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Química               2012   Clase Nº 19     HidrocarburosProfesor: Antonio Huamán                       1
HIDROCARBUROS Son compuestos orgánicos que sólo  contienen átomos de carbono y de  hidrógeno. La    fórmula    general d...
Clasificación de los hidrocarburos                     HIDROCARBUROS                              Cx Hy                   ...
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ALQUENOS Son hidrocarburos insaturados que presentan un doble  enlace carbono-carbono (C=C). Llamados también olefinas. ...
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ALQUINOS Son hidrocarburos insaturados que presentan un triple  enlace carbono-carbono, que les confiere mayor grado de  ...
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NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROSHidrocarburos Saturados: Alcanos Se escoge la cadena principal que es la cadena continua...
Ejemplo: Indique el nombre oficial IUPAC para lossiguientes alcanos  CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3                           ...
Hidrocarburos InsaturadosA. ALQUENOS   Se escoge la cadena más larga y continua que    contenga el máximo número de doble...
CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH – CH3                                                                CH3   Rpta:..............
HIDROCARBUROS ALICÍCLICOSSon hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas,formadas al unirse dos átomos terminales de una ...
Nombrar:………………………..   ………………………..   ………………………..………………………..   ………………………..             17                            …………………...
HIDROCARBUROS AROMÁTICOSFueron llamados aromáticos debido a que muchos de ellostienen olor a especias. Actualmente el térm...
NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENODERIVADOS MONOSUSTITUIDOSLos bencenos monosustituidos se nombran terminando elnom...
DERIVADOS DISUSTITUIDOSEn bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno1,2-disustituido), meta (benceno 1,3...
DERIVADOS POLISUSTITUIDOSEn el caso de que haya más de dos sustituyentes, estosrecibirán los números localizadores más baj...
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOSSon compuestos formados por dos o más anillos bencénicos.También se le llama hidrocar...
ANTRACENO (C14H10)                FENANTRENO (C14H10)COMPUESTOS AROMÁTICOS HETEROCÍCLICOSLos compuestos orgánicos heterocí...
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HIDROCARBUROS

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  1. 1. Química 2012 Clase Nº 19 HidrocarburosProfesor: Antonio Huamán 1
  2. 2. HIDROCARBUROS Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno. La fórmula general de un hidrocarburo es: Cn H2n+2-2d-4t d: número de enlaces dobles t: número de enlaces triples Los enlaces covalentes entre los átomos de carbono pueden ser sencillos, dobles o triples. Los hidrocarburos se pueden obtener a partir de fuentes naturales como el petróleo, gas natural, hulla, etc. 2
  3. 3. Clasificación de los hidrocarburos HIDROCARBUROS Cx Hy ALIFÁTICOS AROMÁTICOS Benceno (C6H6) ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALIFÁTICOS CÍCLICOSEtano (C2H6) Eteno (C2H4) Etino (C2H2) Ciclobutano (C4H8)
  4. 4. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOSALCANOS Son hidrocarburos saturados que solo poseen enlaces simples, poseen poca afinidad para reaccionar a temperatura ambiental, resisten al ataque de ácidos fuertes, bases fuertes, oxidantes, por lo cual se denominan parafinas. Tipo de enlace: (simple) Fórmula general: CnH2n+2 n= 1, 2, 3, 4, …… Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual IUPAC depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ano Prefijo (NºC) ANO 4
  5. 5. Prefijos “IUPAC” que se usarán para nombrarCompuestos Orgánicos. Nº Prefijo Nº Prefijo Nº Prefijoátomos átomos átomos 1 Met 6 Hex 11 Undec 2 Et 7 Hept 12 Dodec 3 Prop 8 Oct 19 Nonadec 4 But 9 Non 20 Eicos 5 Pent 10 Dec 30 Triacont 5
  6. 6. Alcanos de cadena lineal: Nº de C Nombre Estructura 1 Metano CH4 2 Etano CH3 – CH3 3 Propano CH3 – CH2 – CH3 4 Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3 5 Pentano CH3 – (CH2)3 – CH3 6 Hexano CH3 – (CH2)4 – CH3 7 Heptano CH3 – (CH2)5 – CH3 8 Octano CH3 – (CH2)6 – CH3 9 Nonano CH3 – (CH2)7 – CH3 10 Decano CH3 – (CH2)8 – CH3 11 Undecano CH3 – (CH2)9 – CH3 12 Dodecano CH3 – (CH2)10 – CH3 13 Tridecano CH3 – (CH2)11 – CH3
  7. 7. Grupo Alquilo (R - ) Resultan de quitar un hidrógeno a un alcano para queentre otro grupo monovalente en su lugar. No forman unaespecie química propiamente dicha pero son útiles parapropósitos de nomenclatura. Para nombrarlos se cambia laterminación “ano” por il(o).Ejemplo: Alcano Alquilo CH4 Metano CH3 – Metil CH3 – CH3 Etano CH3 – CH2 – Etil CH3 – CH2 – CH2 – Propil CH3 – CH2 – CH3 Propano CH3 – CH – CH3 Isopropil
  8. 8. ALQUENOS Son hidrocarburos insaturados que presentan un doble enlace carbono-carbono (C=C). Llamados también olefinas. Tipo de enlace: (doble) Fórmula general: n= 2, 3, 4, …… CnH2n Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende IUPAC del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo eno Prefijo (NºC) ENO 8
  9. 9. Ejemplo: Nombre Fórmula empírica Fórmula semidesarrolladaeteno (o etileno) C2H4 CH2=CH2propeno C3H6 CH2=CH-CH3buteno C4H8 CH2=CH-CH2CH31-penteno C5H10 CH2=CH-CH2-CH2-CH32-penteno C5H10 CH3-CH=CH-CH2-CH31-hexeno C6H12 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH33-hepteno C7H14 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 9
