2. Universidad Central de Venezuela
Facultad de Medicina
Escuela “José María Vargas”
Cátedra de Bioquímica
PROTEÍNAS y AMINOÁCIDOS
Estructura y Propiedades
Br. Carlos Pedroza
Unidad I
4. Esquema
Métodos de
Aminoácidos Proteínas
Separación
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
5. Esquema
Métodos de
Aminoácidos Proteínas
Separación
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
6. Esquema
Aminoácidos
Nomenclatura,
Importancia Estructura
Esteroisomería clasificación y
Biológica general
abreviaciones
Curva de Ionización de
Enlace Índice de
titulación de los los
peptídico Hidrofobicidad
Aminoácidos Aminoácidos
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
7. Esquema
Aminoácidos
Nomenclatura,
Importancia Estructura
Esteroisomería clasificación y
Biológica general
abreviaciones
Curva de Ionización de
Enlace Índice de
titulación de los los
peptídico Hidrofobicidad
Aminoácidos Aminoácidos
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
8. Importancia Biológica
Péptidos – Proteínas
Pro Pro
Met Pro
Gly Lys
Ala Ala
Gly Ser
Cys Phe
Gln Arg
Pro Tyr
Pro Pro
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
9. Importancia Biológica
Péptidos – Proteínas
Transportadores de NH3
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
10. Importancia Biológica
Péptidos – Proteínas
Transportadores de NH3
Intermediarios Metabólicos
Arginina
Ciclo de la
Citrulina
Urea
Ornitina
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
11. Importancia Biológica
Péptidos – Proteínas
Transportadores de NH3
Intermediarios Metabólicos
Precursores
Glucosa
Hemo
Cetoácidos
Nucleótidos
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
12. Importancia Biológica
Péptidos – Proteínas
Transportadores de NH3
Intermediarios Metabólicos
Precursores
Neurotransmisores
Glutamato
Aspartato
Glicina
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
13. Importancia Biológica
Péptidos – Proteínas
Transportadores de NH3
Intermediarios Metabólicos
Precursores
Neurotransmisores
Fosfolípidos
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
14. Esquema
Aminoácidos
Nomenclatura,
Importancia Estructura
Esteroisomería clasificación y
Biológica general
abreviaciones
Curva de Ionización de
Enlace Índice de
titulación de los los
peptídico Hidrofobicidad
Aminoácidos Aminoácidos
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
15. Estructura General
Hidrógeno Cadena Lateral
Varía en estructura, tamaño y carga
eléctrica
Influyen en su solubilidad en agua
Grupo amino Grupo carboxilo
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
16. Estructura General
1.- Carbono
2.- Grupo Amino
3.- Grupo Carboxilo
4.- Hidrógeno
5.- Cadena Lateral
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
19. Características Generales
His Val
Met Ile
300 20
Gly Tyr
Ala Leu
Glu Trp
Arg Lys
Aminoácidos Aminoácidos Gln Thr
Asn Phe
Cys Ser
Asp Pro
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
20. Esquema
Aminoácidos
Nomenclatura,
Importancia Estructura
Esteroisomería clasificación y
Biológica general
abreviaciones
Curva de Ionización de
Enlace Índice de
titulación de los los
peptídico Hidrofobicidad
Aminoácidos Aminoácidos
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
21. Isómeros
“Moléculas con la misma fórmula
molecular pero con distinta fórmula
estructural o con diferente disposición
espacial”
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
23. Isómeros
COO- COO-
CH CH
CH HC
COO- COO-
Maleato (Cis) Fumarato (Trans)
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
24. Isómeros
H COO- -OOC H
C C
C C
H COO- H COO-
Maleato (Cis) Fumarato (Trans)
C4H2O4 C4H2O4
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
25. Isomería
Estructural Espacial
“Presentan los mismos
“Presentan los mismos
átomos pero enlazados
átomos y difieren en el
covalentemente con
orden en que se enlazan a
diferente orientación
la molécula”
espacial”
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
26. Isomería
Estructural Espacial
De cadena Conformacional
De posición Eclipsada
Alternada
De función
Configuracional
Geométrica (Trans y Cis)
Óptica → Carbono quiral
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
27. Isomería
Estructural Espacial
De cadena Conformacional
De posición Eclipsada
Alternada
De función
Configuracional
Geométrica (Trans y Cis)
Óptica → Carbono quiral
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
29. Isomería
Estructural CH3 CH2 CH2 CH3
De cadena Butano
C4H10
De posición
De función CH3
CH3 CH CH3
= Fórmula molecular
≠Representación de la cadena Metil-propano
C4H10
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
30. Isomería
Estructural OH
De cadena
CH2 CH2 CH3
De posición 1-Propanol
C3H8O
De función
OH
= Fórmula molecular CH3 CH CH3
≠Posición del grupo funcional
2-Propanol
C3H8O
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
31. Isomería
Estructural
Interconversiones
De cadena Cicloalcanos ↔ Alquenos
De posición Cicloalquenos ↔ Alquinos
Aldehído ↔ Cetona
De función Alcohol ↔ Éter
Ácido carboxílico ↔ Éster
= Fórmula molecular
