UNIVERSIDAD TECNICA DE MACHALA

FACULTAL DE CIENCIAS QUIMICAS Y DE LA SALUD
ESCUELA DE ENFERMERIA

CATEDRA:
BIOQUIMICA
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QUÍMICA ORGÁNICA
La química orgánica o química del carbono es la rama de la química que
estudia una clase numerosa de molé...
La molécula orgánica más sencilla que existe es el Metano. En esta molécula,
el Carbono presenta hibridación sp3, con los ...
Lípidos
Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas,
compuestas principalmente por carbono...
Insaturados,con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples
(alquinos).
Hidrocarburos cíclicos:Hidrocarburos saturados ...
Nitro

Amina

Aldehído

Éster

Sulfóxido

Amida

Monómero de la
celulosa.

Cetona
Azo

Carboxilo

Oxigenados
Son cadenas d...
2-Butanona o metil-etil-cetona
Cetonas: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por
poseer un grupo funcional ca...
dar compuestos ligeramente amarillentos y con olores que recuerdan a
pescado u orina.
Amidas: Las amidas son compuestos or...
Isómeros

Isómeros del C6H12
Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede
tener diferentes co...
Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por
carbono e hidrógeno cuyo carácter no es aromático.
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de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula
general (CH)n.

Compuesto heterocíclico
Los compu...
Los alcanosson hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e
hidrógeno. La fórmula general para alcanos ali...
Los alquenos son hidrocarburosinsaturados que tienen uno o varios
doblesenlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede d...
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡Centre dos átomos de carbono. Se trata de compu...
Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo
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Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano de cadena
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Se da nombre a los sustituyentes del anil...
En química orgánica, la aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos
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Quimica organica