  10. 10. ALQUINOS Son hidrocarburos insaturados que presentan un triple enlace carbono-carbono, que les confiere mayor grado de insaturación que los alquenos. Llamados también acetilénicos. Tipo de enlace: (triple) Fórmula general: CnH2n-2 n= 2, 3, 4, …… Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende IUPAC del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ino Prefijo (NºC) INO 10
  11. 11. Ejemplo: Nombre Fórmula empírica Fórmula semidesarrolladaetino (o acetileno) C2H2 CH≡CHpropino C3H4 CH≡C-CH31-butino C4H6 CH ≡ C-CH2CH31-pentino C5H8 CH≡ C-CH2-CH2-CH32-pentino C5H8 CH3-C ≡ C-CH2-CH31-hexino C6H10 CH≡ C-CH2-CH2-CH2-CH33-heptino C7H12 CH3-CH2-C ≡ C-CH2-CH3 11
  12. 12. NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROSHidrocarburos Saturados: Alcanos Se escoge la cadena principal que es la cadena continua con mayor cantidad de carbonos. Si existe dos o más cadenas del mismo tamaño, se elije la que posee más ramificaciones Se enumera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo al radical, de tal manera que los radicales estén unidos a carbono de menor numeración posible. Se nombran los radicales principalmente en orden alfabético e indicando su posición, si un radical se presenta más de una vez, se usan prefijo: di, tri, tetra, etc. En el orden alfabético no se consideran los prefijos repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La separación entre números es mediante una coma (,) y la separación de número y letra es mediante un guión (-) Finalmente se nombra la cadena principal como si 12 estuviera sola.
  13. 13. Ejemplo: Indique el nombre oficial IUPAC para lossiguientes alcanos CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH3Rpta:.................................................................. CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 CH3 13Rpta:..................................................................
  14. 14. Hidrocarburos InsaturadosA. ALQUENOS  Se escoge la cadena más larga y continua que contenga el máximo número de dobles enlaces y se empieza a numerar del extremo más cercano al doble enlace.  Cuando aparecen dos o más dobles enlaces se usan las terminaciones dieno, trieno, tetraeno, etc.  Si las posiciones del doble enlace son equivalentes la numeración empieza por el extremo más cercano a otro doble enlace y si no existe otro doble enlace, se enumerará por el extremo más cercano a un radical. Ejemplo: CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 Rpta:.................................................................. 14
  15. 15. CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH – CH3 CH3 Rpta:..................................................................B. ALQUINOS  Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de enlaces triple.  La cadena se enumera desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo posible. Ejemplo: CH C – CH2 – CH – CH3 CH2 – CH3 15 Rpta:..................................................................
  16. 16. HIDROCARBUROS ALICÍCLICOSSon hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas,formadas al unirse dos átomos terminales de una cadenalineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben elnombre de ciclos. Los ciclos también pueden presentarinsaturaciones.Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que loshidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismonúmero de átomos de carbono, pero anteponiendo elprefijo «-ciclo»Ejemplo: 16
  17. 17. Nombrar:……………………….. ……………………….. ………………………..……………………….. ……………………….. 17 ………………………..
  18. 18. HIDROCARBUROS AROMÁTICOSFueron llamados aromáticos debido a que muchos de ellostienen olor a especias. Actualmente el término aromático seemplea para referirse al benceno y a los compuestosrelacionados estructuralmente con él. El Benceno, es elmiembro más simple, exhibe la característica estructuralcomún, es líquido incoloro de olor característico y sabor aquemado, de fórmula C6H6.El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula seexpresa de uno de estos tres modos: (formas resonantes) 18
  19. 19. NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENODERIVADOS MONOSUSTITUIDOSLos bencenos monosustituidos se nombran terminando elnombre del sustituyente en bencenoAlgunos derivados monosustituidos del benceno tienennombres comunes ampliamente aceptados 19
  20. 20. DERIVADOS DISUSTITUIDOSEn bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para(benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de lossustituyentes en el anillo. 20
  21. 21. DERIVADOS POLISUSTITUIDOSEn el caso de que haya más de dos sustituyentes, estosrecibirán los números localizadores más bajos y se nombraránpor orden alfabético.Ejemplo: 21
  22. 22. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOSSon compuestos formados por dos o más anillos bencénicos.También se le llama hidrocarburos aromáticos polinucleares. NAFTALENO (C10H8) 22
  23. 23. ANTRACENO (C14H10) FENANTRENO (C14H10)COMPUESTOS AROMÁTICOS HETEROCÍCLICOSLos compuestos orgánicos heterocíclicos tienen estructurascíclicas en las cuales uno o varios de lo átomos del anilloson elementos diferentes del carbono Furano Tiofeno Piridina Pirrol 23
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