≠ Tipo de compuesto
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
32. Isomería
Estructural
De cadena
De posición
De función
= Fórmula molecular D-Gliceraldehído Dihidroxiacetona
≠ Tipo de compuesto Aldosa Cetosa
C3H6O3 C3H6O3
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
33. Isomería
Estructural CH3 CH2 OH
De cadena Etanol
C2H6O
De posición
De función
CH3 O CH3
= Fórmula molecular Dimetil éter
≠ Tipo de compuesto C2H6O
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
34. Isomería
Estructural Espacial
De cadena Conformacional
De posición Eclipsada
Alternada
De función
Configuracional
Geométrica (Trans y Cis)
Óptica → Carbono quiral
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
35. Isomería
Espacial
Conformacional
Eclipsada
Alternada
Configuracional
Geométrica (Trans y Cis)
Óptica → Carbono quiral
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
36. Isomería
Espacial
“Tipo de disposición espacial
de ciertos grupos químicos, Conformacional
por rotación alrededor de un Eclipsada
enlace simple. Alternada
Configuracional
Su interconversión NO
Geométrica (Trans y Cis)
requiere de ruptura de enlaces Óptica → Carbono quiral
covalentes” Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
37. Isomería
Vista Lateral Espacial
Representación en caballete
Conformacional
Eclipsada
Alternada
Configuracional
Geométrica (Trans y Cis)
Óptica → Carbono quiral
Etano Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
C2H6 Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
38. Isomería
Proyección de Newman Espacial
Disposición Eclipsada
Conformacional
Eclipsada
Alternada
Configuracional
Geométrica (Trans y Cis)
Óptica → Carbono quiral
Etano Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
C2H6 Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
39. Isomería
Proyección de Newman Espacial
Disposición Alternada
Conformacional
Eclipsada
Alternada
Configuracional
Geométrica (Trans y Cis)
Óptica → Carbono quiral
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Etano Enantiómeros y Diasteroisómeros
C2H6
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
40. Isomería
“Los cambios Espacial
conformacionales buscan la Conformacional
disposición de menor energía Eclipsada
libre de Gibbs.
Alternada
Permiten a las biomoléculas
(como las proteínas) plegarse Configuracional
hasta alcanzar la Geométrica (Trans y Cis)
conformación más estable (de Óptica → Carbono quiral
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
menor energía libre)” Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
41. Isomería
Espacial
“Tipo de disposición espacial
de ciertos grupos químicos, Conformacional
alrededor de un doble enlace o Eclipsada
de un carbono quiral. Alternada
Configuracional
Su interconversión requiere
Geométrica (Trans y Cis)
de ruptura de enlaces Óptica → Carbono quiral
covalentes” Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
42. Isomería
Espacial
-OOC H H COO-
Conformacional
C C Eclipsada
C C Alternada
Configuracional
H COO- H COO-
Geométrica (Trans y Cis)
Fumarato (Trans) Maleato (Cis) Óptica → Carbono quiral
C4H2O4 C4H2O4 Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
43. Isomería
Espacial
Conformacional
H O
C Eclipsada
Alternada
H C OH
Configuracional
CH3 Geométrica (Trans y Cis)
2-Hidroxi-Propanal Óptica → Carbono quiral
C3H6O2 Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
44. Isomería
Carbono Espacial
asimétrico Conformacional
Eclipsada
“Es aquel carbono Alternada
unido, por enlaces Configuracional
simples, a cuatro Geométrica (Trans y Cis)
grupos sustituyentes Óptica → Carbono quiral
diferentes entre sí” Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
45. Isomería
Espacial
Conformacional
H O
C Eclipsada
Alternada
H C OH
Configuracional
CH3 Geométrica (Trans y Cis)
2-Hidroxi-Propanal Óptica → Carbono quiral
C3H6O2 Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
46. Isomería
Espacial
Conformacional
H O
C Eclipsada
Alternada
H C OH
Configuracional
CH3 Geométrica (Trans y Cis)
2-Hidroxi-Propanal Óptica → Carbono quiral
C3H6O2 Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
47. Isomería
Espacial
Conformacional
H O
C Eclipsada
Alternada
H C OH
Configuracional
CH3 Geométrica (Trans y Cis)
2-Hidroxi-Propanal Óptica → Carbono quiral
C3H6O2 Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
48. Isomería
“Existen moléculas que Espacial
coinciden en todas sus Conformacional
propiedades excepto en Eclipsada
su capacidad de desviar
Alternada
el plano de luz
polarizada. Configuracional
Geométrica (Trans y Cis)
Son los llamados Óptica → Carbono quiral
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Isómeros ópticos”. Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
49. Isomería
Isómeros Ópticos del Ácido Láctico
Nombre
Ácido (+)
láctico
Ácido (-)
láctico
Espacial
Conformacional
Estructura
Eclipsada
Punto de fusión 26oC 26oC Alternada
Densidad (25o) 1,248 1,248
Solubilidad en agua ∞ ∞
Configuracional
Geométrica (Trans y Cis)
Solubilidad en alcohol ∞ ∞
Óptica → Carbono quiral
