REAÇÕES
ORGÂNICAS
Prof. Poty
RUPTURA DE LIGAÇÕES
COVALENTES
Homólise (ou Cisão Homolítica):
Ruptura igual (radicais livres)
Cl . . Cl
Heterólise (ou C...
REAÇÕES
DE
ADIÇÃO
ALCENOS
ALQUENOS
OLEFINAS
Hidrogenação
Catalítica em Alcenos
ou
Reação de SabatierSenderens
Paul Sabatier

1854 - 1941
•Adição de Gás Hidrogênio (H2)
catalisador metálico;
•Ni, Pd ou Pt;
•Catálise por adsorção;
•Método definido como obtenção...
Halogenação
em
Alcenos
Adição
de
Haletos de Hidrogênio
(HX)
em
Alcenos
Hidratação
em
Alcenos
Adição
de
Ácido Sulfúrico
em
Alcenos
REGRA DE
MARKOVNIKOV
(1869)

Vladimir Vasilievitch Markovnikov
*1838 - 1904+
•“Na adição de HX, H2O ou H2SO4 em
alcenos, o...
Reação
de
Kharasch
(Efeito Peróxido)
1933
Morris Karasch
(*1894 - 1970+)
Ozonólise
•É a adição de Ozônio (O3) seguida de
hidrólise;
•Meio aquoso com pó de Zn;
•Água atua como anti-detonante;
•Zn + H2O2
ZnO...
Oxidação Branda
ou
Hidroxilação de
Alcenos
ou
Oxidação de Baeyer
•O agente oxidante é o KMnO4 ;
•Solução diluída a frio;
•Meio neutro ou levemente básico;
•Alcenos descoram o KMnO4 , resu...
Adolf Von Baeyer *1835 - 1917+

Ciclo Hexano
Hexeno - 1
Oxidação Enérgica
ou
Exaustiva
•KMnO4 / H2SO4 (Sulfopermangânica);
•K2Cr2O7 / H2SO4 (Sulfocrômica);
•A quente (enérgica);
•Meio obviamente ácido;
•Formam...
ALCINOS
•Hidrogenação Catalítica, Halogenação,
Haletos de Hidrogênio (HX) e
Hidratação seguem os mesmos padrões
das adições em Alc...
Hidratação em
Alcinos
DIENOS
•Tipos de Alcadienos:
- Dienos Acumulados :
- Dienos Isolados :
- Dienos Conjugados :

-C=C=C-C=C-C-C=C-C=C-C=C-
Dienos Acumulados
e
Dienos Isolados
•“Alceno em dobro”, ou seja, podem
sofrer adição em uma ou nas duas
duplas;
•Depende, obviamente, da qtde. dos
reagentes;
...
Dienos
Conjugados
Temperatura
ARENOS
(Aromáticos)
•Caracterizam-se
por
sofrerem,
normalmente, substituição;
•Ressonância confere estabilidade;
•Sofrem adição forçada, isto ...
ADIÇÃO EM
ALDEÍDOS
E
CETONAS
•Ácido Cianídrico e Grignard;
•Na primeira, produção de Cianidrinas;
•Na segunda, Álcoois;
•Obs:
CO2 + RMgX = Ácidos Carbo...
CICLANOS
Teoria
das
Tensões
de
Baeyer
Adolf Von Baeyer

*1835 - 1917+
120º
Teoria
de
Sasche - Möhr
Formas Interconvertíveis
Hidrogenação
Catalítica
em
Ciclanos
Haletos de Hidrogênio
(HX)
em
Ciclanos
Halogenação
em
Ciclanos
ARMAS
QUÍMICAS
•Usadas pela primeira vez na Primeira
Guerra Mundial;
•Cl2;
•São classificadas de acordo com a
atuação no corpo humano;
•A...
AGENTES ASFIXIANTES
•Atuam nos Pulmões;
•Lesões histológicas e colabamento;
•Morte por asfixia;
•Cl2 (Gás Cloro)
•COCl2 (F...
AGENTES HEMATOLÓGICOS
•Atuam no sangue;
•Agregam-se à Hemoglobina;
•Bloqueiam a Hematose;
•Morte por asfixia;
•HCN (Gás Ci...
AGENTES IRRITANTES
•Atuam nos olhos, pulmões e na pele;
•Lesões histológicas e colabamento;
•Morte por asfixia;
•Cl - CH2C...
AGENTES LACRIMOGÊNIOS
•Atuam nos olhos;
O
CH3 - C - CH2 - Cl (Cloro Acetona)
O
CH3 - C - CH2 - Br (Bromo Acetona)
CH2 = CH - C - H
O
Propenal (Acroleína)
AGENTE
DESFOLHANTE
O

