5. LIPIDOS CLASIFICACIÓN Y PROPIEDADES GLICERIDOS REACCIONES Y APLICACIONES DE LOS GLICERIDOS LIPIDOS COMPUESTOS
6. ¿Que es un lípido? Son los derivados reales ó potenciales de los ácidos grasos y substancias relacionadas Clasificación y propiedades H-(CH 2 ) n -CO-O- R Normalmente n es impar y comprendido entre 5 y 23
7. Clasificación según su complejidad: Lípidos sencillos Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes Lípidos compuestos Contienen otros compuestos distintos de ácidos grasos y alcoholes Clasificación y propiedades A) Glicéridos B) Ceras A) Fosfolípidos B) Glicolípidos C) Esfingolípidos y otros lípidos
8. Clasificación según su complejidad: Lípidos sencillos Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes Lípidos compuestos Contienen otros compuestos distintos de ácidos grasos y alcoholes Clasificación y propiedades A) Glicéridos B) Ceras A) Fosfolípidos B) Glicolípidos C) Esfingolípidos y otros lípidos A) Glicéridos Son ésteres de ácidos grasos y glicerina A) Glicéridos Son ésteres de ácidos grasos y glicerina H-(CH 2 ) n -CO- O- CH 2 H-(CH 2 ) n´ -CO- O- CH H-(CH 2 ) n¨ -CO- O- CH 2
9. Clasificación según su complejidad: Lípidos sencillos Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes Lípidos compuestos Contienen otros compuestos distintos de ácidos grasos y alcoholes Clasificación y propiedades A) Glicéridos B) Ceras A) Fosfolípidos B) Glicolípidos C) Esfingolípidos y otros lípidos B) Ceras B) Ceras Funden entre 40 y 120ªC Cera de abejas: 70 A 80% ESTERES 12 A 15 % ACIDOS LIBRES 10 A 16 % HIDROCARBUROS n´ de 19 a 31 n de 12 a 20 H-(CH 2 ) n -CO H-(CH 2 ) n´ - O
10. Clasificación según su complejidad: Lípidos sencillos Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes Lípidos compuestos Contienen otros compuestos distintos de ácidos grasos y alcoholes Clasificación y propiedades A) Glicéridos B) Ceras A) Fosfolípidos B) Glicolípidos C) Esfingolípidos y otros lípidos A) Fosfolípidos A) Fosfolípidos fosfátidos fosfoglicéridos Esteres de ácidos grasos y ácido fosfórico CH 2 - O - CO -(CH 2 ) n -H H-(CH 2 ) n´ -CO- O- CH O-H O CH 2 -O- P-O-X
11. Clasificación según su complejidad: Lípidos sencillos Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes Lípidos compuestos Contienen otros compuestos distintos de ácidos grasos y alcoholes Clasificación y propiedades A) Glicéridos B) Ceras A) Fosfolípidos B) Glicolípidos C) Esfingolípidos y otros lípidos B) Glicolípidos B) Glicolípidos Glicosilglicéridos Esteres de ácidos grasos y glicósidos de la glicerina CH 2 - O - CO -(CH 2 ) n -H H-(CH 2 ) n´ -CO- O- CH 2 CH CHOH CH -O- CH 2 CHOH CHOH-CHOH O
12. Clasificación según su complejidad: Lípidos sencillos Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes Lípidos compuestos Contienen otros compuestos distintos de ácidos grasos y alcoholes Clasificación y propiedades A) Glicéridos B) Ceras A) Fosfolípidos B) Glicolípidos C) Esfingolípidos y otros lípidos C) Esfingolípidos y otros lípidos C) Esfingolípidos y otros lípidos Derivados de esfingosina (X=Y=H) Ejemplo CeramidasX=-COR Y=H CH 3 -(CH 2 ) 12 -CH=CH-CH-CH- CH 2 NH -X O- Y HO
13. Propiedades del estado sólido: Polimorfismo Pueden existir en diferentes formas cristalinas. Lo que implica que: Presentan puntos de fusión múltiples Se puede pasar de una forma cristalina a otra mediante calor o enfriamiento ó por cristalización en diferentes disolventes Dan diferentes patrones de difracción de rayos X (Diferentes formas de acoplarse las cadenas) Clasificación y propiedades
14. Propiedades del estado sólido: Polimorfismo Diferentes formas de acoplarse las cadenas Clasificación y propiedades L L´
15. Propiedades del estado sólido: Polimorfismo En glicéridos se dán formas: Clasificación y propiedades Forma Forma de silla Forma Forma de diapason Forma Formas Vítreas
