Obtencion de-cloruro-de-terbutilo (1)

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  • 1. OBTENCIÓN DE CLORURO DE TERBUTILOINTRODUCCIÓNLos alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades químicas alos grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R).Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a unmismo carbono (carbono α), por lo que se clasifican en alcoholes primarios,secundarios y terciarios, respectivamente (Morrison y Boyd, 1998). En ellaboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleadocomo reactivos en síntesis.Una de las reacciones más importante de los alcoholes es aquella en la cualestos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.)mediante una reacción de sustitución nucleofílica para producir halogenuros dealquilo y agua: Figura 1: Reacción general de alcoholes con halogenuros de alquilo.La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por variosprocedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usanfrecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se puedenobtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro dezinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo conácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.Por todo lo anterior, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) con elácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua: Figura 2: reacción del alcohol terbutílico para producir cloruro de terbutilo.
  • 2. OBJETIVOObtener 2-cloro-2-metilpropano a partir de 2-metil-2-propanol.MATERIAL Y MÉTODOSe colocaron aproximadamente 8 ml de alcohol terbutílico y 20 ml de ácidoclorhídrico concentrado en un embudo de separación durante 30 minutos. Seagitó cada diez minutos, liberando la presión en cada operación. Pasado los 30minutos se eliminó la fase inferior, la parte acuosa, y la fase orgánica se lavócon agua destilada y luego dos veces más con una solución de bicarbonato desodio al 5%. El producto obtenido se colocó en un vaso de precipitados y seagregó sulfato de sodio anhídrido para secar, se eliminó la costra formada en lasuperficie. Después, se pasó a un matraz de destilación el cual se calentó atemperatura baja hasta la ebullición.RESULTADOSEn el embudo de separación, se obtuvieron dos fases inmiscibles entre si,fácilmente identificables: la fase en la parte inferior del embudo eratransparente y la fase en la parte superior también era transparente, pero deconsistencia viscosa, la cual empezó a ebullir a 39 °C.DISCUSIÓNLa fase liquida orgánica obtenida en esta práctica, a partir de alcohol terbutílico(2-metil-2-propanol) y ácido clorhídrico concentrado, fue cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano); como residuo se obtuvo agua, la fase inorgánica (faseinferior en el embudo de separación).La obtención de cloruro de terbutilo se debió a una reacción se sustituciónnucleofílica, en la cual el grupo hidroxilo fue sustituido por el ión cloruro,liberándose agua, tal como se muestra en la figura 3.
  • 3. Figura 3: Mecanismo de reacción de la sustitución nucleofílica en el alcohol terbutílico para producir cloruro de terbutilo y agua.El punto de ebullición del cloruro de terbutilo es de 51-52 °C, según la literatura,el cual era bastante diferente a la temperatura a la que comenzó a ebullir elproducto obtenido.CONCLUSIÓNMediante una reacción de sustitución nucleofílica es posible obtener cloruro deterbutilo (2-cloro-2-metilpropano) a partir de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) y ácido clorhídrico.CUESTIONARIOExplicar la formación del carbocatión en el mecanismo de reacción.El protón liberado luego de la ionización del ácido clorhídrico realiza un ataqueelectrofilico sobre el hidroxilo, liberándose éste de la cadena carbonada paraformar agua. Como el oxigeno se lleva los dos electrones del enlace, elcarbono queda con carga positiva, es decir, queda como un carbocatión (verfigura 3).¿Cómo se habría llevado a cabo la reacción si se hubiese utilizado 2-butanol? ¿Y n-butanol?El mecanismo seria el mismo para ambos, esto si para el primero se agregaraHCl y a reflujo, y cloruro de zinc además de calentar la preparación para elsegundo; puesto que el tipo de reacción efectuado en esta práctica solofunciona bien para alcoholes terciarios como el alcohol terbutílico aquí utilizado,estos alcoholes son secundario y primario, respectivamente; los productos quese obtendrían serian cloruro de secbutilo y cloruro de n-butilo.
  • 4. ¿Cuál es el objetivo de lavar el producto con la solución de bicarbonato?La adición de bicarbonato de sodio es para neutralizar el exceso de HClpresente en el embudo.¿Cuál es el uso de los derivados halogenados de los alcanos?Refrigerantes, espumas, extinción de incendios, disolventes, control de plagas,etc.Proponer otra forma de obtener cloruro de terbutilo.Isobutano mas cloro molecular:BIBLIOGRAFÍAMorrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998); Química orgánica. 5ª ed. Addison WesleyLongman de México S.A. de C.V. México.