS La fórmula química para los alquenos simples sigue la expresión CnH2n. Debid o a que uno de los Eteno, dos pares de carbono está carbonos con doblemente enlazado, enlace doble. los alquenos simples tienen dos átomos de hidrógeno menos que los alcanos.
    • Q UE SON LOS ALQUINOS Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos simples y son moléculas que contienen por lo menos un par de enlaces de carbono, que en este caso será triple. Tal como los alcanos y alquenos, los alquinos se denominan al combinar un prefijo (que indica el número de átomos de carbono) con la terminación “ino” para denotar un enlace triple.
    • EJEMPLO La fórmula química para los alquinos simples sigue la expresión CnH2n-2. Etino, dos carbonos con enlace triple.
    •  Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una simple molécula puede tener diferentes configuraciones de enlace. Como ejemplo de tal afirmación, veamos las dos moléculas siguientes: CH3CH2CH2 CH2CH2CH3 CH3 I CH3 CH2 CH CH2 CH3 C6H14 C6H14
    • C LASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Como ya dijimos, los hidrocarburos, formados solo por carbono e hidrógeno, son los compuestos orgánicos más simples en su composición, por ello es que se pueden tomar como base para hacer una clasificación de los compuestos orgánicos. Si en un hidrocarburo sustituimos uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o agrupación de átomos podemos generar todos los tipos de compuestos orgánicos conocidos. Por ejemplo, si en un alcano (hidrocarburo saturado) sustituimos un átomo dehidrógeno por un halógeno obtendremos un derivado halogenado, y si en un alcano sustituimos dos átomos de hidrógeno por uno de oxígeno podemos general un aldehído (si la sustitución ocurre en un átomo de carbono terminal) o una cetona (si la sustitución se hace en un carbono intermedio).
    • Q UE SON LOS ALCOHOLES Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido..
    • C LASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES Según el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol: CH3 - CH2 - OH Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH está unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-Propanol: CH3 - CH - CH3 OH Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Terbutanol: OH CH3 - CH - CH3 OH
    • Q UE SON LOS ESTERES Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son distintos es mixto. Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico. Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres de los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes.
    •  Reacción de formación CH3.OH + HO.CH3 ............... CH3...O....CH3 + H2O éter metílico, dimetiléter o metano-oxi-metano Propiedades Como los alcoholes son muy inflamables. Cuando se dejan en reposo en presencia de aire tienden a formar peróxidos explosivos. Los agentes oxidantes los transforman en aldehídos. Propiedades Físicas: El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso, los siguientes son líquidos de olor penetrante y agradable. Al formar puentes hidrógeno con el agua son más solubles que los alcanos respectivos. Tienen menor punto de ebullición que los alcoholes de los que provienen, similar al de los alcanos respectivos. Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo. Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.
    • Q UE SON LOS ALDEHIDOS Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes. Nomenclatura: la terminación ol de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los primeros de la serie son más conocidos por sus nombres comunes. Metanal : formaldehido Etanal: acetaldehído El aldehído aromático se llama benzaldehído.
    • P ROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS Propiedades físicas El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritación y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos. Propiedades químicas Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muy reactivos. Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reacción son el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo.
    • Q UE SON LA CETONAS Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que los aldehídos pero en un carbono secundario lo que modifica su reactividad. Se nombran con la terminación ONA. La primera de la serie es la propanona que se conoce con el nombre común de acetona. Estado natural: la acetona se halla en muy pequeñas proporciones en la sangre. La butanona en el aceite de ananá y la octanona en el queso Roquefort.
    • P ROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS Propiedades físicas Las primeras diez son líquidas y a partir del carbono 11 son sólidas. Son solubles en éter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en cualquier proporción pero las siguientes son menos solubles. Las primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el número de átomos de carbono se vuelve desagradable. Las superiores son inodoras. Todas las cetonas alifáticas son menos densas que el agua. La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites. Propiedades químicas Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
    • Q UE SON LAS AMINIAS Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.
    •  Propiedades Físicas: Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel. Propiedades Químicas:Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil- amonio.
    • Q UE SON Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).
    • P ROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS Propiedades Físicas: Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son sólidos, inodoros, insolubles en agua. Todos son solubles en alcohol y éter. El punto de ebullición aumenta 18 o 19 º C por cada carbono que se agrega. Propiedades Químicas Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono. Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales. Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.
    •  Nomenclatura Sales. Se sustituye la terminación -ico del ácido por la terminación -ato.En caso de que se haya utilizado el sufijo -carboxílico para nombrar el ácido se sustituye por -carboxilato.A continuación el nombre del metal correspondiente. Anhidridos de ácido. Se antepone la palabra anhidrido al nombre del ácido del que provienen.
    • PROPIEDADES Los compuestos caboxílicos que tengan enlaces O-H ó N-H (pueden formar enlaces mediante puentes de H) tendrán un punto de ebullicíon más elevado que aquellos que no posean esos enlaces. La principal característica de los ácidos carboxílicos,como su propio nombre indica,es la acidez. Por lo que forman sales con gran facilidad.