1. Son los compuestos nitrogenados equivalentes y resultantes de la
sustitución de una o mas átomos de hidrogeno y son derivados
de ácidos carboxílicos , sustituido por el grupo hidroxilico -OH por
el NH2.
Pueden considerarse como derivados alquilos de los amoniacos con la
siguiente estructura:
anilina
2. Según el numero de hidrógenos que se sustituyen se
denominan primarias, secundarias y terciarias.
NH3
R-NH2
R-NH
R-N-R’’
R’
R’
3. a) Por Alquilación del Amoniaco
+ - NaOH
NH3 + R – X R – NH3 X R – NH2 + H2O + NaX
amoniaco halogenuro halogenuro de amina primaria
de alquilo alquilamonio
EJEMPLO
+ - NaOH
NH3 + CH3 – Br CH3 – NH3 Br CH3 – NH2 + H2O + NaBr
Amoniaco bromuro bromuro de Metilamina
de metilo metilamonio
4. a) Reducción de compuestos de nitrógeno insaturados
Los compuestos insaturados de nitrógeno, como son los nitrocompuestos,
nitrilos y amidas, pueden reducirse hasta aminas primarias mediante hidrógeno
en presencia de catalizadores o bien con reductores químicos (hidruro de litio
y aluminio, estaño o hierro y ácido clorhídrico). La reducción de nitrocompuestos
es de gran utilidad para la obtención de aminas aromáticas, dada la facilidad de
nitración de los anillos aromáticos. Así se prepara por ejemplo, la anilina, por
reducción del nitrobenceno:
5. b) Reacción de amoniaco con halogenuros de alquilo.
El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar,
en primer lugar, una sal de alquilamonio, de la que puede liberarse
la amina (base débil), por tratamiento con hidróxido sódico (base fuerte),
según la reacción:
+ - NaOH + -
R – X + NH3 R – NH3 X R – NH2 + Na X + H2O
12. USOS DE LAS AMINAS:
Elaboración de caucho sintético y
colorante.
Forman compuestos como la nicotina y
la morfina.
Las aminas biológicamente importantes
son la adrenalina y la noradrenalina.
13. IMPORTANCIA DE LAS AMINAS
Dentro de las aminas están incluidas algunos de los compuestos
biológicos mas importantes. Las aminas realizan muchas funciones en
los seres vivos, tales como la biorregulación, neurotransmisión y
defensa contra los depredadores. Debido a su alto grado de actividad
biológica, muchas aminas se utilizan como drogas y medicamentos.
Los alcaloides son un grupo importante de las aminas biológicamente
activas, sintetizado en su mayoría por las plantas para protegerse de los
insectos y otros animales.
A pesar de que algunos alcaloides se utilizan en medicina (sedantes), la
mayor parte de estos son tóxicos y producen la muerte si se ingieren en
grandes dosis.