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  1. 1. UNIVERSIDAD TECNICA DE MACHALA FACULTAL DE CIENCIAS QUIMICAS Y DE LA SALUD ESCUELA DE ENFERMERIA CATEDRA: BIOQUIMICA DOCENTE: BIOQ. FARM. CARLOS GARCIA ESTUDIANTE: MACAS B. ELVIS S. CURSO: PRIMER SEMESTRE PARALELO:¨C¨ AÑO LECTIVO: 2013-2014 Machala - El Oro - Ecuador
  2. 2. QUÍMICA ORGÁNICA La química orgánica o química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. El alma de la Química orgánica: El Carbono Estructura tetrahédrica del Metano. La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en las características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos. Esta especial configuración electrónica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridación orbital del átomo de Carbono (hibridación química).
  3. 3. La molécula orgánica más sencilla que existe es el Metano. En esta molécula, el Carbono presenta hibridación sp3, con los átomos de hidrógeno formando un tetraedro. El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuración estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos) Clasificación de compuestos orgánicos. La clasificación de los compuestos orgánicos puede realizarse de diversas maneras, atendiendo a su origen (natural o sintético), a su estructura (p.ejm.: alifático o aromático), a sus funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o a su peso molecular (p.ejem.: monómeros o polímeros). Clasificación según su origen La clasificación por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sintético. Aunque en muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres vivos no siempre ha de ser así, ya que la síntesis de moléculas orgánicas cuya química y estructura se basa en el carbono, también se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como por ejemplo el ácido fórmico en el cometa Halle Bop. Natural In-vivo Los compuestos orgánicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyen una gran familia de compuestos orgánicos. Su estudio tiene interés en medicina, farmacia, perfumería, cocina y muchos otros campos más. Carbohidratos Los carbohidratos están compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxígeno (O) e hidrógeno (H). Son a menudo llamados "azúcares" pero esta nomenclatura no es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal (fructosa, celulosa, almidón, alginatos), pero también en el animal (glucógeno, glucosa). Se suelen clasificar según su grado de polimerización en: Monosacáridos(glucosa, fructosa, ribosa y desoxirrobosa) Disacáridos(sacarosa, lactosa, maltosa) Trisacáridos(Maltotriosa, rafinosa) Polisacáridos(alginatos, ácido algínico, celulosa, almidón, etc.)
  4. 4. Lípidos Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas, compuestas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno, aunque también pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno. Tienen como característica principal el ser hidrófobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgánicos como la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lípidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son sólo un tipo de lípidos procedentes de animales. Los lípidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energética (como los triglicéridos), la estructural (como los fosfolípidos de las bicapas) y la reguladora (como las hormonasesteroides). (Ver artículo "lípido") Proteínas Las proteínas son polipéptidos, es decir están formados por la polimerización de péptidos, y estos por la unión de aminoácidos. Pueden considerarse así "poliamidas naturales" ya que el enlace peptídico es análogo al enlace amida. Comprenden una familia importantísima de moléculas en los seres vivos pero en especial en el reino animal. Ejemplos de proteínas son el colágeno, las fibroínas, o la seda de araña. Ácidos nucleicos Los ácidos nucleicos son polímeros formados por la repetición de monómeros denominados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman, así, largas cadenas; algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a alcanzar pesos moleculares gigantescos, con millones de nucleótidos encadenados. Están formados por las partículas de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y fosfato.Los ácidos nucleicos almacenan la información genética de los organismos vivos y son los responsables de la transmisión hereditaria. Existen dos tipos básicos, el ADN y el ARN. (Ver artículo "Ácidos nucleicos") Cadenas hidrocarbonadas sencillas. Introducción a la nomenclatura en química orgánica. Hidrocarburos El compuesto más simple es el metano, un átomo de carbono con cuatro de hidrógeno (valencia = 1), pero también puede darse la unión carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrógeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser: Saturados:con enlaces covalentes simples, alcanos.
  5. 5. Insaturados,con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos). Hidrocarburos cíclicos:Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como el ciclo hexano. Aromáticos: estructura cíclica. Radicales y ramificaciones de cadena Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-undecano Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena principal. Su nomenclatura se hace con la raíz correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-, seis carbonos hex-, y así sucesivamente...) y el sufijo -il. Además, se indica con un número, colocado delante, la posición que ocupan. El compuesto más simple que se puede hacer con radicales es el 2-metilpropano. En caso de que haya más de un radical, se nombrarán por orden alfabético de las raíces. Por ejemplo, el 2-etil, 5-metil, 8butil, 10-docoseno. Clasificación según los grupos funcionales. Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos, también otros grupos de átomos además del carbono e hidrógeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo de oxígeno enlazado a uno de hidrógeno (-OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo también existen funciones alqueno (dobles enlaces), éteres, ésteres, aldehídos, cetonas, carboxílicos, carbamoilos, azo, nitro o sulfóxido, entre otros. Éter Alquino Hidroxilo
  6. 6. Nitro Amina Aldehído Éster Sulfóxido Amida Monómero de la celulosa. Cetona Azo Carboxilo Oxigenados Son cadenas de carbonos con uno o varios átomos de oxígeno. Pueden ser: Alcoholes: Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma. El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras. Aldehídos: Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al: Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.
  7. 7. 2-Butanona o metil-etil-cetona Cetonas: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Ácidos carboxílicos: Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxilo (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H... Ésteres: Los ésteres presentan el grupo éster (-O-CO-) en su estructura. Algunos ejemplos de sustancias con este grupo incluyen el ácido acetil salicílico, componente de la aspirina, o algunos compuestos aromáticos como el acetato de isoamilo, con característico olor a plátano. Los aceites también son ésteres de ácidos grasos con glicerol. Éteres: Los éteres presentan el grupo éter(-O-) en su estructura. Suelen tener bajo punto de ebullición y son fácilmente descomponibles. Por ambos motivos, los éteres de baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden ser explosivos. Nitrogenados Aminas: Las aminas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo amina (-N<). Las aminas pueden ser primarias (RNH2), secundarias (R-NH-R") o terciarias (R-NR´-R"). Las aminas suelen
