Este documento descreve a nomenclatura de ácidos carboxílicos e seus derivados segundo a IUPAC. Explica que os nomes dos ácidos alifáticos terminam em "-oico", como o ácido acético e butanóico. Também aborda a nomenclatura de sais, ésteres, anidridos, amidas e nitrilas derivados dos ácidos carboxílicos.

1. Nomenclatura – Ácido
Carboxílico e Derivados
Denise Medeiros Selegato
Prof. Dr. Ian Castro-Gamboa

2. Ácidos Carboxílicos – Nomenclatura Ácidos Alifáticos
OH
O
IUPAC: nome começa com “ácido” e a terminação da cadeia
finaliza com o sufixo “oico”.
Ácido Etanóico
Ácido Acético
Ácido Butanóico

3. Ácido 3-metilbutanóico
Ácido b–butírico
Ácido Isovalérico
Ácido 2-metilpropanóico
Ácido a–metilpropiônico
Ácido Isobutírico
Ácido 2-cloropentanóico
Ácido a–clorovalérico
Ácido 4-aminobutanóico
Ácido g-aminobutírico
GABA

4. Ácidos Carboxílicos – Nomenclatura Ciclos
IUPAC: nome começa com “ácido” e adiciona-se “carboxílico”
após o ciclo.
Ácido Benzenocarboxílico
Ácido Benzóico
Ácido Ciclohexanocarboxílico

5. Ácidos Carboxílicos – Nome Comuns
Ácido metanoico
Ácido fórmico
(formiga)
Ácido etanóico
Ácido acético
(vinagre)
Ácido propanóico
Ácido propiônico
Ácido butanóico
Ácido butírico
Ácido pentanóico
Ácido valérico
Ácido butanóico
Ácido butírico
(ranço de manteiga)

6. Ácido hexanóico
Ácido Capróico
Ácidos Carboxílicos – Nome Comuns
Ácido 2-hidroxipropanóico
Ácido lático
Ácido (Z)-9-octadecenóico
Ácido oleico
(ácidos alifáticos de cadeia longa são precursores
biológicos de gorduras)

7. RC
O
X
o Nomeie o grupo acila (R-C), substituindo o sufixo –
oico do ácido correspondente por –ila.
o Cloretos de acila são os haletos de acila mais
frequentemente encontrados
Haletos de Acila – Nomenclatura

8. Haletos de Acila – Nomenclatura
Cloreto de butanoila
Cloreto de butirila
Cloreto de etanoila
Cloreto de acetila
Cloreto de benzoila

9. Sais de Ácido – Nomenclatura
o Nomeie o grupo acila (R-C), substituindo o sufixo –oico do
ácido correspondente por –oato.
o Acrescente o nome do metal no final.
Pentanoato de sódio
Benzoato de potássio
Benzenocarboxilato de potássio

10. o Nomeie o grupo acila (R-C), substituindo o sufixo –
oico do ácido correspondente por –ato.
o Cite o grupo alquila ligado ao oxigênio (R').RCOR'
O
Ésteres – Nomenclatura
Etanoato de etila
Acetato de etila
Propanoato de metila
Benzoato de 2-cloroetila
CH3COCH2CH3
O
CH3CH2COCH3
O
OCH2CH2Cl
O

11. Ésteres – Nomenclatura
Pentanoato de etila
2-metilpropanoato de metila
Isobutirato de metila
Feniletanoato de terc-butila

12. Propionato de isobutila
(rum)
Acetato de Isopentila
(banana)
Butirato de etila
(abacaxi)
Acetato de octila
(laranja)
Acetato de propila
(pera)
Butirato de metila
(maça)
Ésteres como Flavorizantes

13. o Quando os dois grupos acila são iguais, troca-se ácido
por anidrido.
o Quando os grupos são diferentes, liste o nome dos
ácidos correspondentes em ordem alfabética e
adicione a palavra anidrido antes
RCOCR'
O O
Anidridos – Nomenclatura

14. Anidridos – Nomenclatura
Anidrido acético
Anidrido etanóico
Anidrido benzoico
Anidrido benzenocaboxílico
Anidrido benzenocarboxílico etanoico
Anidrido benzóico acético

15. Amidas – Nomenclatura
RCNH2
O
1. Amidas tendo um grupo NH2:
o Identifique o ácido carboxílico correspondente.
o Troque a terminação -oico ou –ico do ácido por –amida.
2.Amidas contendo substituintes no N:
o Nomeie a amida como antes.
o Preceda o nome da amida com o nome do grupo ou grupos
substituintes.
o Preceda o nome dos grupos pela letra N-.
RCNHR'
O
RCNR'2
O

16. Acetamida
Etanamida
O
N
H
H
N-metilacetamidaN,N-dimetilacetamida
O
N
CH3
H
O
N
CH3
CH3
Amidas – Nomenclatura

17. RC N
o Troque a terminação -oico do ácido correspondente
por –onitrila.
o OU: nomeie como um cianeto de alquila (nome do
grupo funcional).
Nitrilas – Nomenclatura
Cianeto de Etila Cianeto de Propila Cianeto de Metila

18. Nitrilas – Nomenclatura