16. Solubilidad en agua: Los lïpidos contienen grupos polares y cadenas alifáticas no polares. Las moléculas con parte hidrófila y parte hidrófoba se conocen como Anfipáticas Dependiendo del balance hidrófobo/hidrófilo las moléculas anfipáticas pueden ser: Insolubles , Solubles y Esponjadas Clasificación y propiedades
17. Solubilidad en agua: Anfipáticas Dependiendo del balance hidrófobo/hidrófilo pueden ser: Insolubles , Solubles y Esponjadas Insolubles : Los que contienen pocos grupos polares, no interarccionan con el grueso de la fase acuosa, se asocian y ni se suspenden ni se emulsionan en agua. Se orientan en interfases aire -agua ó aceite -agua y permanecen siempre separados de la fase acuosa. Mono capas con las cadenas hacia fuera de la disolución. Ejemplos: Di y triglicéridos, alcoholes alifáticos, esteroles, colesterol y ácidos grasos totalmente protonados Clasificación y propiedades
18. Solubilidad en agua: Anfipáticas Dependiendo del balance hidrófobo/hidrófilo las moléculas anfipáticas pueden ser: Solubles Las que contienen grupos polares, tienen una solubilidad finita en agua. A bajas concentraciones forman disoluciones moleculares. Ejemplos: Jabones y detergentes iónicos, acidos fosfatídicos. A mayor concentración que su solubilidad se forman micelas Clasificación y propiedades
19. LIPIDOS CLASIFICACIÓN Y PROPIEDADES GLICERIDOS REACCIONES Y APLICACIONES DE LOS GLICERIDOS LIPIDOS COMPUESTOS
26. Produccion mundial Aceites y grasas Soja Palma Sebo Pescado Otros Colza Girasol Algodón Cacahuete Oliva Coco Semilla Palma Mantequilla Manteca de cerdo
27. CLASIFICACIÓN GLICERIDOS Según los ácidos grasos Según el grado de esterificación A) Hologlicéridos (los 3R-COOH iguales) B) Heteroglicéridos (Con R-COOH diferentes) A) monoglicéridos B) Diglicéridos C) Triglicéridos
28. CLASIFICACIÓN TRIGLICERIDOS Según sean líquidos ó sólidos Son los triglicéridos naturales tanto de origen animal como vegetal Según el grado de insaturación A) Aceites B) Grasas A)Saturados B) Insaturados
29. Acidos grasos constituyentes Aceites y grasas Hexanoico H-(CH 2 ) 5 -CO-O- H Coco -- 0,8% Aceite de Octanoico Coco -- 5,5 a 9,9% Aceite de Palma -- 3 a 4% H-(CH 2 ) 7 -CO-O- H
30. Acidos grasos constituyentes Aceites y grasas Laurico Coco -- 44 a 52% Aceite de Palma -- 46 a 52% H-(CH 2 ) 11 -CO-O- H Caprico H-(CH 2 ) 9 -CO-O- H Coco -- 4,4 a 9,5% Aceite de Palma -- 3 a 7%
31. Importancia biológica Aceites y grasas Reservas energéticas Producen más calorías por gramo que los carbohidratos y las proteínas .
32. Importancia biológica Aceites y grasas Protección de pérdidas de calor Los triglicéridos se depositan subcutáneamente en los animales de sangre caliente. También los animales marinos tienen grasas para protegerse de pérdidas de calor
33. Importancia biológica Aceites y grasas Glicéridos no esenciales Los animales los sintetizan a partir de otros componentes de la dieta (Carbohidratos y Proteínas) La síntesis se realiza en el hígado y existe una renovación continua de los depósitos almacenados A veces los de la dieta pueden modificarse (hidrogenarse) antes de almacenarse, pero las cadenas cortas se metabolizan y rara vez se encuentran en los depósitos.
34. Importancia biológica Aceites y grasas Acidos grasos esenciales Los animales son incapaces de sintetizar ciertos ácidos polienoicos que se consideran esenciales para su crecimiento Ejemplos: Linoleico,, linolénico y araquidónico Entre otras funciones los ácidos grasos esenciales se consideran precursores de las Prostaglandinas (liquido seminal de la oveja y el hombre) antiagregantes de plaquetas
35. Importancia biológica Aceites y grasas Acidos grasos esenciales También otras implicaciones como en la fotosíntesis de otros ácidos insaturados ó en seguimiento de rutas de la evolución. Dieta aproximada ideal 17% de ácidos grasos saturados, 8% de mono-insaturados y 7 % de poli-insaturados Importancia de los poli insaturados, que son cis y no conjugados (Un CH 2 entre cada dos enlaces dobles)