O - CH2 - C
OH
Cl

Cl

2,4 D (Agente Laranja)
AGENTES
NEUROTÓXICOS
•Inodoros e Incolores;
•Morte por parada
cardio-respiratória;
O

CH3

H3C - P - O - C - H
F

CH3

SARIN
•Metrô de Tóquio, 20 de Março de 1995
•Seita Ensino da Verdade Suprema
•6 mortos, e 3000 gravemente intoxicados
•Gás Sarin
O

CH3

H3C - P - O - CH - C - CH3
F

CH3 CH3

SOMAN
CH3

O
N - P - O - CH2 - CH3

CH3

CN

TABUN

Guerra Irã - Iraque
Cl - CH2CH2 - S - CH2CH2 - Cl
(Gás Mostarda)
+
2H2O
HO - CH2CH2 - S - CH2CH2 - OH
+
2HCl
REAÇÕES
DE
SUBSTITUIÇÃO
SUBSTITUIÇÃO
EM ALCANOS
CARACTERÍSTICAS DOS ALCANOS
•Ou Parafinas (Parum= pouco e Affinis=
afinidade);
•Baixa reatividade geral;
•Utilizados como ...
HALOGENAÇÃO
DE
ALCANOS
•Ou
reação
com
Halogênios,
representada pela equação geral:
R-H + X-X
R - X + HX
•A reatividade caracteriza-se por:
F2 > C...
•Com I2, reação extremamente lenta (não
ocorre);
•Facilidade da substituição:
Hterc > Hsec > Hprim
•Exemplos:
∆
CH4 + Cl2 ...
•Reação do Propano com Br2 :
CH3 - CH2 - CH3 + Br2
Br

CH3 - CH - CH3 + HBr
(92%)
NITRAÇÃO
DE
ALCANOS
•Ocorre em presença de HNO3 ;
•Sempre a quente, por troca do H do
Alcano por grupo NO2 ;
H
H - C - H + HO - NO2
H
H
H - C ...
SULFONAÇÃO
DE
ALCANOS
•Ocorre com H2SO4 fumegante;
•Sempre a quente, por troca do H do
Alcano por grupo SO3H ;
H
H - C - H + HO - SO3H
H
H
H - C...
SUBSTITUIÇÃO
EM
AROMÁTICOS
•Do tipo substituição eletrófila;
•Halogenação;
•Nitração;
•Sulfonação;
•Alquilação de Friedel-Crafts;
•Acilação de Friede...
Halogenação,
Nitração
e
Sulfonação
em Aromáticos
Alquilação
de
Friedel Crafts
Acilação
de
Friedel Crafts
Resumão
SUBSTITUIÇÃO
EM
DERIVADOS
DO
BENZENO
•Radicais ou Grupos funcionais alteram a
reatividade do anel;
•Substituição dos átomos de H do anel;
•Relembrando:
Grupos ...
Radicais
Orto/Para
Dirigentes
•Orientam substituição nas posições 2 e 4
do anel aromático;
•Orientação em PARA é mais comum;
•Orto/Para dirigentes ATIVA...
Orto/Para
Dirigentes
Ativantes
Facilitam a entrada do 2º radical.
1) -NH2
2) -OH
3) -OCH3
4) -R (Radical Alcoíla)
Orto/Para
Dirigentes
Desativantes
Dificultam a entrada do 2º radical.
1) -F
2) -Cl
3) -Br
4) -I
CH3
+ 3 HO-NO2

