Propiedades de compuestos aromaticos

14,959 views
14,448 views

Published on

0 Comments
1 Like
Statistics
Notes
  • Be the first to comment

No Downloads
Views
Total views
14,959
On SlideShare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
1
Actions
Shares
0
Downloads
101
Comments
0
Likes
1
Embeds 0
No embeds

No notes for slide

Propiedades de compuestos aromaticos

  1. 1. UNIVERSIDAD TECNICA DE AMBATO FACULTAD DE CIENCIA E INGENIERIA EN ALIMENTOS LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICATema: “Propiedades de los compuestos aromáticos”IntroducciónLos hidrocarburos aromáticos forman una familia particular de hidrocarburosnosaturados. Comúnmente se clasifican en esta familia los hidrocarburos quetienenlas propiedades químicas características del benceno. El benceno esunamolécula insaturada pero a diferencia de los alquenos o alquinos difícilmentesufrereacciones de adición. En lugar de esto reacciona principalmente porsustituciónelectrofílica aromática, y se ha demostrado que sus seis hidrógenossonequivalentes.En esta práctica se estudiará algunas propiedades de los siguientescompuestosaromáticos: benceno, tolueno, fenol y naftaleno.Materiales y métodos - MaterialesGradilla, tubos de ensayo, espátula, baño maría, mechero, trípode, pipetas. - ReactivosBenceno, tolueno, fenol, naftaleno, etanol, éter de petróleo, permanganatodepotasio al 1%, ácido sulfúrico concentrado.Métodos - Solubilidad de hidrocarburos aromáticosEn una gradilla coloca 3 tubos de ensayo y vierte en cada uno 3 ml de benceno.Alprimer tubo añádale 3 ml de agua; al segundo 3ml de etanol y al tercero 3mldeéter de petróleo. Agite los tres tubos con el dedo sin taparlos, y anotatusobservaciones.Repite la misma secuencia de pruebas con el fenol.Nota: para el caso del fenol colocar unos cuantos cristales en cada tubo de ensayo(aproximadamente 0.25 cm) y realiza las pruebas anteriores.En relación al naftaleno, repetir los tres experimentos anteriores y además losdossiguientes: en un cuarto tubo coloca cristales de naftaleno (0.25cm) y adiciona3ml de benceno.Anote todos los resultados de solubilidad en una tabla. - Reactividad del bencenoEn un tubo de ensayo vierta 3ml de benceno y 5 gotas de permanganatodepotasio al 1%. Agite el tubo sin taparlo, anote y explique sus observaciones.En otro tubo de ensayo vierta 3ml de benceno y gota a gota, 1 ml de ácidosulfúricoconcentrado. Agite el tubo, caliéntelo brevemente en baño maría y déjeloreposar.
  2. 2. ResultadosMezcla SolubilidadBenceno + agua(H2O) SolubleBenceno + etanol (C2H6O) SolubleBenceno + éter de Solublepetróleo(CH3)3COCH3Fenol + agua(H2O) Poco solubleFenol + etanol (C2H6O)Fenol + éter de petróleo (CH3)3COCH3Naftaleno + agua (H2O) No es solubleNaftaleno C10H8 + etanol (C2H6O) Poco solubleNaftaleno + éter de petróleo Soluble(CH3)3COCH3Naftaleno + benceno C6H6 SolubleMezcla ResultadoBenceno + permanganato de potasio Oxidan los grupos alquilo del benceno. La cadena rompe por la posición bencílico independientemente de su longitud, generando acido benzoico.Benceno + acido sulfúricoCuestionario1. Como se lleva a cabo la nitración del benceno.La nitración es un proceso químico general para la introducción de un gruponitro en un compuesto químico mediante una reacción química.Ejemplos de nitraciones simples son la conversiónde glicerina en nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la cianhidrina deacetona con ácido nítrico en anhídrido acético para obtenernitrato deacetocianhidrina1 y la conversión de α-bromobutirato de etilo en α-nitrobutirato deetilo con nitrito sódico.2. Da tres ejemplos de moléculas presentes en los seres vivos(biomoléculas) quecontengan anillos aromáticos.- lípidos- proteínas- carbohidratos
  3. 3. 3. Que es un anillo aromático?Se define como hidrocarburo aromático al polímero cíclico conjugado que cumplela Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo.Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o2B. Para que se de la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, porejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y quese den al menos dos formas resonantes equivalentes.4. Escriba las características de hidrocarburos aromáticos.Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno,anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamadaresonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillodel benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro delanillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que lamolécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen porigual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distanciainteratómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi)(doble).5.Describa la estructura del benceno.Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y elcuarto localizado en gira alrededor del anillo.

×