pKa 3,86 3,86 Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
[ ]D25 +3,8 -3,8 Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
50. Isomería
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios Espacial
Conformacional
Eclipsada
Alternada
Configuracional
Geométrica (Trans y Cis)
Óptica → Carbono quiral
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
51. Isomería
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios Espacial
Conformacional
Fuente de luz Luz no Filtro Tubo de muestraEclipsada
Filtro
blanca polarizada polarizador polarizador
Alternada
Configuracional
Geométrica (Trans y Cis)
Óptica → Carbono quiral
Plano de luz Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
polarizada Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
52. Isomería
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios Espacial
Conformacional
Eclipsada
Alternada
Configuracional
Geométrica (Trans y Cis)
Óptica → Carbono quiral
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
53. Isomería
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios Espacial
Levorrotatorio
(l) ó (-)
Conformacional
Dextrorrotatorio Eclipsada
(d) ó (+) Alternada
Configuracional
Geométrica (Trans y Cis)
Óptica → Carbono quiral
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
54. Isomería
Enantiómeros y Diasteroisómeros Espacial
Conformacional
Eclipsada
¿Por qué sucede Alternada
Configuracional
esto? Geométrica (Trans y Cis)
Óptica → Carbono quiral
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
55. Isomería
Enantiómeros y Diasteroisómeros Espacial
Conformacional
Plano de Simetría
Eclipsada
“El que divide una figura o un Alternada
cuerpo en dos partes iguales, de Configuracional
tal modo que cada una de ellas Geométrica (Trans y Cis)
es la imagen especular de la Óptica → Carbono quiral
otra” Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
56. Isomería
Enantiómeros y Diasteroisómeros Espacial
Conformacional
Eclipsada
Alternada
Configuracional
Geométrica (Trans y Cis)
Óptica → Carbono quiral
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
57. Isomería
Enantiómeros y Diasteroisómeros Espacial
Conformacional
Eclipsada
Alternada
Configuracional
Geométrica (Trans y Cis)
Óptica → Carbono quiral
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
58. Isomería
Enantiómeros y Diasteroisómeros Espacial
Conformacional
Eclipsada
Alternada
Configuracional
Geométrica (Trans y Cis)
Óptica → Carbono quiral
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
59. Isomería
Enantiómeros y Diasteroisómeros Espacial
Conformacional
Eclipsada
Alternada
Configuracional
Geométrica (Trans y Cis)
Óptica → Carbono quiral
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
60. Isomería
Enantiómeros y Diasteroisómeros Espacial
Conformacional
Eclipsada
Alternada
Configuracional
Geométrica (Trans y Cis)
Óptica → Carbono quiral
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
61. Isomería
Enantiómeros y Diasteroisómeros Espacial
Isómeros ópticos, Conformacional
Enantiómeros o Eclipsada
Enantiomorfos Alternada
“Aquellos compuestos que
Configuracional
carecen de plano de simetría y Geométrica (Trans y Cis)
que son simétricos entre sí o Óptica → Carbono quiral
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
imágenes especulares entre sí” Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
62. Isomería
Enantiómeros y Diasteroisómeros Espacial
Conformacional
¿Y si hay más Eclipsada
Alternada
de un carbono Configuracional
asimétrico?
Geométrica (Trans y Cis)
Óptica → Carbono quiral
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
63. Isomería
Enantiómeros y Diasteroisómeros Espacial
Conformacional
Eclipsada
Número de =
2 n Alternada
Configuracional
estereoisómeros
Geométrica (Trans y Cis)
Óptica → Carbono quiral
n → Número de carbonos asimétricos Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
64. Isomería
Enantiómeros
Diasteroisómeros
Enantiómeros y Diasteroisómeros Espacial
CH3 CH3 CHConformacional 3
3 CH
Eclipsada
X C H H C X X C H H C X
Alternada
Y C H H C Y H C Y Y C H
Configuracional
CH3 CH3 CH3Geométrica (Trans y Cis)
CH3
Óptica → Carbono quiral
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
65. Isomería
Enantiómeros y Diasteroisómeros Espacial
Conformacional
Enantiómero
Isómeros espaciales que son Eclipsada
imágenes especulares entre sí Alternada
Diasteroisómero Configuracional
Isómeros espaciales que NO son
imágenes especulares entre sí Geométrica (Trans y Cis)
Óptica → Carbono quiral
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
66. Isomería
Enantiómeros y Diasteroisómeros Espacial
Conformacional
Iguales características
Eclipsada
Enantiómeros
físicas y químicas Alternada
Diferentes
Diasteroisómeros características físicas y Configuracional
químicas
Geométrica (Trans y Cis)
Óptica → Carbono quiral
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
67. Isomería
Nomenclatura de los Isómeros Ópticos Espacial
Cuando sólo hay un Conformacional
carbono asimétrico Eclipsada
Nomenclatura D-L
Alternada
Proyección de Fischer.