Tolueno

Ác. Nítrico

NO2

CH3

NO2

NO2

Tri Nitro Tolueno
Radicais
Meta
Dirigentes
São desativantes, ou seja, dificultam a
entrada do 2º radical.
1) -NO2
2) -CN
3) -SO3H
4) -COOH
5) -CONH2
6) -COH
Comparação entre
Orto/Para
e
Meta
Dirigentes
Ácidos
Carboxílicos
Derivados
de
Ácidos
Carboxílicos
Cloretos de
Ácidos
Anidridos
de
Ácidos
Ésteres
de
Ácidos
Síntese
de
Wurtz
Síntese
de
Saytzeff
Síntese
de
Kolbe
Síntese
de
Dumas
Síntese
de
Píria
Condensação
Aldólica
Crotonização
Síntese
de
Cannizzaro
Síntese
de
Hoffmann
Desidratação
de
Amidas
Reações orgânicas
Reações orgânicas
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Reações orgânicas

  1. 1. REAÇÕES ORGÂNICAS Prof. Poty
  2. 2. RUPTURA DE LIGAÇÕES COVALENTES Homólise (ou Cisão Homolítica): Ruptura igual (radicais livres) Cl . . Cl Heterólise (ou Cisão Heterolítica): Ruptura desigual (cátions e ânions) Cl+  .. Cl•Reagente Eletrófilo: Com déficit de e- . •Reagente Nucleófilo: Com par(es) de enão compartilhado(s), ou excesso.
  3. 3. REAÇÕES DE ADIÇÃO
  4. 4. ALCENOS ALQUENOS OLEFINAS
  5. 5. Hidrogenação Catalítica em Alcenos ou Reação de SabatierSenderens
  6. 6. Paul Sabatier 1854 - 1941
  7. 7. •Adição de Gás Hidrogênio (H2) catalisador metálico; •Ni, Pd ou Pt; •Catálise por adsorção; •Método definido como obtenção Alcanos: por de
  8. 8. Halogenação em Alcenos
  9. 9. Adição de Haletos de Hidrogênio (HX) em Alcenos
  10. 10. Hidratação em Alcenos
  11. 11. Adição de Ácido Sulfúrico em Alcenos
  12. 12. REGRA DE MARKOVNIKOV (1869) Vladimir Vasilievitch Markovnikov *1838 - 1904+ •“Na adição de HX, H2O ou H2SO4 em alcenos, o átomo de H adiciona-se ao C insaturado mais hidrogenado”.
  13. 13. Reação de Kharasch (Efeito Peróxido) 1933 Morris Karasch (*1894 - 1970+)
  14. 14. Ozonólise
  15. 15. •É a adição de Ozônio (O3) seguida de hidrólise; •Meio aquoso com pó de Zn; •Água atua como anti-detonante; •Zn + H2O2 ZnO + H2O
  16. 16. Oxidação Branda ou Hidroxilação de Alcenos ou Oxidação de Baeyer
  17. 17. •O agente oxidante é o KMnO4 ; •Solução diluída a frio; •Meio neutro ou levemente básico; •Alcenos descoram o KMnO4 , resultando um ppt marrom escuro; •Formam-se Dióis Vicinais ou Glicóis.
  18. 18. Adolf Von Baeyer *1835 - 1917+ Ciclo Hexano Hexeno - 1
  19. 19. Oxidação Enérgica ou Exaustiva
  20. 20. •KMnO4 / H2SO4 (Sulfopermangânica); •K2Cr2O7 / H2SO4 (Sulfocrômica); •A quente (enérgica); •Meio obviamente ácido; •Formam-se Cetonas e Ácidos Carboxílicos; •Em caso de formação de Aldeídos, estes serão oxidados a H2CO3 , que, instável, decompõe-se em H2O e CO2 ;
  21. 21. ALCINOS
  22. 22. •Hidrogenação Catalítica, Halogenação, Haletos de Hidrogênio (HX) e Hidratação seguem os mesmos padrões das adições em Alcenos; •Podem sofrer, porém, uma segunda adição, devido à presença da tripla ligação; •A hidratação dos Alcinos é o único processo que não pode sofrer a segunda adição, pois formam Enóis instáveis, ou seja, conversão carbonílica.
  23. 23. Hidratação em Alcinos
  24. 24. DIENOS
