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Generalidades de los carbohidratos
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Generalidades de los carbohidratos

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Generalidades de los carbohidratos Presentation Transcript

  • 1. Generalidades de los Carbohidratos Brandon Alejandro Sandoval Contreras Alejandro Enrique Morales Miranda
  • 2. Generalidades  Son polialcoholes Las biomoléculas más abundantes de la naturaleza, más de la mitad de todo el carbono orgánico se encuentra en los hidratos de carbono. Aportan 4 kcal/gramo Son aquellas biomoleculas que contienen un grupo aldehído o un grupo cetónico
  • 3. O La mayoría de los carbohidratos contienen carbono, hidrógeno y oxígeno con una proporción (CH20)", de aquí el nombre de hidrato de carbono.
  • 4. PropiedadesO - Solubles en aguaO - Poco solubles en etanolO - DulcesO - Dan calorO Reactivo de BenedictO Reactivo de Lugol
  • 5. FuncionesSe han adaptado a una amplia diversidadde funciones biológicas, como:O fuentes de energía (p. ej., glucosa),O elementos estructurales (p. ej., celulosa y quitina en los vegetales e insectos, respectivamente)O precursores de la producción de otras biomoléculas (p. ej., aminoácidos, lípidos, purinas y pirimidinas).
  • 6. EstructurasO Las estructuras de los azucares que se dan en las Figuras 7.1 y 7.2 se denominan proyecciones de Fischer (en honor del gran químico alemán ganador del premio Nobel EmiJ Fischer). En estas estructuras, el esqueleto hidrocarbonado se dibuja verticalmente con el carbono más oxidado en la parte superior.
  • 7. Ciclicas (de Haworth)O Los azúcares que contienen cuatro o más carbonos se encuentran principalmente en formas cíclicas. La formación del anillo se produce en disolución acuosa debido a que los grupos aldehído y cetona reaccionan reversiblemente con los grupos hidroxilo presentes en el azúcar para formar hemiacetales y hemicetales cíclicos, respectivamente.
  • 8. O Los anillos hemiacetal y hemicetal cíclicos más estables contienen cinco o seis átomos.O Los anillos hemiacetálicos de cinco miembros se denominan Furanosas debido a su semejanza estructural con el furano (Fig. 7.8). Por ejemplo, la forma cíclica de la fructosa que se describe en la Figura 7.9 se denomina fructofuranosa.O Los anillos de seis miembros se denominan piranosas debido a su semejanza con el pirano. La glucosa, en la forma piranosa, se denomina glucopiranosa.
  • 9. Hemicetales y hemiacetales O Los hemiacetales y hemicetales ordinarios, que se forman cuando las moléculas que contienen un grupo funcional aldehído o cetona reaccionan con un alcohol, O son inestables y revierten fácilmente a sus formas aldehído o cetona.
  • 10. O Las formas isoméricas de los monosacáridos que difieren entre sí solamente en la configuración alrededor del átomo de carbono hemiacetálico o hemicetálico se denominan ANÓMEROS.O El grupo carbonilo de las aldosas puede oxidarse, lo que significa que las aldosas son agentes reductores (AZÚCARES REDUCTORES). La sacarosa y la trehalosa no son azúcares reductores porque no tienen el grupo aldehído libre.
  • 11. ClasificaciónLos hidratos de carbono se clasifican enmonosacáridos, disacáridos, oligosacáridosy polisacáridos, de acuerdo con el númerode unidades de azúcar sencillo quecontienen.
  • 12. Monosacáridos.Son los azúcares que no se puedenhidrolizar hacia carbohidratos más simples.Los monosacáridos o azúcares sencillosson polihidroxi aldehídos o cetonas. Losmonosacáridos con un grupo funcionalaldehído se denominan aldosas, mientrasque los que tienen un grupo ceto sedenominan cetosas.
  • 13. O Las aldosas y las cetosas más sencillas son, respectivamente, el gliceraldehído y la dihidroxicetona.
  • 14. Clasificación monosacáridosLos azucares se clasifican también deacuerdocon el número de átomos de carbono quecontienen. Por ejemplo, los azúcares máspequeños, denominados triosas, contienentres átomos de carbono. Los azúcares decuatro, cinco y seis átomos de carbono sellaman tetrosas, pentosas yhexosas, respectivamente.
  • 15. O En la nomenclatura de los monosacáridos se pone habitualmente la letra D o L que corresponda según la configuración de su último carbono asimétrico. La D significa que el OH en ese carbono está a la derecha y la L a la izquierda, a diferencia de cuando se escribe d y l en letras minúsculas que hablan solamente del sentido de rotación del plano de la luz polarizada
  • 16. Los monosacáridos más abundantes en lascélulas son las pentosas ylas hexosas.