  8. 8. dar compuestos ligeramente amarillentos y con olores que recuerdan a pescado u orina. Amidas: Las amidas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo amida (-NH-CO-) en su estructura. Las proteínas o polipéptidos son poliamidas naturales formadas por enlaces peptídicos entre distintos aminoácidos. Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy electrófilo, reaccionando fácilmente con el agua para descomponerse mediante la transposición de Hofmann dar una amina y anhídrico carbónico, con los hidroxilos para dar uretanos, y con las aminas primarias o secundarias para dar ureas. Cíclicos Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son los norbornanos, que en realidad son compuestos bicíclicos, los terpenos, u hormonas como el estrógeno, progesterona, testosterona u otras biomoléculas como el colesterol. Aromáticos El Furano (C4H4O) es un ejemplo de compuesto aromático. Estructura tridimensional del Furano mostrando la nube electrónica de electrones π. Los compuestos aromáticos tienen estructuras cíclicas insaturadas. El benceno es el claro ejemplo de un compuesto aromático, entre cuyos derivados están el tolueno, el fenol o el ácido benzoico. En general se define un compuesto aromático aquel que tiene anillos que cumplen la regla de Hückel, es decir que tienen 4n+2 electrones en orbitales π (n=0, 1,2,...). A los compuestos orgánicos que tienen otro grupo distinto al carbono en sus cilos (normalmente N, O u S) se denominan compuestos aromáticos heterocíclicos. Así los compuestos aromáticos se suelen dividir en: Derivados del benceno:Policíclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno, etc.), fenoles, aminas aromáticas, fulerenos, etc. Compuestos heterocíclicos:Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc.
  9. 9. Isómeros Isómeros del C6H12 Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados isómeros, moléculas tienen la misma fórmula química pero distintas estructuras y propiedades. Existen distintos tipos de isomería: isomería de cadena, isomería de función, tautomería, estereoisomería, y estereoisomería configuracional. El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometría de cadena en la que el compuesto con fórmula C6H12 puede ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal, el 1-hexeno. Un ejemplo de isomería de función sería el caso del propanal y la acetona, ambos con fórmula C3H6O. Compuestos orgánicos Los compuestos orgánicos pueden dividirse de manera muy general en:      compuestos alifáticos compuestos aromáticos compuestos heterocíclicos compuestos organometálicos Polímeros Hidrocarburo alifático Diagrama de un Hidrocarburo alifático.
  10. 10. Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno cuyo carácter no es aromático. Los compuestos alifáticos acíclicos más sencillos son los agrupaciones hidrocarbonadas lineales de fórmula CH3-(CH2)n-CH3. alcanos, Si la cadena alifática se cierra formando un anillo, el compuesto se denomina hidrocarburo alicíclico o hidrocarburo alifático cíclico. De estos, los más sencillos son los ciclo alcanos. Hidrocarburo aromático Dos formas diferentes de la resonancia del benceno(arriba) se combinan para producir una estructura promedio (abajo). Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánicocíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.2 Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electronesπ en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición.2 Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadascuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo". Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia
  11. 11. de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n. Compuesto heterocíclico Los compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicoscíclicos en los que al menos uno de los componentes del ciclo es de un elemento diferente al carbono. Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heteroátomos, siendo más comunes los heteroátomos de nitrógeno, oxígeno y azufre. Ya que presentan cada una de los aminoacidos presentes. Clasificación Tomando como criterio de clasificación la cantidad de insaturaciones de los ciclos; los heterociclos pueden ser saturados o insaturados. Los heterocíclicos insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos. Saturados HETEROCICLICOS → InsaturadosNo aromáticos Aromáticos ALCANO El metano es el primer alcano.
  12. 12. Los alcanosson hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 También reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbitals, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma: Fórmula general de los alcanos Donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano... ALQUENO El alqueno más simple de todos es el eteno.
  13. 13. Los alquenos son hidrocarburosinsaturados que tienen uno o varios doblesenlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de ciclo alquenos. Antiguamente se les conocía como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes más simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halógenos y producir óleos. Formulación y nomenclatura de alquenos La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en esta fórmula. Nombres tradicionales Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -enosistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. ALQUINO Modelo en tercera dimensión del acetileno. El alquino más simple es el acetileno.
  14. 14. Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡Centre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2. Nomenclatura Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos. 1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces. 2. La cadena se numera de forma que los átomos de carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles. 3. Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino. 4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1, 3, 5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH. 5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH 6. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex3-ino, CH3-C(CH3)-C≡C-C(CH3)-CH3. NOMENCLATURA DE ALQUINOS CH CH etino(acetileno) CH3–CH2–C CH 1-butino CH C- etinilo CH3–C C- 1-propinilo CH3–C CH propino CH3-C C-CH3 2-butino CH C-CH2– 2-propinilo CH3–CH2–CH2–C CH 1-pentino CICLOALCANO
  15. 15. Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es C nH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos poli cíclicos. Nomenclatura Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual número de carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo. Los cicloalcanos con cadenas laterales se deben nombrar de la siguiente forma: El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar si existe una ramificación se nombra sucesivamente los radicales con indicación de su posición correspondiente. Resultan más sencillos nombrarlos como derivados de un cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta.
  16. 16. Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano de cadena abierta. Se da nombre a los sustituyentes del anillo- grupos alquilo, halógenos y sus posiciones se señalan con números. Asignamos la posición 1 a un carbono en particular y luego numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario, hacemos todo esto de modo que resulte la combinación de números más bajos. AROMATICIDAD
  17. 17. En química orgánica, la aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos cíclicosconjugados en la que los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a otro, sea enlace doble o simple, confieren a la molécula una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble.1 Eso quiere decir que al representar la molécula se dibujan los enlaces dobles en una configuración y, entre flechas, las demás configuraciones como oportunidades adicionales tengan los electrones de los enlaces dobles de formar otros enlaces alrededor del anillo aromático. La molécula de benceno, por ejemplo tiene varios estados de resonancia, de los cuales dos son representados aquí, que corresponden a los enlaces dobles alternándose con los enlaces simples.

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