Unidad 4 quimica
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Unidad 4 quimica Unidad 4 quimica Presentation Transcript

  • .kProfa:Alumno:
  • La Química Orgánica o Química del carbono es la rama dela química que estudia una clase numerosa de moléculas quecontienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, tambiénconocidos como compuestos orgánicos. FriedrichWöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los"padres" de la química orgánica. La gran cantidad decompuestos orgánicos que existen tiene su explicación en lascaracterísticas del átomo de carbono, que tienecuatro electrones en su capa de valencia.Cita:http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica
  • Los seres vivos estamos formados por moléculasorgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas.Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos losaspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, losjabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.Existen multitud de compuestos orgánicos con gran influenciasobre nuestras vidas: colesterol, nicotina, cafeína, etc.En este punto se describen las propiedades y aplicaciones deestas moléculas orgánicas, así como sus modelosmoleculares.Cita: http://www.quimicaorganica.net/
  • Entre las diferencias más importantes se encuentran:Todos los compuestos orgánicos utilizan como base de construcción alátomo de carbono y unos pocos elementos más, mientras que en loscompuestos inorgánicos participan a la gran mayoría de los elementosconocidos.En su origen los compuestos inorgánicos se forman ordinariamente porla acción de las fuerzas fisicoquímicas:fusión, sublimación, difusión, electrolisis y reacciones químicas adiversas temperaturas.Las sustancias orgánicas se forman naturalmente en los vegetales yanimales pero principalmente en los primeros, mediante la acción de losrayos ultravioleta durante el proceso de la fotosíntesis: el gas carbónicoy el oxígeno tomados de la atmósfera y el agua, el amoníaco, losnitratos, los nitritos y fosfatos absorbidos del suelo se transforman enazúcares, alcoholes, ácidos, ésteres, grasas, aminoácidos, proteínas, etc.,
  • La totalidad de los compuestos orgánicos están formados porenlace covalentes, mientras que los inorgánicos lo hacen medianteenlaces iónicos y covalentes.La mayoría de los compuestos orgánicos presentan isómeros(sustancias que poseen la misma fórmula molecular pero difierenen sus propiedades físicas y químicas); los inorgánicosgeneralmente no presentan isómeros.Los compuestos orgánicos encontrados en la naturaleza, tienenorigen vegetal o animal, muy pocos son de origen mineral; unbuen número de los compuestos inorgánicos son encontrados enla naturaleza en forma de sales, óxidos, etc.Los compuestos orgánicos forman cadenas o uniones del carbonoconsigo mismo y otros elementos; los compuestos inorgánicos conexcepción de algunos silicatos no forman cadenas.El número de los compuestos orgánicos es muy grande comparadocon el de los compuestos inorgánicos.
  • COMPUESTOS INORGÁNICOS:Sus moléculas pueden contenerátomos de cualquier elemento,incluso carbono bajo la forma deCO, CO2, carbonatos y bicarbonatos.COMPUESTOS ORGÁNICOS:Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.El número de compuestos conocidos supera los10 millones, y son de gran complejidaddebido al número de átomos que forman laMolécula. Cita:http://conociendoquimica.blogspot.mx/2008/10/diferencias-entre-compuestos-orgnicos-e.html
  • El carbono contiene 4 electrones de valencia libres paraenlazarse con otros átomos. Se encuentra en los combustiblesfósiles como el petróleo y el gas natural. Presenta elfenómeno de alotropía:– Carbón vegetal– Grafito– Diamante–Futurelleno.El número atómico del carbono es de 6, por lo que en estadobasal su configuración electrónica es: » 1s2 2s2 2p2. » Eldiagrama energético es: » 1s 2s 2px 2py 2pz.Cita:http://www.slideshare.net/carlos1021/estructura-del-carbono
  • Usos del carbono: Puntas de lápices, Joyas, Acero, Pastillas decarbono, Carbón activado, Fibra de carbono: piezas paraavión, transbordadores espaciales, raquetas de tenis o cañasde pescar. Característica de los compuestos orgánicos, cuandoel átomo de carbono presenta enlaces simples.El comportamiento del carbono en millones de compuestoscorresponde a cuatro electrones desapareados, sin queninguno de ellos tenga preferencia o mayor capacidad dereacción que los otros tres. Hasta la fecha la única forma quese ha encontrado para explicar este comportamiento es pormedio de la teoría de la hibridación. Cita:http://www.ejemplode.com/38-quimica/607-estructura_del_carbono.html
  • Estructura de los grupos funcionales, de importanciabiológica, alcoholes, aldehídos, cetonas, esteres, ácidoscarboxílicos, éteres, amidas y aminas.Los grupos funcionales son estructurassubmoleculares, caracterizadas por una conectividad ycomposición elemental específica que confiere reactividad ala molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan alos átomos de hidrógeno perdidos por las cadenashidrocarbonadas saturadas.
  • Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen serrepresentados genéricamente por R (radicalesalquílicos), mientras que los aromáticos, o derivadosdel benceno, son representados por Ar (radicalesarílicos ). Los grupos funcionales confieren una reactividadquímica específica a las moléculas en las que estánpresentes.Cita: (2010, 10). Estructura De Grupos Funcionales. BuenasTareas.com. Recuperado10, 2010, de http://www.buenastareas.com/ensayos/Estructura-De-Grupos-Funcionales/993006.html
  • La importancia de los grupos funcionales es que ledan a las moléculas la capacidad de reaccionarquímicamente y por distintos mecanismos.Los aminoácidos forman las proteínas medianteuniones peptídicas. Estas uniones son posibles graciasa los grupos amino y carboxilo presentes en losaminoácidos.Cita:http://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=20071014161230AAiGJRI
  • Los alcanos son hidruros saturados están formadosexclusivamente de carbono e hidrogeno yúnicamente hay enlaces sencillos en su estructuraLa formula general de los alcanos en CnH2n+2 donde«n » represente el numero de carbonos del alcano.Esta formula nos permite calcular la formulamoléculas de los alcanos. Por ejemplo: el alcano de 5carbonos C5H ´(2x5)+2 = C5H12.Cita:http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
  • la terminación sistemática de los alcanos es «ANO».Un compuesto con esta terminación en el nombre nosiempre es un alcano, pero la terminación indica quees un compuesto saturado.Ejemplo de un alcano:No se aprecia ningún doble enlace así que es unalcano, esta estructura semidesarrollada es un 3-metil-5-isopropilnonano.Cita:http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/alcanos.cfm
  • Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados quetienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en sumolécula. Se puede decir que un alqueno no es más que unalcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendocomo resultado un enlace doble entre dos carbonos. Losalquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con unsólo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicionalhabrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados endicha fórmula.
  • La presencia del doble enlace modifica ligeramente laspropiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. Deellas, la temperatura de ebullición es la que menos semodifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos comola polaridad y la acidez.Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Susreacciones características son las de adición de otrasmoléculas, como haluros de hidrógeno, hidrógeno yhalógenos. También sufren reacciones de polimerización, muyimportantes industrialmente.Cita:http://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno
  • Ejemplos de alquenos Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace. En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean lasterminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.
  • Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Sufórmula general es CnH2n-2. Propiedades físicasSon insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicosusuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro decarbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebulliciónmuestran el aumento usual con el incremento del número de carbonosy el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos deebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con elmismo esqueleto carbonado.
  • Propiedades químicasLas reacciones más frecuentes son las de adición:de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones serompe el triple enlace y se forman enlaces de menorpolaridad: dobles o sencillos. Estructura electrónicaEl triple enlace entre los carbonos es formado por dosorbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el resto de lamolécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. Ladistancia entre los dos átomos de carbono es típicamente de120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sussustituyentes es lineal.Cita:http://es.wikipedia.org/wiki/Alquino
  • Ejemplos de alquinosEn este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces comolos triples, pero con preferencia por los dobles enlaces queserán los que dan nombre al hidrocarburo.La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones(indistintamente), pero buscando que los números localizadores seanlos más bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia loscarbonos con doble enlace.Cita:http://www.alonsoformula.com/organica/alquinos.htm
  • La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que conigual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir,iguales proporciones relativas de los átomos que conforman sumolécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello,diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominaciónde isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éterdimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.Hay dos tipos básicos de isomería: plana y espacial Isomería constitucional o estructuralForma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmulamolecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entresus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereo isomería.Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomeríaCita:http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
  • Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que susgrupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos endiferentes posiciones.Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, dondeexisten tres isómeros de posición: pentan-1-ol,pentan-2-ol y pentan-3-olIsomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de losátomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Unejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmulamolecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcanoy el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como lade ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.Isomería de funciónVaría el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la moléculade propanal (función aldehído) o a la Propanona (función cetona).