  • 17. EsteroisomeríaO Empezando por el principo los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula empírica pero diferente disposición de los átomos. Dentro de la isomeria podemos distinguir dos tipos principales: la isomería en el plano o 2D y la isomeria 3D o esteroisomería. Dentro de esta última podemos definir los esteroisómeros como compuestos que se diferencian por la distinta colocación de los átomos con respecto al plano tridimensional. Los esteroisómeros se pueden dividir en dos tipos de moléculas enantiómeros y diasteroisómeros.
  • 18. O Enantiómero o isomero optico: estereoisómeros cuyas moléculas son imágenes especulares entre sí y estas no son superponibles. Diasteroisómero: estereoisómeros cuyas moléculas NO son imágenes especulares entre sí.
  • 19. IsomerosO Ciertos compuestos tiene la misma fórmula química pero sus átomos se disponen de manera diferente. Estos compuestos se denominan isomeros. Existen distintos tipos de isómeros, entre ellos, los isómeros estructurales y los isómeros ópticos o enantiómeros.O
  • 20. O Isómeros estructurales: moléculas que presentan la misma cantidad y tipo de átomos, pero dispuestos de manera diferente.O Los isómeros ópticos o enantiomeros son uno la imagen especular del otro y no se pueden superponer.
  • 21. Isómeros estructurales
  • 22. Isomeros opticos o enantiomeros
  • 23. O Epímeros: dos monosacáridos que se diferencian en la configuración de uno solo de sus carbonos asimétricos. Por ejemplo la D- Glucosa y la D-Manosa sólo se diferencian en la configuración del hidroxilo en el C2
  • 24. O Anómeros: dos monosacáridos ciclados que se diferencian sólo en el grupo - OH del carbono anomérico (el que en principio pertenece al grupo aldehído o cetona). Dan lugar a las configuraciones α y β. O por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyección de Haworth.
  • 25. DiastereoisomerosO Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales que no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros.O Diastereómeros (a veces llamados diastereoisómeros) son estereoisómeros que no son enantiómeros. El diastereomerismo se produce cuando dos o más estereoisómeros de un compuesto tienen configuraciones diferentes en una o más, pero no todas, las equivalentes relacionadas
  • 26. O Los monosacáridos con excepción de la dihidroxiacetona, son ÓPTICAMENTE ACTIVOS, es decir, hacen girar el plano de la luz polarizada ya que tienen uno o más átomos de carbono asimétricos (quirales). En general, una molécula con n centros quirales puede tener 2n estereoisómeros.
  • 27. Esteroisómeros de los monosacáridos
  • 28. Monosacaridos importantes O Glucosa: es el principal combustible de la celula. O Fructosa: Se usa frecuentemente como endulcorante de los productos alimenticios procesados y se utiliza en cantidades importantes en el sistema reproductor masculino. O Galactosa: necesaria para sintetizar diversas biomoleculas.
  • 29. AldosasO Gliceraldehído
  • 30. O Eritrosa
  • 31. O Treosa
  • 32. O arabinosa
  • 33. O Xilosa
  • 34. O Lixosa
  • 35. O Alosa
  • 36. O altrosa
  • 37. O Glucosa
  • 38. O Gulosa
  • 39. O ManosaO Idosa
  • 40. O GalactosaO Talosa
  • 41. CetosasO Dihidroxiacetona
  • 42. O EritrulosaO Ribulosa
  • 43. O Xilulosa
  • 44. O Fructosa
  • 45. O SorbosaO Tagatosa
  • 46. DisacaridosO Los disacaridos son productos de condensación de dos unidades de monosacáridos; dos ejemplos son maltosa y sacarosa.
  • 47. O Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos, generalmente hexosas y son los oligosacáridos de mayor importancia biológica y están formados por la unión de dos hexosas. Su fórmula general es C12H22O12O El enlace que se establece entre las dos unidades de monosacáridos recibe el nombre de enlace glucosídico (más correctamente O-glucosídico), y consiste en la unión de dos grupos –OH (hidroxilo) con pér-dida de una molécula de agua. Este enlace se forma entre un carbono (llamado anomérico) del primer monosacárido y cualquier otro del segundo.
  • 48. O La celobiosa. Está formada por dos unidades de beta-glucosa, con enlace 1- 4. Está presente en la molécula de celulosa y no se encuentra libre.
  • 49. O La isomaltosa. Consta de dos unidades de alfa-glucosa con enlace 1-6. Está presente en los polisacáridos “almidón” y “glucógeno” y no se halla libre.
  • 50. O Maltosa = glucosa + glucosa enlace alfa 1-4
  • 51. O Sacarosa = glucosa + fructosa enlace alfa-beta 1-2
  • 52. O Lactosa = galactosa + glucosa enlace beta 1-4
  • 53. OligosacáridosO Los oligosacaridos son productos de condensacion de 3 a 10 monosacáridos. Casi ninguno es digerido por las enzimas del cuerpo humano.