  25. 25. •Tipos de Alcadienos: - Dienos Acumulados : - Dienos Isolados : - Dienos Conjugados : -C=C=C-C=C-C-C=C-C=C-C=C-
  26. 26. Dienos Acumulados e Dienos Isolados
  27. 27. •“Alceno em dobro”, ou seja, podem sofrer adição em uma ou nas duas duplas; •Depende, obviamente, da qtde. dos reagentes; •Ambos (Acumulados e Isolados) comportam-se identicamente.
  28. 28. Dienos Conjugados
  29. 29. Temperatura
  30. 30. ARENOS (Aromáticos)
  31. 31. •Caracterizam-se por sofrerem, normalmente, substituição; •Ressonância confere estabilidade; •Sofrem adição forçada, isto é, Condições Enérgicas (alta pressão, alta temperatura e em presença de luz)
  32. 32. ADIÇÃO EM ALDEÍDOS E CETONAS
  33. 33. •Ácido Cianídrico e Grignard; •Na primeira, produção de Cianidrinas; •Na segunda, Álcoois; •Obs: CO2 + RMgX = Ácidos Carboxílicos
  34. 34. CICLANOS
  35. 35. Teoria das Tensões de Baeyer
  36. 36. Adolf Von Baeyer *1835 - 1917+
  37. 37. 120º
  38. 38. Teoria de Sasche - Möhr
  39. 39. Formas Interconvertíveis
  40. 40. Hidrogenação Catalítica em Ciclanos
  41. 41. Haletos de Hidrogênio (HX) em Ciclanos
  42. 42. Halogenação em Ciclanos
  43. 43. ARMAS QUÍMICAS
  44. 44. •Usadas pela primeira vez na Primeira Guerra Mundial; •Cl2; •São classificadas de acordo com a atuação no corpo humano; •A seguir, as principais armas químicas:
  45. 45. AGENTES ASFIXIANTES •Atuam nos Pulmões; •Lesões histológicas e colabamento; •Morte por asfixia; •Cl2 (Gás Cloro) •COCl2 (Fosgênio) •Cloropicrina (Cl3CNO2)
  46. 46. AGENTES HEMATOLÓGICOS •Atuam no sangue; •Agregam-se à Hemoglobina; •Bloqueiam a Hematose; •Morte por asfixia; •HCN (Gás Cianídrico) •ClCN (Cloreto de Cianogênio) •BrCN (Brometo de Cianogênio)
  47. 47. AGENTES IRRITANTES •Atuam nos olhos, pulmões e na pele; •Lesões histológicas e colabamento; •Morte por asfixia; •Cl - CH2CH2 - S - CH2CH2 - Cl (Gás Mostarda) •Cl - CH2CH2 - N - CH2CH2 - Cl CH3 (Mostarda N) •Cl - CH = CH - AsCl2 (Lewisita)
  48. 48. AGENTES LACRIMOGÊNIOS •Atuam nos olhos; O CH3 - C - CH2 - Cl (Cloro Acetona) O CH3 - C - CH2 - Br (Bromo Acetona)
  49. 49. CH2 = CH - C - H O Propenal (Acroleína)
  50. 50. AGENTE DESFOLHANTE O O - CH2 - C OH Cl Cl 2,4 D (Agente Laranja)
  51. 51. AGENTES NEUROTÓXICOS •Inodoros e Incolores; •Morte por parada cardio-respiratória;
  52. 52. O CH3 H3C - P - O - C - H F CH3 SARIN
  53. 53. •Metrô de Tóquio, 20 de Março de 1995 •Seita Ensino da Verdade Suprema •6 mortos, e 3000 gravemente intoxicados •Gás Sarin
  54. 54. O CH3 H3C - P - O - CH - C - CH3 F CH3 CH3 SOMAN
  55. 55. CH3 O N - P - O - CH2 - CH3 CH3 CN TABUN Guerra Irã - Iraque
  56. 56. Cl - CH2CH2 - S - CH2CH2 - Cl (Gás Mostarda) + 2H2O HO - CH2CH2 - S - CH2CH2 - OH + 2HCl
  57. 57. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
  58. 58. SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS
  59. 59. CARACTERÍSTICAS DOS ALCANOS •Ou Parafinas (Parum= pouco e Affinis= afinidade); •Baixa reatividade geral; •Utilizados como solventes; •Em condições vigorosas (Luz e Calor), sofrem reações de substituição: •HALOGENAÇÃO •NITRAÇÃO •SULFONAÇÃO