Configuracional
Cuando hay uno o más
Geométrica (Trans y Cis)
carbonos asimétricos Óptica → Carbono quiral
Nomenclatura R-S Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Convención CIP Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
68. Isomería
Espacial
1º.- La cadena carbonada se sitúa en Conformacional
vertical, con las valencias que la integran en
dirección a la parte posterior del plano.
Eclipsada
2º.- La cadena se orienta con la parte Alternada
más oxidada hacia arriba y la más reducida
hacia abajo.
Configuracional
3º.- Las valencias que no integran la Geométrica (Trans y Cis)
cadena carbonada resultan horizontales y Óptica → Carbono quiral
dirigidas hacia la parte anterior del plano. Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
69. Isomería
Espacial
1º.- La cadena carbonada se sitúa en Conformacional
vertical, con las valencias que la integran en
dirección a la parte posterior del plano.
Eclipsada
2º.- La cadena se orienta con la parte Alternada
más oxidada hacia arriba y la más reducida
hacia abajo.
Configuracional
3º.- Las valencias que no integran la Geométrica (Trans y Cis)
cadena carbonada resultan horizontales y Óptica → Carbono quiral
dirigidas hacia la parte anterior del plano. Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
70. Isomería
Espacial
1º.- La cadena carbonada se sitúa en Conformacional
vertical, con las valencias que la integran en
dirección a la parte posterior del plano.
Eclipsada
2º.- La cadena se orienta con la parte Alternada
más oxidada hacia arriba y la más reducida
hacia abajo.
Configuracional
3º.- Las valencias que no integran la Geométrica (Trans y Cis)
cadena carbonada resultan horizontales y Óptica → Carbono quiral
dirigidas hacia la parte anterior del plano. Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
71. Isomería
¡Ten cuidado!
Nomenclatura de los Isómeros Ópticos Espacial
Conformacional
¡Nomenclatura D-L ≠ Rotación específica (+) (-)!
Eclipsada
Alternada
Configuracional
Geométrica (Trans y Cis)
Óptica → Carbono quiral
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
72. Isomería
Nomenclatura de los Isómeros Ópticos Espacial
¡Recuerda siempre!
Conformacional
Eclipsada
Todos los aminoácidos que constituyen a las
Alternada
proteínas son: Configuracional
Geométrica (Trans y Cis)
-aminoácidos L-aminoácidos
Óptica → Carbono quiral
Dextrorrotatorios y Levorrotatorios
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
73. Esquema
Aminoácidos
Nomenclatura,
Importancia Estructura
Esteroisomería clasificación y
Biológica general
abreviaciones
Curva de Ionización de
Enlace Índice de
titulación de los los
peptídico Hidrofobicidad
Aminoácidos Aminoácidos
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
74. Abreviaciones
Alanine Ala A Glycine Gly G Proline Pro P
Arginine Arg R Histidine His H Serine Ser S
Asparagine Asn N Isoleucine Ile I Threonine Thr T
Aspartic Acid Asp D Leucine Leu L Tryptophan Trp W
Cysteine Cys C Lysine Lys K Tyrosine Tyr Y
Glutamine Gln Q Methionine Met M Valine Val V
Glutamic Acid Glu E Phenylalanine Phe F
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
75. Clasificación
Esencial No Esencial
Arginine Alanine
Histidine Asparagine
Isoleucine Aspartate
Leucine Cysteine
Lysine Glutamate
Methionine Glutamine
Phenylalanine Glycine
Threonine Proline
Tryptophan Serine
Valine Tyrosine
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76. Clasificación
Alifáticos Sin Carga
- No polares - Aromáticos - Polares -
Glycine - No polares - Serine
Alanine Phenylalanine Threonine
Proline Tyrosine Cysteine
Valine Tryptophan Asparagine
Leucine Glutamine
Isoleucine
Methionine
Carga Negativa Carga Positiva
- Ácidos - - Básicos -
Aspartato Lysine
Glutamato Histidine
Arginine
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
90. Esquema
Aminoácidos
Nomenclatura,
Importancia Estructura
Esteroisomería clasificación y
Biológica general
abreviaciones
Curva de Ionización de
Enlace Índice de
titulación de los los
peptídico Hidrofobicidad
Aminoácidos Aminoácidos
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
91. Ionización de los Aminoácidos
COOH COO- COO-
+H C H +H C H C H
3N 3N H2N
R R R
Zwitterión Anfótero
“Molécula eléctricamente
neutra, pero que presenta cargas “Se dice de las moléculas
parciales positivas y negativas que pueden reaccionar
en átomos diferentes de su
como ácido o como base”.