  • Grupos nombrados solo como prefijos.La mayoría de los grupos funcionales se nombran usando ya sea un sufijo o un prefijoSin embargo algunos grupos funcionales se nombran solo como prefijos, y se aplicanlas mismas reglas que para otros prefijos.La siguente tabla muestra una serie de grupos funcionales y su prefijocorrespondiente.Grupos funcionales expresados solo como prefijos.
  • Cuando hay ramificaciones de alquilos y/o más de un grupo funcional está presente se nombran porprefijos y se colocan en orden alfabético.Ejemplos:Los Alcoxialcanos o Eteres.Examinando la siguiente fórmula para los éteres:muestra que hay presentes dos cadenas de átomos decarbono, separadas por un oxígeno, como un sustituyente de la cadena .En el ejemplo anterior la cadena más corta tiene 1 átomo de carbono, por lo que esta cadena con el oxígeno será el sustituyente, quedando lacadena con dos átomos como raiz. La cadena sustituyente se nombracomo un prefijo usando el genérico alcoxi (alc+ oxi) es este ejemplo esetoxi quedando el 1-metoxietano.El nombre de la IUPAC sistemático para esta familia alcoxialcano dondeLa cadena más corta de las dos con el oxígeno forma el prefijo alcoxi.La cadena más larga de las dos forma el nombre, alcano.
  • Ejemplos :cita: http://organica1.org/nomencla/nomen5.htm
  • Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de loshidrocarburos mediante la sustitución de uno o más gruposhidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El términose hace también extensivo a diversos productos sustituidos quetienen carácter neutro y que contienen uno o más gruposalcoholes.UsosLos alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios ydisolventes en las industrias de textiles, colorantes, productosquímicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos,pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en ladesnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceitesy tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenosy en la flotación de minerales.Cita:http://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/spivst/2012/104-03.pdf
  • Ejemplos de alcoholes:Se caracterizan por tener un doble enlace de oxigenoy uno de hidrogeno .Se nombran como los hidrocarburos de los queproceden, pero con la terminación "-ol", e indicandocon un número localizador, el más bajo posible, laposición del grupo alcohólico. Según la posición delcarbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes sedenominan primarios, secundarios o terciarios.
  • Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza laterminación "-diol", "-triol", etc., indicando con números lasposiciones donde se encuentran esos grupos. Hayimportantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", laglucosa y otros hidratos de carbono.Cuando el alcohol non es la función principal, se nombracomo "hidroxi-", indicando el número localizadorcorrespondiente.Cita: http://www.alonsoformula.com/organica/alcohois.htm
  • Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseerel grupo funcional -CHO: Es decir, el grupo carbonilo-C = O está unido a un solo radical orgánico. Se pueden obtener apartir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto sepuede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácidade dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que seemplea Cr en el estado de oxidación +6). propiedades fisicas La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica
  • propiedades quimicasSe comportan como reductor, por oxidación elaldehído da ácidos con igual número de átomos decarbono. La reacción típica de los aldehidos y lascetonas es la Adición nucleofilica.Forman los siguientes tipos de reacciones: ADICIONNUCLEOFILICA, REDUCCIÓN Y OXIDACION. Ejemplos:Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los queproceden, pero con la terminación "-al".Cita:http://aldehidos.galeon.com/
  • Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial".Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este noactúa como grupo principal, se utiliza el prefijo"formil-" para nombrar los grupos laterales.
  • Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado porposeer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos decarbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupocarbonilo se encuentra unido al menos a un átomo dehidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el demayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas senombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cualprovienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).También se puede nombrar posponiendo cetonaa losradicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenilcetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupoprioritario, se utiliza el prefijo oxo-(ejemplo: 2-oxopropanal).Cita: http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)
  • Las cetonas se clasifican en cetonas alifáticas, aromáticas ymixtas.Cetonas alifáticasResultan de la oxidación moderada delos alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales lacetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica.Isomería – Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.Cetinas aromáticasSe destacan las quinonas, derivadas del benceno.Cetonas mixtasCuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y unalquilico, como el fenilmetilbutanona.Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona.Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
  • Ejemplos de cetonasSe pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona"el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo.o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substituciónde un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondientenúmero localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles otriples enlacesCita: http://www.alonsoformula.com/organica/cetonas.htm
  • Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), yson producto de la sustitución de los hidrógenos que componen alamoniaco por grupos alquilo o arilo.Las aminas se clasifican de acuerdoal número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminasprimarias, aminas secundarias y terciarias.Propiedades Físicas:Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo quepermite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primerosmiembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. Amedida que aumenta el número de átomos de carbono en lamolécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticasson muy tóxicas se absorben a través de la piel.Cita:http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedaes_aminas.htm
  • Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias soncompuestos polares, capaces de formar puentes dehidrógeno entre sí y con el agua, esto las hacesolubles en ella. La solubilidad disminuye en lasmoléculas con más de 6 átomos de carbono y en lasque poseen el anillo aromático.Aminas. ¿Dónde se encuentran?Las aminas se encuentran formando parte de lanaturaleza, en los aminoácidos que conforman lasproteínas que son un componente esencial delorganismo de los seres vivos. Al degradarse lasproteínas se descomponen en distintas aminas, comocadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emitenolor desagradable.
  • Ejemplos de aminas En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizanlos prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitarconfusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombrananteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo denitrógeno.Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal senombran como sustituyentes de la cadena carbonada con sucorrespondiente número localizador y el prefijo "amino-".Cita: http://www.alonsoformula.com/organica/aminas.htm
  • Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonalplana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportancomo bases sobre el oxígeno carbonílico.La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidezdel hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El parentesco de estehidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadenacarbonada.Cita:http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos.html
  • NomenclaturaLos ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oicoo –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia yanteponiendo la palabra ácido:EjemploCH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según lafuente natural de la que inicialmente se aislaron.Ejemplo de ácidos carboxílicosHOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOHEn este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una funciónalcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOHes el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra comosustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-hexenoico.Cita: http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico
  • Ejemplos de Acidos carboxilicosSe nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre delhidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico".Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenaslaterales, se nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un númerolocalizador de esa función. Aunque en el caso de que haya muchosgrupos ácidos también se puede nombrar el compuesto posponiendo lapalabra "tricarboxílico", "tetracarboxílico", etc., al hidrocarburo del queprocedenCita:http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.htm
  • Derivadas de Acidos carboxilicosse consideran como derivados de ácidos carboxílicos loséteres, anhídridos, haluros de acido, minas y a los nitrilos.Éteres:Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendoel nombre del radical correspondiente en vez del metal.Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otrogrupo principal, o frente a otrosgrupos carboxilato, se emplean losprefijos alcoxicarbonil-,ariloxicarbonil-, o en su caso seutiliza el prefijo aciloxi-.
  • Anhidridos de ácido.Se antepone la palabra anhídrido al nombre del ácido del queprovienen.Haluros de ácido.Al grupo ,procedente de ,se le llama genéricamente radical acilo.Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o-ico del ácido por -oilo o -ilo.Para los radicales derivados de losácidos que se nombran mediante el sufijo -carboxílico, se empleala terminación -carbonilo.En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH delácido carboxílico.El nombre genérico de estos compuestos eshaluro de acilo.
  • Amidas.Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominaneliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación -ico por -amida o la terminación -carboxílico por -carboxamida.Cuando no es función principal ,el grupo se designa medianteel prefijo carbamoil-.La posición de los radicales unidos directamente a átomos deNitrógeno, se indica con la notación N,N... etc.
  • Nitrilos.Si el grupo característico forma parte de la cadena principal yes grupo principal se utiliza el sufijo -nitrilo.Si es grupo principal pero no forma parte de la cadenaprincipal se utiliza el sufijo -carbonitrilo.Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-.En la nomenclatura rádico-funcional se consideran derivadosdel ácido cianhídrico (HCN) denominándose como cianuros dealquilo .