  60. 60. HALOGENAÇÃO DE ALCANOS
  61. 61. •Ou reação com Halogênios, representada pela equação geral: R-H + X-X R - X + HX •A reatividade caracteriza-se por: F2 > Cl2 > Br2 > I2 •Com F2, reação violenta com ruptura de cadeia carbônica; •Com Cl e Br , ∆ (500ºC) ou Frio (UV).
  62. 62. •Com I2, reação extremamente lenta (não ocorre); •Facilidade da substituição: Hterc > Hsec > Hprim •Exemplos: ∆ CH4 + Cl2 UV HCl + CH3Cl •Com excesso substituição gradativamente, de Cl2 , pode haver dos outros H, até CCl4 (usado em
  63. 63. •Reação do Propano com Br2 : CH3 - CH2 - CH3 + Br2 Br CH3 - CH - CH3 + HBr (92%)
  64. 64. NITRAÇÃO DE ALCANOS
  65. 65. •Ocorre em presença de HNO3 ; •Sempre a quente, por troca do H do Alcano por grupo NO2 ; H H - C - H + HO - NO2 H H H - C - NO2 H + HO - H
  66. 66. SULFONAÇÃO DE ALCANOS
  67. 67. •Ocorre com H2SO4 fumegante; •Sempre a quente, por troca do H do Alcano por grupo SO3H ; H H - C - H + HO - SO3H H H H - C - SO3H + HO - H H
  68. 68. SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS
  69. 69. •Do tipo substituição eletrófila; •Halogenação; •Nitração; •Sulfonação; •Alquilação de Friedel-Crafts; •Acilação de Friedel-Crafts;
  70. 70. Halogenação, Nitração e Sulfonação em Aromáticos
  71. 71. Alquilação de Friedel Crafts
  72. 72. Acilação de Friedel Crafts
  73. 73. Resumão
  74. 74. SUBSTITUIÇÃO EM DERIVADOS DO BENZENO
  75. 75. •Radicais ou Grupos funcionais alteram a reatividade do anel; •Substituição dos átomos de H do anel; •Relembrando: Grupos ORTO/PARA dirigentes: -NH2 , -OH, -OCH3 , -R , - X Grupos META dirigentes: -NO2 , -CN , -SO3H , -COOH , -CONH2 , -COH
  76. 76. Radicais Orto/Para Dirigentes
  77. 77. •Orientam substituição nas posições 2 e 4 do anel aromático; •Orientação em PARA é mais comum; •Orto/Para dirigentes ATIVANTES; •Orto/Para dirigentes DESATIVANTES;
  78. 78. Orto/Para Dirigentes Ativantes
  79. 79. Facilitam a entrada do 2º radical. 1) -NH2 2) -OH 3) -OCH3 4) -R (Radical Alcoíla)
  80. 80. Orto/Para Dirigentes Desativantes
  81. 81. Dificultam a entrada do 2º radical. 1) -F 2) -Cl 3) -Br 4) -I
  82. 82. CH3 + 3 HO-NO2 Tolueno Ác. Nítrico NO2 CH3 NO2 NO2 Tri Nitro Tolueno
  83. 83. Radicais Meta Dirigentes
  84. 84. São desativantes, ou seja, dificultam a entrada do 2º radical. 1) -NO2 2) -CN 3) -SO3H 4) -COOH 5) -CONH2 6) -COH
  85. 85. Comparação entre Orto/Para e Meta Dirigentes
  86. 86. Ácidos Carboxílicos
  87. 87. Derivados de Ácidos Carboxílicos
  88. 88. Cloretos de Ácidos
  89. 89. Anidridos de Ácidos
  90. 90. Ésteres de Ácidos
  91. 91. Síntese de Wurtz
  92. 92. Síntese de Saytzeff
  93. 93. Síntese de Kolbe
  94. 94. Síntese de Dumas
  95. 95. Síntese de Píria
  96. 96. Condensação Aldólica
  97. 97. Crotonização
  98. 98. Síntese de Cannizzaro
  99. 99. Síntese de Hoffmann
  100. 100. Desidratação de Amidas
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