estructura”
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
92. Ionización de los Aminoácidos
COOH COO- COO-
+H C H +H C H C H
3N 3N H2N
R R R
Forma no iónica Zwitterión
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93. Ionización de los Aminoácidos
2 7 12
Ácido Base
↑[H+] → ↑[Formas protonadas] ↓[H+] → ↑[Formas no protonadas]
pH = -log[H+]
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
94. Ionización de los Aminoácidos
2 7 12
Ácido Base
↑[H+] → ↑[Formas protonadas] ↓[H+] → ↑[Formas no protonadas]
pH = -log[H+]
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
95. Ionización de los Aminoácidos
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
96. Ionización de los Aminoácidos
pKa del Grupo Carboxilo
COO- [COOH] =[COO-]
pKa del Grupo Amino
+H N C H [NH3+]=[NH2]
3
pKa del Grupo R
Aminoácidos [COOH] =[COO-]
R Básicos (lisina, histidina y
arginina), Ácidos
[NH3+]=[NH2]
(aspartato y glutamato) y
[OH] = [O-]
Tirosina y Cisteína [SH] = [S-]
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97. Ionización de los Aminoácidos
COOH COO- COO-
+H +H +H
3N C H 3N C H 3N C H
R R R
R-NH3
α-COOH R-COOH α-NH3
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
98. Ionización de los Aminoácidos
α-COOH α-NH3+ Side
COO- group group Chain
+H N C H
3
R
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
99. Esquema
Aminoácidos
Nomenclatura,
Importancia Estructura
Esteroisomería clasificación y
Biológica general
abreviaciones
Curva de Ionización de
Enlace Índice de
titulación de los los
peptídico Hidrofobicidad
Aminoácidos Aminoácidos
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
100. Curva de titulación de los Aminoácidos
pH = pKa + log[Forma desprotonada]
[Forma protonada]
[Forma desprotonadapKaForma protonada]
]=[
pH donde el ácido está parcialmente disociado
pH = pK
[Forma desprotonada]=[Forma protonada]
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101. Curva de titulación de los Aminoácidos
Ecuación de Henderson-Hasselbach
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102. Curva de titulación de los Aminoácidos
Ecuación de Henderson-Hasselbach
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
103. Curva de titulación de los Aminoácidos
COOH COO- COO-
+H +H +H
3N C H 3N C H 3N C H
R R R
R-NH3
α-COOH R-COOH α-NH3
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104. Curva de titulación de los Aminoácidos
Punto isoeléctrico
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
105. Curva de titulación de los Aminoácidos
Punto isoeléctrico
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
106. Curva de titulación de los Aminoácidos
Punto isoeléctrico
pK (1) pK (1)
pI
2
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
107. Curva de titulación de los Aminoácidos
pK1 → 2,34
pK2 →9,60
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
108. Curva de titulación de los Aminoácidos
pK1 → 2,34 pI
pK1 pK 2
pK2 →9,60 2
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
109. Curva de titulación de los Aminoácidos
pK1 → 2,34 pI
pK1 pK 2
5,97
pK2 →9,60 2
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
110. Curva de titulación de los Aminoácidos
pK1 → 2,34
pK2 →9,60
pI → 5,97
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
111. Curva de titulación de los Aminoácidos
pK1 → 2,19
pKR →4,25
pK2 →9,67
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
112. Curva de titulación de los Aminoácidos
pK1 → 2,19
pK1 pK R
pKR →4,25 pI
2
pK2 →9,67
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
113. Curva de titulación de los Aminoácidos
pK1 → 2,19
pK1 pK R
pKR →4,25 pI 3,22
2
pK2 →9,67
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
114. Curva de titulación de los Aminoácidos
pK1 → 2,19
pKR →4,25
pK2 →9,67
pI → 3,22
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
115. Curva de titulación de los Aminoácidos
pK1 → 1,82
pKR →6,00
pK2 →9,17
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
116. Curva de titulación de los Aminoácidos
pK1 → 1,82
pK R pK 2
pKR →6,00 pI
2
pK2 →9,17
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
117. Curva de titulación de los Aminoácidos
pK1 → 1,82
pK R pK 2
pKR →6,00 pI 7,58
2
pK2 →9,17
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
118. Curva de titulación de los Aminoácidos
pK1 → 1,82
pKR →6,00
pK2 →9,17
pI → 7,58
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
119. Esquema
Aminoácidos
Nomenclatura,
Importancia Estructura
Esteroisomería clasificación y
Biológica general
abreviaciones
Curva de Ionización de
Enlace Índice de
titulación de los los
peptídico Hidrofobicidad
