Ciclacion de los monosacáridos

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Ciclacion de los monosacáridos

  1. 1. CICLACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOSTomado de la página web de José Luís Sánchez Guillem
  2. 2. H En todas las aldosas (pentosas o hexosas) el hemiacetal se produce C O entre el aldehído y el alcohol del último átomo H C O H de carbono asimétrico. H O C H Hemiacetal: función que se produce al reaccionar H C O H un alcohol con un aldehído. H C O H H C O HFigura: grupos entre los que se formael hemiacetal en la D glucosa. H Para construir la fórmula cíclica …….
  3. 3. H H C O H-O C H C O H H C O HH O C H H O C H O H C O H H C O H H C O H H C H C O H H C O H H H Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
  4. 4. H C O H C O H H O C H H C O H H C O H H C O H H1) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
  5. 5. H O C H C O H H O C H H C O H H C O H H C O H H2) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
  6. 6. H H O C H C O H H O C H H C O H H C O H C O H H3) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
  7. 7. H H O C H C O H H O C H O H C O H H C H C O H H4) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
  8. 8. HH O CH2OH C O H C O H C O H OH H H O C H C glucosa C H C O H OH OH H H H C C C H O H OH C H HPara proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicularal plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 haciadelante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a laizquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo.El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta.
  9. 9. HH O C HH O C O O CH2OH CH2OHH O C H C fructosa C H C O H H H OH OH H C C C OH H H C O H HPara proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicularal plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 haciadelante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a laizquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L pordebajo.El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.

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