  • 54. O La inulina y oligofructosa están formados por cadenas de fructosa que pueden terminar en glucosa o fructosa. Están presentes en muchos vegetales: achicoria, cebolla, puerro, ajo, plátano, alcachofa, etc. Los galactooligosacáridos están formados por cadenas de galactosa y están presentes en la leche y en algunas plantas.
  • 55. O Inulina
  • 56. O Rafinosa
  • 57. O Estaquiosa
  • 58. O Acarbosa
  • 59. PolisacaridosO Los polisacáridos son productos de condensación de más de 10 unidades de monosacáridos; los ejemplos son los almidones y las dextrinas, que pueden ser polímeros lineales o ramificados.O Los polisacáridos aveces se clasifican como hexosanos o pentosanos, dependiendo de la identidad de los monosacáridos que los constituyen (hexosas y pentosas respectivamente).
  • 60. Clasificación de los polisacáridosO Los polisacáridos aveces se clasifican como hexosanos o pentosanos, dependiendo de la identidad de los monosacáridos que los constituyen (hexosas y pentosas respectivamente).
  • 61. Según su función biológicaO Según la función biológica, podemos clasificar los polisacáridos en los siguientes grupos:O Polisacáridos de reservaAlmacen de azúcares sin crear unproblema.O Polisacáridos estructuralesSe trata de glúcidos que participan en laconstrucción de estructuras orgánicas.
  • 62. Según su composición.O Los polisacáridos pueden dividirse en dos clases: homopolisacáridos, que están formados por un tipo de monosacárido, y heteropolisacáridos, que contienen dos o más tipos de monosacáridos.
  • 63. - Homopolisacáridos: los monómeros son iguales - De glucosa: O • almidón, glucógeno (reserva energía) O • celulosa (fibras pared celular) - De N-acetilglicosamina: • quitina (exoesqueleto de artrópodos)- Heteropolisacáridos: incluyen dos o más tipos diferentesO de monosacáridos O ej., proteoglicanos de la matriz extracelular
  • 64. HomopolisacáridosO Almidón: Reserva energética de las célulasO Glucógeno: Es el carbohidrato de almacenamiento de energía de los vertebrados.O Celulosa: es el polisacárido estructural más importante de las plantas. Es la sustancia orgánica más abundante de la tierra.O Quitina
  • 65. AlmidónO Se encuentra en los amiloplastos de las células vegetales, sobre todo en las semillas, las raíces y los tallos. También aparece en algunos protoctistas.O El almidón constituye la principal fuente glucidica de la alimentación humana, ya que es uno de los alimentos básicos de la dieta. Abunda en productos de consumo diario, como las patatas, los cereales, las legumbres o el pan, y su hidrólisis, que se realiza ante el proceso digestivo, permite obtener gran cantidad de moléculas de glucosa.O Su acumulación no genera problemas osmóticos al contrario de lo que ocurriría si acumularámos mono o disacáridos. (La ósmosis depende del número de moléculas, no del tamaño)
  • 66. Gránulos de almidón en un embrión de judía
  • 67. GlucógenoO Constituye el polisacárido de reserva propio de los hongos y de los animales, en los que forma gránulos visibles y abundantes en el hígado y en los músculos estriados. Aparece también en algunas bacterias.O Es un polímero de α-D-glucopiranosas similar a la amilopectina, aunque con ramificaciones más frecuentes (cada 8-10 moléculas de glucosa).
  • 68. Gránulos de glucógeno en el citoplasma de un hepatocito
  • 69. Celulosa• Es el componente fundamental de las paredes celulares de los tejidos vegetales. Se encuentra, por tanto, en productos como el papel, la madera o el algodón.• La celulosa es un polímero lineal de β-D- glucopiranosas, con enlaces (1→4), formado por largas cadenas (en ocasiones de hasta 15.000 monómeros) sin ramificar.• Las cadenas lineales se asocian lateralmente formando fibrillas que se mantienen unidas por puentes de H.
  • 70. Quitina• Este polisacárido estructural es el componente principal de las cutículas y del esqueleto externo de los artrópodos (insectos, crustáceos, etc) y forma parte de los recubrimientos celulares de los hongos.• El monómero constituyente es un derivado de la glucosa (N,acetil-β-D- glucosamina). La unión entre ellos se realiza por enlace (1 → 4), que da lugar a una cadena lineal, similar a la celulosa.
  • 71. HeteropolisacáridosEstán constituidos por dos o másmonosacáridos distintos (o derivados deéstos, como ácidos o ésteres).Gag’sO Mureína: es la principal característica estructural de las paredes celulares de todas las bacterias.
  • 72. Mucopolisacaridos• Son heteropolisacáridos de origen animal, también denominados glucosaminoglucanos, que desempeñan funciones diversas y se caracterizan por su variada composición. Suelen asociarse a proteínas para formar productos viscosos que actúan como sustancias intercelulares y, en ocasiones, lubricantes.• Se forman por la unión de: HEXOSAMINA + ÁC. HEXURÓNICO + OTROS• Pueden tener función: a) Estructural: ácido hialurónico, condroitina b) De secreción: heparina, mucoitínsulfatos
  • 73. Mucopolisacáridos: ácido hialurónico• Compuesto por ácido glucurónico y N- acetilglucosamina.• Se encuentra principalmente en los tejidos conectivos, en el líquido sinovial de las articulaciones y en la cubierta de los ovocitos
  • 74. O Condroitina: Posee una composición y una función semejantes al ácido hialurónico. Se localiza en los huesos y los cartílagos.O Heparina: Inhibe la coagulación de la sangre y se halla en la sustancia intercelular del hígado y los pulmones, y en la pared de las arterias. La heparina se encuentra también en las glándulas bucales de los animales hematófagos, como los mosquitos y las sanguijuelas. Gracias a su acción anticoagulante, pueden ingerir fácilmente la sangre que obtienen de otros animales.
  • 75. GlucoconjugadosO Los compuestos que se producen por enJaces covalentes entre moléculas de hidratos de carbono y proteínas y lípidos se denominan de forma genérica glucoconjugados.O Estas sustancias tienen efectos profundos sobre la función de las células individuales, así como sobre las interacciones célula-célula de los organismos multicelulares.O Existen dos clases de conjugados hidrato de carbono-proteína: proteoglucanos yO glucoproteínas.
  • 76. O PROTEOGLUCANO.Son macromoleculas de la superficie celular o de la matriz extracelular en las que una o mas cadenas deglucosaminoglucano estan unidas covalentemente a una proteina de membrana o a una proteina de secrecion. Son losprincipales componentes de todas las matrices extracelulares.O GLUCOLIPIDOS.Son biomoléculas compuestas por un lípido y un grupo glucídico o hidrato de carbono de cadena corta.Los glucolípidosforman parte de los carbohidratos de la membrana celular, intervienen en la transducción de señales en las células.
  • 77. O LIPOPOLISACARIDOS.Son los componentes principales de la membrana externa de las bacterias gram-negativas tales como E. coli y laSalmonella typhimurium. Estas moléculas son las dianas principales de los anticuerpos producidos por el sistemainmunitario de los vertebrados en respuesta a la infección bacteriana.O GLUCOPROTEINA.Las glicoproteínas o glucoproteínas son moléculas compuestas por una proteína unida a uno o varios hidratos de carbono, simples o compuestos. Tienen entre otras funciones el reconocimiento celular cuando están presentes en la superficie de las membranas plasmáticas (glucocálix)
  • 78. Almidón: alimentosO Alimentos con almidón. Es un polisacárido y uncarbohidrato comestible en la dieta habitual del ser humano, el cual proporciona entre el 70-80% de las calorías totales consumidas por personas, sin contar el almidón que se utiliza en las harinas para elaboración de panadería y pasta.O Entre los alimentos que contienen almidón se hallanO arroz,O trigo,O centenoO cebada.O Los almidones de los cereales contienen pequeñas cantidades de grasas. También las hortalizas como las judías, guisantes y patatas.
  • 79. Importancia BiomédicaO Los carbohidratos están ampliamente distribuidos ampliamente distribuidos en vegetales y animales; tienen importantes funciones estructurales y metabólicas. La glucosa es el carbohidrato más importante ya que es el principal combustible metabólico de mamíferos, y un combustible universal del feto.
  • 80. O Es el precursor para la síntesis de todos los otros carbohidratos en el cuerpo, incluso glucógeno para almacenamiento; ribosa y desoxirribosa en acidos nucleicos, galactosa en la lactosa de la leche, en glucolipidos, y en combinacon con proteina en glucoproteínas y proteoglucanos.O Diabetes mellitus, galactosemia, intolerancia a la lactosa.
  • 81. O http://es.scribd.com/doc/53906160/GENERALIDAD ES-DE-CARBOHIDRATOSO http://ibcbioquimica.blogspot.mx/2012/03/carbohidr atos.htmlO http://biologia.laguia2000.com/bioquimica/disacrido sO http://www.nutricion.pro/02-02- 2011/alimentos/alimentos-con-almidonO http://www.botanical- online.com/clasesdehidratosdecarbono.htmO Truddy MckeeO Harper: Bioquimica ilustrada 28ª edicion