Aminoácidos Aminoácidos
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
121. Esquema
Aminoácidos
Nomenclatura,
Importancia Estructura
Esteroisomería clasificación y
Biológica general
abreviaciones
Curva de Ionización de
Enlace Índice de
titulación de los los
peptídico Hidrofobicidad
Aminoácidos Aminoácidos
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
122. Enlace Peptídico
Reacción de
Condensación
“Reacción orgánica en la cual
dos moléculas se combinan
con eliminación de moléculas
de agua”
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
125. Enlace Peptídico
Características
1. Tipo Amida
2. Posee “resonancia”
3. Carácter Polar
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
126. Enlace Peptídico
Características
1. Tipo Amida
2. Posee “resonancia”
3. Carácter Polar
4. Conformación Trans
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
127. Enlace Peptídico
Características
1. Tipo Amida
2. Posee “resonancia”
3. Carácter Polar
4. Conformación Trans
5. Rígida
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
128. Enlace Peptídico
Características
1. Tipo Amida
2. Posee “resonancia”
3. Carácter Polar
4. Conformación Trans
5. Rígida
6. Más corto
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
129. Enlace Peptídico
Características
1. Tipo Amida
2. Posee “resonancia”
3. Carácter Polar
4. Conformación Trans
5. Rígida
6. Más corto
7. Puentes de H2
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
130. Enlace Peptídico
Características
1. Tipo Amida
2. Posee “resonancia”
3. Carácter Polar
4. Conformación Trans
5. Rígida
6. Más corto
7. Puentes de H2
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
132. Esquema
Métodos de
Aminoácidos Proteínas
Separación
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
133. Esquema
Proteínas
Características Niveles
Generales Estructurales
Estructura de
Clasificación algunas proteínas
de importancia
biológica
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
134. Esquema
Proteínas
Características Niveles
Generales Estructurales
Estructura de
Clasificación algunas proteínas
de importancia
biológica
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
136. Características Generales
Vasopresina
Glutation
Troponina C
Insulina
GramicidinaS
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
137. Características Generales
Algunas funciones de las proteínas
Enzimas [...]
Transporte Hemoglobina, lipoproteínas
Nutrientes Ovoalbúmina, caseína
De Reserva Ferritina
Contráctiles Actina, miosina, tubulina
Estructurales Colágeno, queratinas
Defensa Ig, trombina, veneno de serpientes
Reguladoras Hormonas
Otras funciones Anticongelantes, monelina
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
138. Características Generales
Constituyentes
5.000 → 1.000.000
H, C, N, D, S
Daltons
(Zn, Fe, Cu, P)
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
139. Características Generales
“Una secuencia primaria sólo puede adoptar una (o
muy pocas) conformaciones en el espacio”
Mayor estabilidad → Mínima cantidad de energía libre (G)
Restricción de movimiento del enlace peptídico
Características de los grupos R
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
140. Propiedades
Solubilidad
Especificidad
Capacidad Amortiguadora
Presión Coloidosmótica o Presión Oncótica
Precipitación Selectiva
Desnaturalización y Renaturalización
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
141. Propiedades
Desnaturalización y Renaturalización
Proteína Desnaturalización Proteína
Desnaturalizada Renaturalización Nativa
Proteína Desnaturalizada ↔ Proteína Nativa
Irregular, variable, abierta Regular compacta
Ausencia de estructura secundaria Presencia de estructura secundaria
Pocos enlaces intramoleculares Abundancia de enlaces intramoleculares
Residuos hidrofóbicos expuestos Residuos hidrofóbicos no expuestos
Enlaces disulfuros reducidos Enlaces disulfuros oxidados
Catalíticamente inactivos Catalíticamente activos
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
142. Esquema
Proteínas
Características Niveles
Generales Estructurales
Estructura de
Clasificación algunas proteínas
de importancia
biológica
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
143. Clasificación
Según su composición
Según el número de subunidades
Según su estructura
Según su función
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
144. Clasificación
Según su composición
Simples Conjugadas
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
145. Clasificación
Según su composición
Clase Grupo prostético Ejemplo
Lipoproteína Lípidos [...]
Glucoproteína Glúcidos Inmunoglobulina G
Fosfoproteína Grupos fosfatos Caseína de la leche
Hemoproteína Hemo (ferroporfirina) Hemoglobina
Flavoproteína Nucleótidos de flavina Succinato deshidrogenasa
Hierro Ferritina
Zinc Alcohol deshidrogenasa
Metaloproteínas Calcio Calmodulina
Molibdeno Dinitrogenasa
Cobre Plastocianina
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
146. Clasificación
Según el número de subunidades
Monomérica Multimérica
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
147. Clasificación
Según su estructura
Fibrosas Globulares
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
148. Clasificación
Según su función
Estructurales Dinámicas
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
149. Esquema
Proteínas
Características Niveles
Generales Estructurales
Estructura de
Clasificación algunas proteínas
de importancia
biológica
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
154. Niveles estructurales
Estructura Primaria
La estructura primaria determina la estructura secundaria, terciaria (y cuaternaria) de las proteínas
Se encuentran en la región interna de las proteínas o interaccionando con alguna otra
Hidrófobos
región hidrofóbica, evitando el contacto con el agua→ Cremalleras de leucina, bolsillos
(Alifáticos y Aromáticos)
hidrófobos, alfa hélices hidrófobas. Tirosina y el triptófano.
Polares Se ubican en la superficie proteica en contacto con el agua, iones y otras moléculas
(Sin carga, ácidos y básicos) polares. Posibilitan la solubilidad de la proteína en el medio acuoso.
Puede oxidarse para formar puentes disulfuro (-S-S-) con una segunda cisteína ubicada
Cisteína
en la misma cadena polipepídica o en una cadena diferente → Mayor estabilidad.
Puede ubicarse en lugares muy estrechos dentro de la proteína o ser un factor
Glicina
desestabilizante debido a que permite una mayor libertad de movimiento
Permite cambios bruscos en la dirección de la cadena polipeptídica y limita la
Prolina
posibilidad de movimiento aleatorio de la cadena.
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
155. Niveles estructurales
Estructura Primaria
1 A A S X D X S L V E V H X X V F I V P P X I L Q A V V S I A
31 T T R X D D X D S A A A S I P M V P G W V L K Q V X G S Q A
61 G S F L A I V M G G G D L E V I L I X L A G Y Q E S S I X A
91 S R S L A A S M X T T A I P S D L W G N X A X S N A A F S S
121 X E F S S X A G S V P L G F T F X E A G A K E X V I K G Q I
151 T X Q A X A F S L A X L X K L I S A M X N A X F P A G D X X
181 X X V A D I X D S H G I L X X V N Y T D A X I K M G I I F G
211 S G V N A A Y W C D S T X I A D A A D A G X X G G A G X M X
241 V C C X Q D S F R K A F P S L P Q I X Y X X T L N X X S P X
271 A X K T F E K N S X A K N X G Q S L R D V L M X Y K X X G Q
301 X H X X X A X D F X A A N V E N S S Y P A K I Q K L P H F D
331 L R X X X D L F X G D Q G I A X K T X M K X V V R R X L F L
361 I A A Y A F R L V V C X I X A I C Q K K G Y S S G H I A A X
Saccharomyces cerevisiae
391 G S X R D Y S G F S X N S A T X N X N I Y G W P Q S A X X S
421 K P I X I T P A I D G E G A A X X V I X S I A S S Q X X X A
451 X X S A X X A
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
156. Niveles estructurales
Estructura Primaria
Nº de posibilidades de secuencias
Tripéptido 3! 6 secuencias
Péptido de 20aa 20! 2,43 x 1018 secuencias
Péptido de 60aa 60! 8,32 x 1081 secuencias
1 Met Asn Leu
2 Met Leu Asn
3 Asn Leu Met
4 Asn Met Leu
5 Leu Asn Met
6 Leu Met Asn
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
157. Niveles estructurales
Estructura Primaria
Nº de posibilidades de secuencias
Tripéptido 3! 6 secuencias
Péptido de 20aa 20! 2,43 x 1018 secuencias
Péptido de 60aa 60! 8,32 x 1081 secuencias
Patologías por alteración de la estructura primaria
Anemia falciforme Hemoglobina
Hipercolesterolemia Receptor LDL
Porfirias Enzimas del metabolismo del hemo
Síndrome Lesh-Nyham Hipoxantina fosforribosil transferasa
Gota Xantina oxidasa
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
159. Niveles estructurales
Estructura Secundaria
“Arreglo espacial de los residuos Hélice α
de AA adyacentes en una cadena Laminas β
polipeptídica que se repite de Giros β
forma regular dando origen a una Estructuras
estructura periódica” supersecundarias
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
165. Niveles estructurales
Estructura Secundaria
Hélice α
Estabiliza Desestabilizan
1. Puentes de hidrógeno
intracatenarios paralelos al eje
1. Grupos R voluminosos
entre el oxígeno carbonilo y el
2. Secuencias con densidad de
hidrógeno de la amida del cuarto
carga del mismo signo
residuo
3. Glicina y prolina
2. Aminoácidos polares
3. Interacciones de van der Waals
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
171. Niveles estructurales
Estructura Secundaria
Hélice α y Lámina u hoja β plegada
Características Hélice α Lámina u hoja β plegada
Forma Hélice Cadena extendida o zig-zag
Disposición de las cadenas
Hacia el exterior Alternados
laterales
Enlaces de hidrógeno Intracatenarios (cada 4 aminoácidos) Intercatenarios
-Puentes de hidrógeno
Fuerzas que la estabilizan -Aminoácidos polares -Grupos R pequeños
-Interacciones de van der Waals
-Grupos R voluminosos
-Grupos R voluminosos
-Secuencias con densidad de carga del
Fuerzas que la desestabilizan -Secuencias con densidad de carga del
mismo signo
mismo signo
-Glicina y prolina
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
186. Niveles estructurales
Estructura Terciaria
Tipo Interacción Definición
Interacción electroestática entre grupos con
Iónica
carga
N Covalentes (Débiles)
Repulsión de las cadenas laterales de los
Hidrofóbica aminoácidos hidrofóbicos al contacto con el
agua debido a su índice de hidrofobicidad
Puentes de Interacción entre un Hidrógeno de un átomo
hidrógeno electronegativo y otro átomo electronegativo
Atracción o repulsión de dipolos producidos
Fuerzas de Van
por fluctuaciones en la densidad de carga
der Walls
electrónica de dos átomos
Puentes de Oxidación y unión covalente de dos cisteínas
C
disulfuros → Cistina
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
187. Niveles estructurales
Estructura Terciaria
Segmentos al azar
Hélices α Láminas β
Pliegues
Espontáneo Lazos
y Rápido
Bucles Giros o codos β
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
188. Niveles estructurales
Estructura Terciaria
Dominios
“Región compacta, estable, de una cadena polipeptídica, que en ciertos casos, tienen
funciones específicas separadas del resto de la proteína”
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
190. Niveles estructurales
Estructura Terciaria
Depende de las condiciones del medio
Factores físicos Factores químicos
Disolventes Orgánicos
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
191. Niveles estructurales
Estructura Terciaria
Termodinámicamente favorecido → es guiado por fuerzas entrópicas
Estado Estado
Desplegado Nativo
-Mayor Entropía- -Menor Entropía-
Agua +
Agua Pura
Proteína
-Menor Entropía- -Mayor Entropía-
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
192. Niveles estructurales
Estructura Terciaria
Termodinámicamente favorecido → es guiado por fuerzas entrópicas
Levinthal's
Paradox
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
194. Niveles estructurales
Estructura Terciaria
Proteínas Auxiliares
Chaperonas moleculares
Hsp40 Heat Shok Protein 40kD (DnaJ en E. coli)
Hsp60 Heat Shok Protein 60kD (GroEL en E. coli)
Hsp70 Heat Shok Protein 70kD (DnaK en E. coli)
BiP Binding Immunoglobulin Protein
Hsp90 Heat Shok Protein 90kD (HtpG en E. coli)
Hsp100 Heat Shok Protein 100kD (familia ClpB en E. coli)
PDI Proteína disulfuro isomerasa
PPI Péptido prolil cis-trans isomerasa
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
201. Niveles estructurales
Estructura Terciaria
Plegamiento incorrecto
Encefalopatía Espongiforme
Enfermedad de Creutzfeldt-Jakob
Insomnio familiar fatal
Kuru
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
202. Niveles estructurales
Estructura Terciaria
Plegamiento incorrecto
Encefalopatía Espongiforme
Enfermedad de Creutzfeldt-Jakob
Insomnio familiar fatal
Kuru
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
203. Niveles estructurales
Estructura Terciaria
Plegamiento incorrecto
Encefalopatía Espongiforme
Enfermedad de Creutzfeldt-Jakob
Insomnio familiar fatal
Kuru
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
204. Niveles estructurales
Estructura Terciaria
Plegamiento incorrecto
Encefalopatía Espongiforme
Enfermedad de Creutzfeldt-Jakob
Insomnio familiar fatal
Kuru
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
205. Niveles estructurales
Estructura Terciaria
Plegamiento incorrecto
Encefalopatía Espongiforme Diabetes del Tipo II
Enfermedad de Creutzfeldt-Jakob Enfermedad de Alzheimer
Insomnio familiar fatal Enfermedad de Huntington
Kuru Enfermedad de Parkinson
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
213. Esquema
Proteínas
Características Niveles
Generales Estructurales
Estructura de
Clasificación algunas proteínas
de importancia
biológica
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
214. Proteínas de Importancia Biológica
Fibrosas Según su estructura
Globulares
Colágeno Citocromo C
Lisozima
α-Queratina
Ribonucleasa
β-Queratina
Mioglobina
Elastina Hemoglobina
Fibrosas Proteínas Plasmáticas Globulares
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza